苄氧羰基-焦谷氨酸对硝基苯酯 | 40356-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-焦谷氨酸对硝基苯酯
• 中文别名: Z-吡咯
• 英文名称: Z-Pyr-ONP
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-(4-nitrophenyl) (2S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 40356-52-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₇
• 分子量: 384.345
• InChiKey: ZRQOXQJWPSHSDJ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  615.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)methyl N-[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamate 、 苄氧羰基-焦谷氨酸对硝基苯酯 生成 benzyl (2S)-2-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamoyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ITO, DZEHN

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-焦谷氨酸 、 对硝基苯酚 、 在 四氢呋喃 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 苄氧羰基-焦谷氨酸对硝基苯酯
  参考文献：
  名称：

  Adamantanamine derivatives, processes for their preparation and drugs in

  摘要：

  本发明涉及新的金刚烷胺衍生物。这些衍生物对应于一般式I：##STR1## 其中：R代表氢或含有1至7个碳原子的取代或未取代的线性或支链烷基基团。具有抗惊厥性质的药物。

  公开号：

  US04661512A1

文献信息

• Studies on peptides. LXXXV. A new deprotecting procedure for p-toluenesulfonyl and p-methoxybenzenesulfonyl groups from the Nim-function of histidine.
  作者：KOUKI KITAGAWA、KUNIAKI KITADE、YOSHIAKI KISO、TADASHI AKITA、SUSUMU FUNAKOSHI、NOBUTAKA FUJII、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.926

  日期：——

  The chemical behavior of Nim-p-methoxybenzenesulfonylhistidine, His (MBS), was examined. This new Nim-protecting group was removable by HF or N-hydroxybenzotriazole, like the Nim-Tos group, but was more acid-stable than the Tos group with methanesulfonic acid or HBr. The Nim-MBS group was stable to treatment with trifluoroacetic acid in the presence of anisole, but was found to be cleaved smoothly by the same acid in the presence of dimethylsulfide at room temperature within an hour. The Nim-Tos group was also removable under similar conditions, but at a somewhat lower rate.

  研究了 Nim-p-methoxybenzulfonylhistidine, His (MBS) 的化学特性。与 Nim-Tos 基团一样，这种新的 Nim 保护基团可被 HF 或 N-hydroxybenzotriazole 清除，但与 Tos 基团相比，它在甲磺酸或 HBr 中的酸稳定性更强。Nim-MBS 基团对在苯甲醚存在下用三氟乙酸处理很稳定，但在室温下，在二甲基硫醚存在下，同一酸会在一小时内顺利裂解。在类似条件下，Nim-Tos 基团也能被清除，但清除率较低。
• Nⁱⁿ-Diphenylphosphinothioyltryptophan, a useful derivative for peptide synthesis by the methanesulphonic acid–thioanisole system and fluoride ion deprotection methods
  作者：Yoshiaki Kiso、Tooru Kimura、Masanori Shimokura、Takatomo Narukami

  DOI：10.1039/c39880000287

  日期：——

  only by 0.25 M methanesulphonic acid–thioanisole in trifluoroacetic acid, but also by tetra-n-butylammonium fluoride trihydrate in dimethylformamide without any side reaction; this new Trp(Ppt) derivative is successfully applied to the synthesis of bradykinin potentiating peptide 5a by the solution method, as well as by the solid phase method using a fluoride ion deprotection method.

  在所附的diphenylphosphinothioyl（PPT）组Ñ在色氨酸的功能可以被平稳地移除不仅由0.25中号在三氟乙酸甲磺酸-苯硫基甲烷，而且还通过四正丁基氟化铵三水合物二甲基甲酰胺而没有任何副反应; 这种新的Trp（PPT）衍生物已成功地通过溶液法和固相法（使用氟离子脱保护法）成功地应用于缓激肽增强肽5a的合成。
• Peptide compounds
  申请人：NYCOMED AS

  公开号：EP0112656A2

  公开（公告）日：1984-07-04

  The invention provides compounds of the general formula: (in which R1 is the residue of glycine or D-alanine, and all other amino-acid residues are in the L-form, X1 and X2, which may be the same or different, are OH or NH2 and n is 0 or 1) and their physiologically acceptable salts. The compounds of the invention are capable of inhibit- ing the myelopoietic system of humans and animals, thereby protecting said system against attack by cytotoxic drugs.

  本发明提供通式如下的化合物： (其中 R1 为甘氨酸或 D-丙氨酸残基，所有其他氨基酸残基均为 L-形式，X1 和 X2（可相同或不同）为 OH 或 NH2，n 为 0 或 1）及其生理上可接受的盐。 本发明的化合物能够抑制人类和动物的骨髓造血系统，从而保护上述系统免受细胞毒性药物的攻击。
• KISO, YOSHIAKI;KIMURA, TOORU;SHIMOKURA, MASANORI;NARUKAMI, TAKATOMO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 4, 287-289
  作者：KISO, YOSHIAKI、KIMURA, TOORU、SHIMOKURA, MASANORI、NARUKAMI, TAKATOMO

  DOI：——

  日期：——
• PEPTIDE COMPOUNDS
  申请人：HOLMES, Michael John

  公开号：EP0434718A1

  公开（公告）日：1991-07-03