4-苯甲酰基-1,5-二苯基吡唑-3-羧酸 | 106230-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯甲酰基-1,5-二苯基吡唑-3-羧酸
• 英文名称: 4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Benzoyl-1,5-diphenyl-pyrazol-3-carbonsaeure；4-Benzoyl-1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 106230-15-3
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 368.392
• InChiKey: SWCGFPYTBVJJQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲酰基-1,5-二苯基吡唑-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以48%的产率得到4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  4-苯甲酰基-1,5-二苯基-1 H-吡唑-3-羧酸的官能化和环化反应†

  摘要：

  1 H-吡唑-3-羧酸2或其非常稳定的酰氯3可以通过与醇或N-亲核试剂反应轻松地分别转化为相应的酯或酰胺衍生物4或5 。吡唑并[3,4- d ]哒嗪6a，b分别由吡唑2和3与苯肼或水合肼的环缩合反应制得，而6c由呋喃-2,3-一锅法形成。二酮1和水合肼。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340133
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-苯甲酰基-1,5-二苯基吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1,5-二苯基-吡唑-3-甲酰胺化合物作为潜在的 1 型大麻素受体的实验和计算研究

  摘要：

  大麻素 1 型 (CB1) 受体因其在中枢神经系统和外周器官中的调节作用而在许多疾病的病理生理学中发挥重要作用。本研究首先合成了四种新的吡唑-3-甲酰胺衍生物，其结构与利莫那班相似。这些化合物通过 IR、1 H NMR、13C NMR、HRMS 和 XRD 分析。然后，对合成的化合物进行了理论研究。使用应用于优化结构的理论 MEP 分析全面确定和评估四种化合物的亲电和亲核攻击位点。此外，通过 Hirsfeld 表面分析研究了晶体结构内可能的氢键。后来，新合成的目标化合物包括噻唑（3a和3c）和噻二唑（3b和3d ）的理论最佳结合亲和力) 在本报告中，使用 AutoDockVina 程序的分子对接模拟进行了具有四种不同靶标的四种分子，例如 5TGZ（CB1 拮抗剂）、5ZTY (CB2)、1MMB（batimastat）和 4YXD（琥珀酸脱氢酶）蛋白。最后，详细进行了使用微笑代码对新合成分

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133269

文献信息

• Synthesis and reactions of 4-benzoyl-1,5-diaryl-1<i>H</i>-pyrazole-3-carbonyl chlorides with various semi- and thiosemicarbazides
  作者：Elif Korkusuz、Ismail Yıldırım

  DOI：10.1002/jhet.306

  日期：——

  1H‐pyrazole‐3‐carboxylic acids 2 were converted via reactions of their acid chlorides 3 with some semi‐ and thiosemicarbazide derivatives into the corresponding new phenylsemi‐ and thiosemicarbazides 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 6, 5‐(pyrazol‐3‐yl)‐4H‐1,2,4‐triazol‐3‐thiones 5a, 5b, and 2‐(pyrazol‐3‐yl)‐1,3,4‐thiadiazol 7 derivatives, in good yields (45‐97%, respectively). The reactions of 4a,4c,4e with Lawesson reagent lead

  1个ħ吡唑-3-羧酸2分别通过其酰氯的反应转化3与一些半和氨基硫脲衍生物为相应的新phenylsemi-和氨基硫脲图4a，图4b，图4c，图4d，图4e，6，5-（吡唑-3-基）-4 - H -1、2,4-三唑-3-硫酮5a，5b和2-（吡唑-3-基）-1,3,4-噻二唑7衍生物，收率高（ 45-97％）。4a ，4c ，4e与Lawesson的反应试剂导致产物6和7形成。这些新合成的化合物的结构由IR，1 H-和13 C-NMR光谱数据和元素分析确定。J.杂环化​​学。（2010）。
• Further derivatives of 4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid and their antibacterial activities
  作者：İshak Bildirici、Ahmet Şener、İsrafil Tozlu

  DOI：10.1007/s00044-007-9082-z

  日期：2007.12

  obtained from direct reaction of the acid 1 with hydroxylamine hydrochloride. Acid chloride 2 was converted easily into the new derivatives consisting of 1-(4-benzoyl-1,5-diphenyl-1 H -pyrazol-3-oyl)-sulfamide 5 and 3,4-dibenzoyl-1,5-diphenyl-1 H -pyrazole 6 . The nitrile derivative 7 was obtained by dehydration of the amide 3 in a mixture of SOCl2 and Dimethylformamide (DMF). Cyclocondensation reaction

  化合物 4 ， 5 ， 6 ， 7， 和 8 是从4-苯甲酰基-1,5-二苯基-1-合成 ħ 吡唑-3-羧酸 1 作为起始原料。吡唑并[4，3- d ]恶嗪酮 4 是由酸 1 与盐酸羟胺直接反应制得的 。酰氯 2 易于转化为由1-（4-苯甲酰基-1,5-二苯基-1 H- 吡唑-3-酰基）-磺酰胺 5 和3,4-二苯甲酰基-1,5-二苯基-组成的新衍生物 1 H- 吡唑 6 。通过在SOCl 2和二甲基甲酰胺（DMF）的混合物中使酰胺 3 脱水来获得腈衍生物7 。7与无水肼的环缩合反应导致形成7-氨基吡唑并[3,4- d ]哒嗪 8 衍生物。这些新合成的化合物使用试管稀释法评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。抗菌活性的研究结果表明，磺酰胺衍生物 5 是该系列中最好的化合物，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均表现出抗菌活性。
• Synthesis and characterization of new thiadiazole derivatives bearing a pyrazole moiety
  作者：Mustafa Saçmacı、Çiler Arslaner、Ertan Şahin

  DOI：10.1080/10426507.2017.1345905

  日期：2017.10.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A series of thidiazole derivatives (4, 7) from pyrazole-3-carboxylic acid chloride (2) and pyrazole-3,4-dicarboxylic acid chloride derivatives (6) were synthesized and characterized. The structures of the new compounds were confirmed byelemental analysis, NMR (1H and 13C) and IR spectra. The molecular and crystal structure of 4-benzoyl-N-[5-(methylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-1

  图形摘要 摘要合成并表征了吡唑-3-甲酰氯(2) 和吡唑-3,4- 二甲酰氯衍生物(6) 的一系列噻二唑衍生物(4, 7)。新化合物的结构经元素分析、核磁共振（1H和13C）和红外光谱证实。4-苯甲酰基-N-[5-(甲硫基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-1,5-二苯基-1H-吡唑-3-甲酰胺(4d)的分子和晶体结构由单晶 X 射线衍射法测定。
• SYNTHESIS AND THEORETICAL CALCULATIONS OF THE 1H-PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDE AND -3-CARBOXYLATE DERIVATIVES
  作者：İsmail Yıldırım、Fatma Kandemirli

  DOI：10.1515/hc.2005.11.3-4.223

  日期：2005.1

  5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 2 with various binucleophiles 4 and to extend our investigations related to the preparation of new heterocycles possessing one or two pyrazole rings in their structure. In this paper we report the synthesis and characterization o f the 1Hpyrazole-3-carboxamides and -3-carboxylates 5a-i obtained from the reaction of the pyrazole-3carboxylic acid 2 or the pyrazole-3-carboxylic

  1 H-吡唑-3-羧酸 2 很容易从呋喃-2,3-二酮 1 和苯肼中获得，并通过反应转化为它的酰氯 3，后者与各种亲核试剂二胺衍生物 4a-f 反应并得到相应的 1 H-吡唑-3-甲酰胺和3-羧酸盐5a-ii η 良好的产率(50-90 %)。合成的化合物的结构由 C NMR、H NMR、IR、MS 光谱数据和元素分析确定。他们中的大多数与他们以前获得的类似物进行了比较。在AM1方法的基础上研究了反应物的电子结构、它们的过渡态、中间态和反应的最终产物。引言呋喃2的化学，3-二酮属于一类重要的含氧杂环原料，在过去的几十年中得到了广泛的探索[1-4]，1,3-二羰基化合物与草酰氯的环缩合反应代表了一种方便的合成呋喃-2,3-二酮系统 [5,6]。特别是，已发现此类连位二酮化合物的衍生物在 (a) 热解反应 [7-12] (b) 环加成反应 [13-19] 和 (c) 与亲核试剂的反应 [20-22]
• Design, synthesis and biological investigation of certain pyrazole-3-carboxylic acid derivatives as novel carriers for nitric oxide
  作者：El-Shimaa M.N. Abdel-Hafez、Gamal El-Din A.A. Abuo-Rahma、Mohamed Abdel-Aziz、Mohamed F. Radwan、Hassan H. Farag

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.037

  日期：2009.6

  Some novel pyrazole-NO hybrid molecules 5a–e, 6, 8 and 10 were prepared through binding of the pyrazole-3-carboxylic acid derivatives with nitric oxide donor moiety like oxime or nitrate ester. The prepared compounds were evaluated for nitric oxide release, antibacterial and anti-inflammatory activities. The organic nitrate 10 exhibited the highest percentage of NO release using Griess diazotization

  一些新的吡唑-NO杂交分子5A - ë，6，8和10是通过与像肟或硝酸酯一氧化氮供体部分的吡唑-3-羧酸衍生物的结合制备。评价所制备的化合物的一氧化氮释放，抗菌和抗炎活性。使用Griess重氮化方法，有机硝酸盐10表现出最高的NO释放百分比。某些制备的化合物对大肠杆菌C-600，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌具有显着的抗菌活性。NCTC 6571与环丙沙星相比。与角叉菜胶诱导的爪水肿方法相比，与吲哚美辛相比，大多数测试化合物显示出显着的抗炎活性。通常，化合物2对硝酸酯或肟杂化物的结构修饰显示出比其相应的起始中间体更好的抗炎性和更少的致溃疡性。