(Z)-1-(but-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene | 7642-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(but-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(but-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene；1-[(Z)-but-1-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 7642-11-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: XDQBFRZHMLRPGN-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  53 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(but-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(E)-1-(but-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用金属不含烯烃的正交保护1,2二醇从富电子的烯烃合成二羟基化

  摘要：

  报道了一种用于富电子烯烃的立体选择性无金属顺式二羟基化的新方法，该方法涉及在三氟乙醇（TFE）或六氟异丙醇（HFIP）中与TEMPO / IBX反应并添加合适的亲核试剂。获得具有高水平非对映异构控制的被正交保护的顺式1,2-二醇，并且将这些产物选择性地脱保护并选择性地官能化为合成上有用的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02959
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(1-(4-methoxyphenyl)but-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 二氟化氢钾 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以84%的产率得到(Z)-1-(but-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化芳基、烷基二取代内丙二烯的区域分散硼氢化反应

  摘要：

  我们报道了在由实验室稳定的 Co(acac) 2和双膦配体生成的钴催化剂存在下，芳基、烷基二取代的内丙二烯与频那醇硼烷 (HBpin) 的立体选择性区域发散硼氢化反应。确定了该硼氢化反应的区域选择性与双膦配体的咬角之间的有趣相关性。当使用含有中等咬角（例如dppb为98°，dppf为96°）的双膦的钴催化剂进行硼氢化时，HBpin选择性地加成到烷基取代的双键上。然而，当使用含有大咬角（例如xantphos为111°，Nixantphos为114°）双膦的钴催化剂进行反应时，HBpin选择性地加成到芳基取代的双键上。一系列内丙二烯以区域发散的方式经历这些共催化的硼氢化反应，以高分离产率和高区域选择性产生相应的( Z )-烯基硼酸酯。这些反应表现出良好的官能团相容性，并且无需使用干燥箱即可轻松放大至克级。此外，相同丙二烯底物的钴催化氢化硅烷化和硼氢化反应之间的区域选择性的比较表明，丙二烯的这种

  DOI：

  10.1039/c9sc06136c

文献信息

• Cobalt-Catalyzed<i>Z</i>to<i>E</i>Isomerization of Alkenes: An Approach to (<i>E</i>)-β-Substituted Styrenes
  作者：Hongmei Liu、Man Xu、Cheng Cai、Jianhui Chen、Yugui Gu、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00072

  日期：2020.2.7

  An efficient cobalt-catalyzed Z to E isomerization of β-substituted styrenes using the amido-diphosphine ligand was developed, delivering the (E)-isomers with good functional tolerance and high stereoselectivity. The reaction could be scaled up to gram-scale with a catalyst loading of 0.1 mol %, using a mixture of (Z)- and (E)-alkene as the starting material. Preliminary mechanistic studies indicated

  开发了使用酰胺基-二膦配体的高效钴催化的β-取代的苯乙烯的Z到E异构化方法，提供了具有良好功能耐受性和高立体选择性的（E）异构体。使用（Z）-和（E）-烯烃的混合物作为起始原料，该反应可以在催化剂负载为0.1mol％的情况下按比例放大至克级。初步的机理研究表明，在实验和DFT计算的支持下，钴（I）氢化物和苄基钴可能参与了反应。
• Reactions en milieu heterogene solide-liquide faiblement hydrate III
  作者：Y. Le Bigot、R. Elgharbi、M. Delmas、A. Gaset

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87536-0

  日期：1986.1

  The use of alkaline carbonates in a slighty hydrated solid-liquid protic organic media allowed the synthesis of alkenes from polyfunctionnal aldehydes with high yield in a E preferential stereochemistry specially with non-stabilized ylides. It has been shown that the decomposition of the threo betain acts as the determining step of the reaction.

  在略微水合的固液质子有机介质中使用碱式碳酸盐可以从多官能醛中以较高的收率在E优先立体化学中，特别是与非稳定化的叶立德合成烯烃。已显示苏糖甜菜碱的分解充当反应的确定步骤。
• Photocatalytic Synthesis of Dihydrobenzofurans by Oxidative [3+2] Cycloaddition of Phenols
  作者：Travis R. Blum、Ye Zhu、Sarah A. Nordeen、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201406393

  日期：2014.10.6

  We report a protocol for oxidative [3+2] cycloadditions of phenols and alkenes applicable to the modular synthesis of a large family of dihydrobenzofuran natural products. Visible‐light‐activated transition metal photocatalysis enables the use of ammonium persulfate as an easily handled, benign terminal oxidant. The broad range of organic substrates that are readily oxidized by photoredox catalysis

  我们报告了苯酚和烯烃的氧化[3+2]环加成反应方案，适用于一大类二氢苯并呋喃天然产物的模块化合成。可见光激活的过渡金属光催化使得过硫酸铵成为一种易于处理的良性末端氧化剂。很容易被光氧化还原催化氧化的有机底物范围广泛，表明该策略可能适用于各种有用的氧化转化。
• COUMARIN-BASED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE AND CANCER
  申请人：Zhu Lei

  公开号：US20110306605A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Compounds including those of the Formula I where X, R 1 , R 2 and subscript t are as defined herein, useful as γ-secretase inhibitors, are provided, as are compositions comprising the compounds, as well as methods for use of the compounds for treating or preventing neurodegenerative diseases, such as, for instance, Alzheimer's disease.

  提供包括公式I中的化合物，其中X，R1，R2和下标t的定义如本文所述，这些化合物作为γ-分泌酶抑制剂有用，提供了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗或预防神经退行性疾病的方法，例如阿尔茨海默病。
• Enantio- and Regioselective Ni-Catalyzed <i>para</i>-C–H Alkylation of Pyridines with Styrenes via Intermolecular Hydroarylation
  作者：Jun-Bao Ma、Xia Zhao、Dongju Zhang、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/jacs.2c04043

  日期：2022.8.3

  pyridines through the use of a Ni–Al bimetallic catalyst system and N-heterocyclic carbene (NHC) ligand for intermolecular hydroarylation of styrenes. The reaction procceds in high to excellent enantioselectivities (up to 98.5:1.5 er) and high site-selectivities for both styrene and pyridine components (up to >98:2). Consequently, a broad range of enantioenriched 1,1-diarylalkanes containing pyridine

  吡啶基 C-H 键的直接不对称功能化是有机化学中长期存在的挑战。我们在此描述了第一个对映选择性对位通过使用 Ni-Al 双金属催化剂体系和 N-杂环卡宾 (NHC) 配体对苯乙烯进行分子间加氢芳基化的 -C-H 活化吡啶。该反应以高至优异的对映选择性（高达 98.5:1.5 er）和对苯乙烯和吡啶组分的高位点选择性（高达 >98:2）进行。因此，可以在一个步骤中以 100% 的原子经济性制备多种含有吡啶部分的对映体富集的 1,1-二芳基烷烃。计算研究支持涉及配体到配体 H 转移 (LLHT) 和还原消除序列的机制，其中 LLHT 是决定速率和对映选择性的步骤。DFT 研究表明，NHC 芳基片段和反式苯乙烯之间的 π-π 堆积相互作用对于高反应性和对映控制至关重要。