4-苯甲酰基-1,5-二甲基-2-苯基吡唑-3-酮 | 30182-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯甲酰基-1,5-二甲基-2-苯基吡唑-3-酮
• 英文名称: 4-benzoyl-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 3H-Pyrazol-3-one, 4-benzoyl-1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenyl-；4-benzoyl-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 30182-86-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: PNCWXAFRQYDVKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  417.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲酰基-1,5-二甲基-2-苯基吡唑-3-酮 、 N,N-二甲基苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 Phenyl-<4-dimethylaminophenyl>antipyrylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  Ginsburg et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 519,521; engl. Ausg. S. 517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘安替比林 在 甲基叔丁基醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-苯甲酰基-1,5-二甲基-2-苯基吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  使用氯，溴或碘-镁交换物制备新的多官能氧化镁杂环

  摘要：

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。

  DOI：

  10.1021/jo000235t

文献信息

• The Structure of 4-Benzoyl-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one Oxime and Its Methyl Derivatives
  作者：Wolfgang Holzer、Katharina Hahn、Thomas Brehmer、Rosa M. Claramunt、Marta Pérez-Torralba

  DOI：10.1002/ejoc.200390175

  日期：2003.3

  Single-crystal X-ray analysis revealed that in the solid state the same tautomeric structure of 4 was present, and closely resembles that of the corresponding N-methylamino product (6). Both compounds are stabilised by an intramolecular hydrogen bond between the pyrazolone C=O group and the N-OH proton. A 1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one structure was found in a clathrate of O-methyloxime 5 and dichloromethane. (© Wiley-VCH

  4-苯甲酰基-5-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮肟(4)及其不同甲基化产物(5-11)的1H和13C NMR光谱研究表明4存在主要作为 [D6]DMSO 溶液中的 4-烯氨基吡唑啉酮。单晶 X 射线分析表明，在固态下存在与 4 相同的互变异构结构，并且与相应的 N-甲基氨基产物 (6) 非常相似。这两种化合物都通过吡唑啉酮 C=O 基团和 N-OH 质子之间的分子内氢键稳定。在 O-甲基肟 5 和二氯甲烷的包合物中发现了 1,2-二氢-3H-吡唑-3-one 结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Copper/Persulfate-Promoted Oxidative Decarboxylative C−H Acylation of Pyrazolones with α-Oxocarboxylic Acids: Direct Access to 4-Acylpyrazolones under Mild Conditions
  作者：Tanakorn Kittikool、Akkharaphong Thupyai、Khamphee Phomphrai、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/adsc.201800464

  日期：2018.9.3

  facile and efficient oxidative C−H acylation of N‐substituted pyrazolones using α‐oxocarboxylic acids as an acyl group source was developed. A combination of Cu(OAc)2 and K2S2O8 enables the reaction to proceed smoothly under air and provides a wide array of 4‐acylpyrazolone products in moderate to excellent yields. The mechanism of this transformation is believed to proceed via a copper‐induced decarboxylation

  使用α-氧代羧酸作为酰基源，开发了一种简便，有效的N-取代吡唑啉酮的氧化CH-H酰化方法。Cu（OAc）2和K 2 S 2 O 8的组合可使反应在空气中顺利进行，并以中等到极好的收率提供各种各样的4-酰基吡唑啉酮产品。据信这种转变的机理是通过铜诱导的脱羧反应形成酰基铜物质而进行的。该方法为将酰基部分直接安装到生物活性吡唑啉酮衍生物中提供了方便且有用的途径，该途径可进一步用于许多应用中。
• Copper-catalyzed acylation of pyrazolones with aldehydes to afford 4-acylpyrazolones
  作者：Yan Xiao、Xiaopeng Wu、Jiangang Teng、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c9ob01486a

  日期：——

  Copper-catalyzed direct acylation of the alkenyl C-H bond in 1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-ones has been developed, affording a series of 4-acylpyrazolones in moderate to good yields. Notably, this protocol involves readily accessible substrates and reagents, which have good functional group tolerance leading to pyrazolone derivatives under mild reaction conditions.

  已经开发出铜催化的1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮中烯基CH键的直接酰化，以中等至良好的产率提供了一系列的4-酰基吡唑啉酮。值得注意的是，该方案涉及易于获得的底物和试剂，它们具有良好的官能团耐受性，可在温和的反应条件下产生吡唑啉酮衍生物。
• Holzer, Wolfgang; Plagens, Brigitte, Scientia Pharmaceutica, 1996, vol. 64, # 3-4, p. 455 - 462
  作者：Holzer, Wolfgang、Plagens, Brigitte

  DOI：——

  日期：——
• Michaelis; Engelhardt, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2673
  作者：Michaelis、Engelhardt

  DOI：——

  日期：——