3-fluoro-N,N-diisopropylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N,N-diisopropylbenzamide
• 英文别名: 3-fluoro-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₈FNO
• mdl: MFCD03362451
• 分子量: 223.29
• InChiKey: UEBSDWNBRIWXBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-N,N-diisopropylbenzamide 在 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 6-fluoro-N,N-diisopropyl-1',2',3',4'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在烃类中使用镁-双-二异丙基酰胺 (MBDA) 对氟化芳烃和杂芳烃进行区域选择性放大

  摘要：

  各种氟取代的芳烃和杂环化合物在非低温温度下用烃溶性有机氨基镁 ( i Pr 2 N) 2 Mg（双二异丙基氨基镁；MBDA）镁化，提供热稳定的芳基氨基镁（或二杂芳基氨基镁）杂环底物）。与典型亲电试剂的捕获反应提供了多官能团氟取代的结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.202206176
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 3-fluoro-N,N-diisopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺在CH活化中的作用：与L型配体的非共价相互作用，用于芳酰胺的偏硼酸化反应

  摘要：

  描述了芳族酰胺间选择性硼化的新概念。已经证明，尽管酯产生对硼烷基化，但是酰胺导致间硼烷基化。为了实现较高的间位选择性，使用了L型双功能配体，该配体与中度扭曲的酰胺羰基的氧原子发生O⋅⋅⋅K非共价相互作用。这种相互作用提供了对元CH活化/基化的特殊控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201809929

文献信息

• Ruthenium-catalyzed ortho-C–H halogenations of benzamides
  作者：Lianhui Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c3cc47852a

  日期：——

  [Ru3(CO)12] and AgO2C(1-Ad) enabled the first ruthenium-catalyzed intermolecular halogenations of arenes via C–H activation. Thereby, brominations and iodinations of electron-rich and electron-deficient benzamides were achieved in a highly selective fashion.

  [Ru3(CO)12] 和 AgO2C(1-Ad) 首次实现了通过C–H激活的非均相卤化反应，能够高效选择性地实现富电子和缺电子苯甲酰胺的溴化和碘化反应。
• Amide Effects in C−H Activation: Noncovalent Interactions with L-Shaped Ligand for <i>meta</i> Borylation of Aromatic Amides
  作者：Ranjana Bisht、Md Emdadul Hoque、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201809929

  日期：2018.11.26

  A new concept for the meta‐selective borylation of aromatic amides is described. It has been demonstrated that while esters gave para borylations, amides lead to meta borylations. For achieving high meta selectivity, an L‐shaped bifunctional ligand has been employed and engages in an O⋅⋅⋅K noncovalent interaction with the oxygen atom of the moderately distorted amide carbonyl group. This interaction

  描述了芳族酰胺间选择性硼化的新概念。已经证明，尽管酯产生对硼烷基化，但是酰胺导致间硼烷基化。为了实现较高的间位选择性，使用了L型双功能配体，该配体与中度扭曲的酰胺羰基的氧原子发生O⋅⋅⋅K非共价相互作用。这种相互作用提供了对元CH活化/基化的特殊控制。
• Versatile Cp*Rh(III)-Catalyzed Selective <i>Ortho</i>-Chlorination of Arenes and Heteroarenes
  作者：Fabian Lied、Andreas Lerchen、Tobias Knecht、Christian Mück-Lichtenfeld、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.6b02227

  日期：2016.11.4

  The ortho- and monoselective Cp*Rh(III)-catalyzed chlorination of a broad range of benzene derivatives and electron-rich heterocycles under mild reaction conditions is reported. Inexpensive and commercially available N-chloro-imides could be used as chlorinating agents in as low as substoichiometric quantities. Furthermore, two different reaction protocols were developed to allow for the use of substrates

  据报道，在温和的反应条件下，Cp * Rh（III）的邻位选择性和单选择性Cp * Rh（III）催化氯化反应。廉价的和可商购的N-氯酰亚胺可以低至化学计量以下的量用作氯化剂。此外，开发了两种不同的反应方案，以允许使用具有各种电子性质的底物，并能够对多种结构基序进行选择性氯化。对于富含电子的底物，已报道的方案可实现完全区域可切换和有效的直接氯化。
• Versatile ruthenium(ii)-catalyzed C–H cyanations of benzamides
  作者：Weiping Liu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c3cc49502g

  日期：——

  Direct cyanations of arenes and heteroarenes bearing only weakly coordinating amides were accomplished using a robust ruthenium(II) catalyst. The user-friendly C(sp2)–H activation occurred with the assistance of carboxylate with high site-selectivity, excellent functional group tolerance and ample scope.

  直接利用一种稳定的钌(II)催化剂，实现了仅含弱配位酰胺的芳烃和杂芳烃的直接氰化反应。在羧酸盐的帮助下，实现了用户友好型的C(sp2)–H活化，具有高定位选择性、优异的官能团兼容性和广泛的应用范围。
• NMR and X-ray Studies of Hydrogen Bonding for Amide-Containing Silanediols
  作者：Sean O. Wilson、Ngon T. Tran、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/om300736n

  日期：2012.10.8

  amido-silanediols based on the parameters (e.g., sterics, hybridization, and ring size of hydrogen bonding) that affect intra- and intermolecular hydrogen bonding. Pyridine binding studies demonstrate that these conformational effects have implications for the existence of single versus multiple modes of hydrogen bonding.

  描述了一系列含酰胺的硅烷二醇（包括对映体富集的硅烷二醇）的合成，分离和氢键键合性质。通过结合2,4,6-三甲基苯基（甲磺酰基），这些官能化的硅烷二醇可通过柱色谱分离，并在标准酸（例如AcOH）和碱（例如NH 4 OH）的存在下稳定。核磁共振波谱法和X射线晶体学提供了基于影响分子内和分子间氢键的参数（例如，氢键的位阻，杂化和环大小）证明酰胺基硅烷二醇的构象刚度和结合特性的证据。吡啶结合研究表明，这些构象效应对存在氢键的单模式和多模式都有影响。