(E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-(4-methoxystyryl)benzofuran | 1356493-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-(4-methoxystyryl)benzofuran
• 英文别名: permethylated anigopreissin A；3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-benzofuran
• CAS: 1356493-13-4
• 化学式: C₃₃H₃₀O₆
• 分子量: 522.598
• InChiKey: LHSWMJRERCDORI-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  660.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-(4-methoxystyryl)benzofuran 在 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以23%的产率得到5-[4-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-{(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl}-3-benzofuranyl]-1,3-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  Viniferifuran、白藜芦醇-白皮杉醇杂化物、Anigopreissin A 和类似物的全合成 - 去甲基化策略的研究。

  摘要：

  基于白藜芦醇的天然产物是具有多种生物活性的独特化合物的宝贵来源。在本报告中，我们研究了去甲基化策略，以最大限度地减少 viniferifuran 及其类似物合成过程中环化和二聚产物的形成。我们发现三氯化硼/四正丁基碘化铵 (BCl3/TBAI) 通常比三溴化硼 (BBr3) 更有效。基于这些发现，我们首次合成了脱氢-δ-葡萄素、白藜芦醇-白皮杉醇混合物和 anigopreissin A。此外，我们还开发了一种短而有效的葡萄呋喃路线，通过六个步骤获得了 13% 的产率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601089
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-6-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 聚二(乙氧基吡咯烷酮)膦腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-(4-methoxystyryl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  一种新型苯并呋喃基白藜芦醇二聚体全甲基化 Anigopreissin A 的简明全合成

  摘要：

  全甲基化 anigopreissin A (1) 的多功能制备已从 3,5-二羟基苯甲酸甲酯完成。合成的关键步骤是用于构建 2,3-二芳基苯并 [b] 呋喃部分的顺序 Sonogashira 和 Suzuki 交叉偶联和用于引入苯乙烯基的 Wittig 烯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101422

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Benzofuran-containing Natural Products via Rh-catalyzed Carbonylative Benzannulation
  作者：Ji-tian Liu、Christopher J. Simmons、Haibo Xie、Fan Yang、Xian-liang Zhao、Yu Tang、Weiping Tang

  DOI：10.1002/adsc.201600992

  日期：2017.2.20

  carbonylative benzannulation for the synthesis of indoles, benzofurans, and many related heterocycles. In this update, we demonstrated the utility of this method for the synthesis of several highly substituted benzofuran‐containing natural products. The scope and limitation of the Rh‐catalyzed carbonylative benzannulation was investigated in the context of natural product synthesis for the first time. This study

  最近，我们开发了一种新型的Rh催化羰基苯环化反应，用于合成吲哚，苯并呋喃和许多相关的杂环。在本次更新中，我们证明了该方法可用于合成几种高度取代的含苯并呋喃的天然产物。首次在天然产物合成的背景下研究了Rh催化的羰基苯环化的范围和局限性。这项研究还揭示了取代苯并呋喃在钯催化交叉偶联中的位点选择性。基于观察到的位点选择性，实现了两个单锅顺序交叉耦合。通过从头合成苯环来制备双环杂环（例如苯并呋喃）的策略将在许多其他相关的生物活性杂环中得到应用。
• Total Synthesis of Viniferifuran, Resveratrol-Piceatannol Hybrid, Anigopreissin A and Analogues - Investigation of Demethylation Strategies
  作者：Duc Duy Vo、Mikael Elofsson

  DOI：10.1002/adsc.201601089

  日期：2016.12.22

  constitute a valuable source of unique compounds with diverse biological activities. In this report we investigate demethylation strategies to minimize formation of cyclized and dimerized products during the synthesis of viniferifuran and analogues. We found that boron trichloride/tetra-n-butylammonium iodide (BCl3/TBAI) is typically more effective than boron tribromide (BBr3). Based on these findings

  基于白藜芦醇的天然产物是具有多种生物活性的独特化合物的宝贵来源。在本报告中，我们研究了去甲基化策略，以最大限度地减少 viniferifuran 及其类似物合成过程中环化和二聚产物的形成。我们发现三氯化硼/四正丁基碘化铵 (BCl3/TBAI) 通常比三溴化硼 (BBr3) 更有效。基于这些发现，我们首次合成了脱氢-δ-葡萄素、白藜芦醇-白皮杉醇混合物和 anigopreissin A。此外，我们还开发了一种短而有效的葡萄呋喃路线，通过六个步骤获得了 13% 的产率。
• Concise Total Synthesis of Permethylated Anigopreissin A, a New Benzofuryl Resveratrol Dimer
  作者：Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Maria Teresa Lopardo、Paolo Lupattelli、Sabine Choppin、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201101422

  日期：2012.1

  The versatile preparation of permethylated anigopreissin A (1) has been accomplished from methyl 3,5-dihydroxybenzoate. The key steps of the synthesis are sequential Sonogashira and Suzuki cross-couplings for the construction of the 2,3-diarylbenzo[b]furan moiety and Wittig olefination for the introduction of the styryl group.

  全甲基化 anigopreissin A (1) 的多功能制备已从 3,5-二羟基苯甲酸甲酯完成。合成的关键步骤是用于构建 2,3-二芳基苯并 [b] 呋喃部分的顺序 Sonogashira 和 Suzuki 交叉偶联和用于引入苯乙烯基的 Wittig 烯化。