4-benzoyl-1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic amide | 188724-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoyl-1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic amide
• 英文别名: 4-Benzoyl-1,5-diphenylpyrazole-3-carboxamide
• CAS: 188724-67-6
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 367.407
• InChiKey: RYXSHVUYGFFXSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic amide 以 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-苯甲酰基-1,5-二苯基-1 H- 吡唑-3-羧酸的其他衍生物 及其抗菌活性

  摘要：

  化合物 4 ， 5 ， 6 ， 7， 和 8 是从4-苯甲酰基-1,5-二苯基-1-合成 ħ 吡唑-3-羧酸 1 作为起始原料。吡唑并[4，3- d ]恶嗪酮 4 是由酸 1 与盐酸羟胺直接反应制得的 。酰氯 2 易于转化为由1-（4-苯甲酰基-1,5-二苯基-1 H- 吡唑-3-酰基）-磺酰胺 5 和3,4-二苯甲酰基-1,5-二苯基-组成的新衍生物 1 H- 吡唑 6 。通过在SOCl 2和二甲基甲酰胺（DMF）的混合物中使酰胺 3 脱水来获得腈衍生物7 。7与无水肼的环缩合反应导致形成7-氨基吡唑并[3,4- d ]哒嗪 8 衍生物。这些新合成的化合物使用试管稀释法评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。抗菌活性的研究结果表明，磺酰胺衍生物 5 是该系列中最好的化合物，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均表现出抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-007-9082-z
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride 在 氨 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4-benzoyl-1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic amide
  参考文献：
  名称：

  4-苯甲酰基-1,5-二苯基-1 H-吡唑-3-羧酸的官能化和环化反应†

  摘要：

  1 H-吡唑-3-羧酸2或其非常稳定的酰氯3可以通过与醇或N-亲核试剂反应轻松地分别转化为相应的酯或酰胺衍生物4或5 。吡唑并[3,4- d ]哒嗪6a，b分别由吡唑2和3与苯肼或水合肼的环缩合反应制得，而6c由呋喃-2,3-一锅法形成。二酮1和水合肼。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340133

文献信息

• Reactions of a-Oxo Ketenes with Amides: Experimental Data and Semiempirical AM1 Molecular Orbital Calculations
  作者：Emin Saripinar、Ilhan Ozer Ilhan、Yunus Akçamur

  DOI：10.3987/com-02-9504

  日期：——

  nucleophilic addition reactions with amides. Some of α-N-acyl-oxo-amide derivatives (4a-h) obtained show keto-enol tautomerism. The reaction mechanism of ketene (R1) with formamide (R2) are calculated by AMI method. Transition states (TS1 and TS2) were further confirmed by vibrational analysis and characterized by the corresponding imaginary vibration modes and frequencies. According to calculations, intermediate

  4-酰基取代的呋喃-2,3-二酮（1a，b）的热分解导致α-氧代烯酮（2a，b）作为中间体与酰胺发生亲核加成反应。获得的一些 α-N-酰基-氧代-酰胺衍生物 (4a-h) 显示出酮-烯醇互变异构。采用AMI法计算了乙烯酮(R1)与甲酰胺(R2)的反应机理。过渡态（TS1 和 TS2）通过振动分析得到进一步证实，并通过相应的假想振动模式和频率进行表征。根据计算，中间体（IN）处于平面两性离子结构中。过渡结构（TS2）几乎具有平面结构。分子轨道分析表明反应最好描述为假周环。