fuliginosin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: fuliginosin A
• 英文别名: 3-(3,5-Dihydroxyphenyl)-4-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzofuran-6-carbaldehyde；3-(3,5-dihydroxyphenyl)-4-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzofuran-6-carbaldehyde
• 化学式: C₂₁H₁₄O₆
• 分子量: 362.339
• InChiKey: QZAVIALHBJNTGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯硼酸 在 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 苄基三乙基氯化铵 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 fuliginosin A
  参考文献：
  名称：

  Rh催化羰基化苯环合成高取代苯并呋喃的天然产物

  摘要：

  最近，我们开发了一种新型的Rh催化羰基苯环化反应，用于合成吲哚，苯并呋喃和许多相关的杂环。在本次更新中，我们证明了该方法可用于合成几种高度取代的含苯并呋喃的天然产物。首次在天然产物合成的背景下研究了Rh催化的羰基苯环化的范围和局限性。这项研究还揭示了取代苯并呋喃在钯催化交叉偶联中的位点选择性。基于观察到的位点选择性，实现了两个单锅顺序交叉耦合。通过从头合成苯环来制备双环杂环（例如苯并呋喃）的策略将在许多其他相关的生物活性杂环中得到应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600992

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Benzofuran-containing Natural Products via Rh-catalyzed Carbonylative Benzannulation
  作者：Ji-tian Liu、Christopher J. Simmons、Haibo Xie、Fan Yang、Xian-liang Zhao、Yu Tang、Weiping Tang

  DOI：10.1002/adsc.201600992

  日期：2017.2.20

  carbonylative benzannulation for the synthesis of indoles, benzofurans, and many related heterocycles. In this update, we demonstrated the utility of this method for the synthesis of several highly substituted benzofuran‐containing natural products. The scope and limitation of the Rh‐catalyzed carbonylative benzannulation was investigated in the context of natural product synthesis for the first time. This study

  最近，我们开发了一种新型的Rh催化羰基苯环化反应，用于合成吲哚，苯并呋喃和许多相关的杂环。在本次更新中，我们证明了该方法可用于合成几种高度取代的含苯并呋喃的天然产物。首次在天然产物合成的背景下研究了Rh催化的羰基苯环化的范围和局限性。这项研究还揭示了取代苯并呋喃在钯催化交叉偶联中的位点选择性。基于观察到的位点选择性，实现了两个单锅顺序交叉耦合。通过从头合成苯环来制备双环杂环（例如苯并呋喃）的策略将在许多其他相关的生物活性杂环中得到应用。