(6-甲基环己烯-1-基)三氟甲磺酸酯 | 76605-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: (6-甲基环己烯-1-基)三氟甲磺酸酯
• 英文名称: 6-methyl-cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 6-Methyl-1-cyclohexenyl triflate；(6-methylcyclohexen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 76605-82-8
• 化学式: C₈H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 244.235
• InChiKey: WOKAMJOGQXITCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-77 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-甲基环己烯-1-基)三氟甲磺酸酯 在 Raney-Ni W-2 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Hydrierende Spaltung phenolischer und enolischer Perfluoroalkansulfonate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30873
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (6-甲基环己烯-1-基)三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  烯炔酯的双功能膦使区域选择性环异构化生成双环[2.2.1]庚烯

  摘要：

  通过烯炔酯的串联金催化环异构化和 Diels-Alder 反应，可以方便地获得桥接苯甲酸酯。金催化允许使用烯炔基底物，而无需额外的炔丙基取代，并实现了稳定性较差的环戊二烯酯的高区域选择性形成。区域选择性由双功能膦配体实现，其远程苯胺基团有助于金卡宾中间体的α去质子化。该反应适用于不同的烯烃取代模式和各种亲二烯化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00161

文献信息

• Pd-Catalyzed Carbonylation of Vinyl Triflates To Afford α,β-Unsaturated Aldehydes, Esters, and Amides under Mild Conditions
  作者：Shaoke Zhang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00765

  日期：2019.5.17

  An efficient and general protocol for the synthesis of α,β-unsaturated aldehydes, esters, and amides via carbonylation of vinyl triflates including derivatives of camphor, ketoisophorone, verbenone, and pulegone was developed. Crucial for these transformations is the use of a specific palladium catalyst containing a pyridyl-substituted dtbpx-type ligand. This procedure also allows for an easy access

  开发了一种有效的通用方案，可通过乙烯基三氟甲磺酸酯的羰基化反应合成α，β-不饱和醛，酯和酰胺，包括樟脑，酮异佛尔酮，马鞭草酮和普乐酮。这些转化的关键是使用含有吡啶基取代的d t bpx型配体的特定钯催化剂。该方法还使得容易从相应的酮获得二羰基化产物。
• CYCLIC AMINOMETHYL PYRIMIDINE DERIVATIVE
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20160122319A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The present invention provides a cyclic aminomethyl pyrimidine derivative and a pharmaceutically acceptable salt thereof with high selectivity for dopamine D 4 receptors, which are useful for treating a disease such as attention deficit hyperactivity disorder. Specifically, a compound of formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided, wherein n and m are independently 1 or 2; R a is C 1-6 alkyl group, C 3-6 cycloalkyl group, or amino group; R b is hydrogen atom, C 1-6 alkyl group or the like, provided that when R a is amino group, then R b is hydrogen atom; R c1 and R c2 are independently hydrogen atom, or C 1-6 alkyl group; R d1 and R d2 are independently hydrogen atom, fluorine atom or the like; ring Q is an optionally-substituted pyridyl group or an optionally-substituted isoquinolyl group; and the bond having a dashed line is a single or double bond.

  本发明提供了一种对多巴胺D4受体具有高选择性的环状氨基甲基嘧啶衍生物及其药用盐，可用于治疗注意力缺陷多动症等疾病。具体提供了一种公式(1)的化合物或其药用盐，其中n和m独立为1或2；Ra为C1-6烷基、C3-6环烷基或氨基；Rb为氢原子、C1-6烷基等，条件是当Ra为氨基时，Rb为氢原子；Rc1和Rc2独立为氢原子或C1-6烷基；Rd1和Rd2独立为氢原子、氟原子等；环Q为可选取代的吡啶基或可选取代的异喹啉基；且虚线表示的键为单键或双键。
• Palladium-catalyzed formylation of organic halides with carbon monoxide and tin hydride
  作者：Victor P. Baillargeon、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00263a015

  日期：1986.2

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats organiques (iodoarenes, halogenures benzyliques, iodures vinyliques, triflates de vinyles et halogenures allyliques) avec le tributylstannane et le monoxyde de carbone donne les aldehydes avec de bons rendements dans des conditions douces et tolere un certain nombre de groupes fonctionnels

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats Organics特定的团体名称
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Bis(pinacolato)diboron with 1-Alkenyl Halides or Triflates:  Convenient Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Dienes via the Borylation-Coupling Sequence
  作者：Jun Takagi、Kou Takahashi、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/ja0202255

  日期：2002.7.1

  1-alkenylboronic acid pinacol esters via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron (pin(2)B(2), pin = Me(4)C(2)O(2)) with 1-alkenyl halides or triflates was carried out in toluene at 50 degrees C in the presence of KOPh (1.5 equiv) and PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol %). The borylation of acyclic and cyclic 1-alkenyl bromides and triflates was achieved in high yields with complete

  通过钯催化的双（频哪醇）二硼（pin（2）B（2），pin = Me（4）C（2）O（2））的交叉偶联反应合成1-烯基硼酸频哪醇酯在 KOPh（1.5 当量）和 PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol%) 的存在下，1-烯基卤化物或三氟甲磺酸酯在 50 摄氏度的甲苯中进行。无环和环状 1-烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的硼化反应以高产率实现，并完全保留了双键的构型。该方法通过硼酸化偶联序列应用于不对称1,3-二烯的一锅法合成。
• Conversion of Cyclic Ketones to 2,3-Fused Pyrroles and Substituted Indoles
  作者：Joshua S. Alford、Jillian E. Spangler、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja405043g

  日期：2013.8.14

  A highly effective synthesis of 2,3-fused pyrroles from cyclic ketones has been achieved. The transformation includes a rhodium-catalyzed reaction of 4-alkenyl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles featuring an unusual 4π electrocyclization. The methodology was further extended to the synthesis of indoles using a one-pot reaction starting from 1-ethynylcyclohexenes.

  已经实现了由环酮高效合成 2,3-稠合吡咯。该转化包括 4-链烯基-1-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化反应，具有不寻常的 4π 电环化。该方法进一步扩展到使用从 1-乙炔基环己烯开始的一锅反应合成吲哚。