1H-indole-3,5-dicarbonitrile | 1314976-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-indole-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1314976-35-6
• 化学式: C₁₀H₅N₃
• 分子量: 167.17
• InChiKey: GTZRPJCMIRDPCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚-3-甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到1H-indole-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Correction: Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate

  摘要：

  “《有机生物分子化学》2015年第13卷8322-8329页的文章‘以DMF为单一替代试剂的铜介导的吲哚和富电子芳烃的氰化修正’的作者是Lianpeng Zhang等人。”

  DOI：

  10.1039/c6ob90012g

文献信息

• Cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Qiaodong Wen、Jisong Jin、Chen Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.089

  日期：2013.5

  A copper-mediated direct cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate has been achieved. The cascade reaction furnished 3-cyanoindoles under mild reaction conditions in good to excellent yields with various functional groups tolerance.

  已经实现了用苄基氰化物作为氰化物阴离子替代物对吲哚进行铜介导的直接氰化。该级联反应在温和的反应条件下提供了3-氰基吲哚，具有良好的收率和优异的产率，并具有各种官能团耐受性。
• GaCl₃-Catalyzed C–H Cyanation of Indoles with <i>N</i>-Cyanosuccinimide
  作者：Xue Wang、Mohamed Makha、Shu-Wei Chen、Huaiji Zheng、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00416

  日期：2019.5.17

  An efficient GaCl3-catalyzed direct cyanation of indoles and pyrroles using bench-stable electrophilic cyanating agent N-cyanosuccinimide was achieved and afforded 3-cyanoindoles and 2-cyanopyrroles in good yields and excellent regioselectivities. Notably, this protocol exhibited high reactivity for unprotected indoles and was applicable to a broad range of indole and pyrrole substrates.

  获得了使用台式稳定的亲电氰化剂N-氰基琥珀酰亚胺有效地GaCl 3催化的吲哚和吡咯直接氰化，并以良好的收率和优异的区域选择性提供了3-氰基吲哚和2-氰基吡咯。值得注意的是，该方案对未保护的吲哚表现出高反应性，并且适用于多种吲哚和吡咯底物。
• Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c5ob01244a

  日期：——

  The copper-mediated cyanation of indoles with DMF as a single surrogate of “CN” has been realized.

  吲哚的铜介导氰化反应中，使用DMF作为“CN”的单一替代试剂已经实现。
• Copper-mediated C3-cyanation of indoles by the combination of amine and ammonium
  作者：Bin Liu、Jiehui Wang、Bo Zhang、Yang Sun、Lei Wang、Jianbin Chen、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c3cc49339c

  日期：——

  A copper-promoted C3-cyanation of both the free N–H and N-protected indoles by N,N,N′,N′-tetramethyl-ethane-1,2-diamine (TMEDA) and ammonium is achieved. The iminium ion acts as the intermediate in this transformation, which is sequentially electrophilically attacked by indole and H2O followed by hydrolyzation to form the aldehyde. Then the reaction between the aldehyde and ammonium afforded nitriles. The reaction employs O2 as a clean oxidant with good efficiency and functional group tolerance. Thus, it represents a facile and safe procedure leading to 3-cyano indoles.

  通过 N,N,N′,N′-四甲基乙烷-1,2-二胺（TMEDA）和铵的促进，铜催化的 C3-氰化反应成功实现了游离 N–H 和 N-保护吲哚的氰化。亚胺离子作为该转化过程中的中间体，依次受到吲哚和 H2O 的亲电攻击，然后水解形成醛。接着，醛与铵的反应生成腈。这一反应采用 O2 作为清洁氧化剂，具有良好的效率和官能团耐受性。因此，它代表了一种简便且安全的步骤，能够产生 3-氰吲哚。