2-(4-(甲基磺酰基)苯基)乙酸甲酯 | 300355-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-(甲基磺酰基)苯基)乙酸甲酯
• 中文别名: 对甲磺酰基苯乙酸
• 英文名称: methyl 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)acetate
• 英文别名: (4-methanesulfonyl-phenyl)-acetic acid methyl ester；methyl 2-(4-methylsulfonylphenyl)acetate
• CAS: 300355-18-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: HCMUPMCWKYOOBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(甲基磺酰基)苯基)乙酸甲酯 在 potassium permanganate 、 三氟化硼 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 3-hydroxy-5,5-dimethyl-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种非罗考昔的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，尤其涉及一种非罗考昔的制备方法，本发明所述制备方法中用到的原料均为市场上通用试剂，摒弃了容易挥发、臭味重的苯甲硫醚，腐蚀性大的异丁酰氯和毒性大、易挥发、腐蚀性大的液溴；更适用于工业化生产。

  公开号：

  CN110452199B
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(甲硫基)苯基)乙酸甲酯 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到2-(4-(甲基磺酰基)苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  5-(4-METHANESULFONYL-PHENYL)-THIAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ACUTE AND CHRONIC INFLAMMATORY DISEASES

  摘要：

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)： 或其药学上可接受的盐、前药和/或溶剂化合物，以及通过抑制至少一种从TNF-alpha、IFN-gamma、IL-8和IL-10中选择的促炎细胞因子的产生来治疗急性或慢性炎症性疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用上述定义的化合物(I)的治疗有效量。

  公开号：

  US20090312376A1

文献信息

• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20080009465A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which are phosphonate and phosphinate activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure wherein is a heteroaryl ring; R 4 is —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 ), —(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10 ), or —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10 ); R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and halogen; Y is R 7 (CH 2 ) s or is absent; and X, n, Z, m, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and s are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• Heteroaromatic glucokinase activators
  申请人：——

  公开号：US20010039344A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  2,3-Di-substituted N-heteroaromatic propionamides with said substitution at the 2-position being a substituted phenyl group and at the 3-position being a cycloalkyl ring, said propionamides being glucokinase activators which increase insulin secretion in the treatment of type II diabetes.

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中2-位取代为取代苯基，3-位取代为环烷基环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。
• An Efficient Directed Claisen Reaction Allows for Rapid Construction of 5,6-Disubstituted 1,3-Dioxin-4-ones
  作者：Andrew Myers、Ziyang Zhang、Yoshiaki Kitamura

  DOI：10.1055/s-0034-1378822

  日期：——

  chromatography and is amenable to large-scale synthesis. An efficient directed Claisen reaction between tert-butyl propionate and phenyl propionate is described. This enables a practical synthesis of 6-ethyl-2,2,5-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one and thereby (Z)-[(4-ethylidene-2,2,5-trimethyl-4H-1,3-dioxin-6-yl)oxy]trimethylsilane, a key building block in our synthesis of macrolide antibiotics. The three-step

  摘要 描述了丙酸叔丁酯和丙酸苯酯之间的有效的定向克莱森反应。这使得能够实际合成6-乙基-2,2,5-三甲基-4H -1,3-二恶英-4-酮，从而合成（Z）-[（4-亚乙基-2,2,5-三甲基-4 H -1,3-二恶英-6-基）氧基]三甲基硅烷，是我们合成大环内酯类抗生素的重要组成部分。用于制备后一种物质的精心设计的三步路线无需色谱，可进行大规模合成。 描述了丙酸叔丁酯和丙酸苯酯之间的有效的定向克莱森反应。这使得能够实际合成6-乙基-2,2,5-三甲基-4H -1,3-二恶英-4-酮，从而合成（Z）-[（4-亚乙基-2,2,5-三甲基-4 H -1,3-二恶英-6-基）氧基]三甲基硅烷，是我们合成大环内酯类抗生素的重要组成部分。用于制备后一种物质的精心设计的三步路线无需色谱，可进行大规模合成。
• Switching Pathways: Room-Temperature Neutral Solvolysis and Substitution of Amides
  作者：Marc Hutchby、Chris E. Houlden、Mairi F. Haddow、Simon N. G. Tyler、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.201107117

  日期：2012.1.9

  Stick or twist: By introducing steric hindrance at the nitrogen atom, stable linear amides bearing an electron‐withdrawing α‐substituent (Z=Ar, PhSO2, P(O)(OR)2, CN, or CO2R) can be induced to undergo solvolysis and substitution reactions through an elimination–addition mechanism (see picture). Key to this process is a low barrier to rotation around the amide bond and the α‐substituent Z.

  粘连或扭曲：通过在氮原子上引入位阻，可以形成带有吸电子α取代基（Z = Ar，PhSO 2，P（O）（OR）2，CN或CO 2 R）的稳定的线性酰胺。通过消除-加成机理诱导其经历溶剂分解和取代反应（见图）。该过程的关键是绕酰胺键和α取代基Z旋转的低障碍。
• A Class of Amide Ligands Enable Cu-Catalyzed Coupling of (Hetero)aryl Halides with Sulfinic Acid Salts under Mild Conditions
  作者：Jinlong Zhao、Songtao Niu、Xi Jiang、Yongwen Jiang、Xiaojing Zhang、Tiemin Sun、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00888

  日期：2018.6.15

  The amide derived from 4-hydroxy-l-proline and 2,6-dimethylaniline is a powerful ligand for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with sulfinic acid salts, allowing the formation of a wide range of (hetero)aryl sulfones from the corresponding (hetero)aryl halides at considerably low catalytic loadings. The coupling of (hetero)aryl iodides and sodium methanesulfinate proceeds at room temperature

  衍生自4-羟基-1-脯氨酸和2,6-二甲基苯胺的酰胺是Cu催化（杂）芳基卤化物与亚磺酸盐偶联的强配体，可形成各种（杂）芳基砜由相应的（杂）芳基卤化物以低的催化负载量得到。（杂）芳基碘化物和甲烷亚磺酸钠的偶联在室温下仅用0.5mol％的CuI和配体进行，代表了在低催化负载和室温下Cu催化的芳基化的第一个实例。