4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride | 188724-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid chloride；1H-Pyrazole-3-carbonyl chloride, 4-benzoyl-1,5-diphenyl-；4-benzoyl-1,5-diphenylpyrazole-3-carbonyl chloride
• CAS: 188724-74-5
• 化学式: C₂₃H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 386.837
• InChiKey: BMXFKRHKUMZRHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride 在 氨 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4-benzoyl-1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic amide
  参考文献：
  名称：

  4-苯甲酰基-1,5-二苯基-1 H-吡唑-3-羧酸的官能化和环化反应†

  摘要：

  1 H-吡唑-3-羧酸2或其非常稳定的酰氯3可以通过与醇或N-亲核试剂反应轻松地分别转化为相应的酯或酰胺衍生物4或5 。吡唑并[3,4- d ]哒嗪6a，b分别由吡唑2和3与苯肼或水合肼的环缩合反应制得，而6c由呋喃-2,3-一锅法形成。二酮1和水合肼。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340133
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基-1,5-二苯基吡唑-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以48%的产率得到4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  4-苯甲酰基-1,5-二苯基-1 H-吡唑-3-羧酸的官能化和环化反应†

  摘要：

  1 H-吡唑-3-羧酸2或其非常稳定的酰氯3可以通过与醇或N-亲核试剂反应轻松地分别转化为相应的酯或酰胺衍生物4或5 。吡唑并[3,4- d ]哒嗪6a，b分别由吡唑2和3与苯肼或水合肼的环缩合反应制得，而6c由呋喃-2,3-一锅法形成。二酮1和水合肼。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340133

文献信息

• Synthesis and reactions of 4-benzoyl-1,5-diaryl-1<i>H</i>-pyrazole-3-carbonyl chlorides with various semi- and thiosemicarbazides
  作者：Elif Korkusuz、Ismail Yıldırım

  DOI：10.1002/jhet.306

  日期：——

  1H‐pyrazole‐3‐carboxylic acids 2 were converted via reactions of their acid chlorides 3 with some semi‐ and thiosemicarbazide derivatives into the corresponding new phenylsemi‐ and thiosemicarbazides 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 6, 5‐(pyrazol‐3‐yl)‐4H‐1,2,4‐triazol‐3‐thiones 5a, 5b, and 2‐(pyrazol‐3‐yl)‐1,3,4‐thiadiazol 7 derivatives, in good yields (45‐97%, respectively). The reactions of 4a,4c,4e with Lawesson reagent lead

  1个ħ吡唑-3-羧酸2分别通过其酰氯的反应转化3与一些半和氨基硫脲衍生物为相应的新phenylsemi-和氨基硫脲图4a，图4b，图4c，图4d，图4e，6，5-（吡唑-3-基）-4 - H -1、2,4-三唑-3-硫酮5a，5b和2-（吡唑-3-基）-1,3,4-噻二唑7衍生物，收率高（ 45-97％）。4a ，4c ，4e与Lawesson的反应试剂导致产物6和7形成。这些新合成的化合物的结构由IR，1 H-和13 C-NMR光谱数据和元素分析确定。J.杂环化​​学。（2010）。
• Further derivatives of 4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid and their antibacterial activities
  作者：İshak Bildirici、Ahmet Şener、İsrafil Tozlu

  DOI：10.1007/s00044-007-9082-z

  日期：2007.12

  obtained from direct reaction of the acid 1 with hydroxylamine hydrochloride. Acid chloride 2 was converted easily into the new derivatives consisting of 1-(4-benzoyl-1,5-diphenyl-1 H -pyrazol-3-oyl)-sulfamide 5 and 3,4-dibenzoyl-1,5-diphenyl-1 H -pyrazole 6 . The nitrile derivative 7 was obtained by dehydration of the amide 3 in a mixture of SOCl2 and Dimethylformamide (DMF). Cyclocondensation reaction

  化合物 4 ， 5 ， 6 ， 7， 和 8 是从4-苯甲酰基-1,5-二苯基-1-合成 ħ 吡唑-3-羧酸 1 作为起始原料。吡唑并[4，3- d ]恶嗪酮 4 是由酸 1 与盐酸羟胺直接反应制得的 。酰氯 2 易于转化为由1-（4-苯甲酰基-1,5-二苯基-1 H- 吡唑-3-酰基）-磺酰胺 5 和3,4-二苯甲酰基-1,5-二苯基-组成的新衍生物 1 H- 吡唑 6 。通过在SOCl 2和二甲基甲酰胺（DMF）的混合物中使酰胺 3 脱水来获得腈衍生物7 。7与无水肼的环缩合反应导致形成7-氨基吡唑并[3,4- d ]哒嗪 8 衍生物。这些新合成的化合物使用试管稀释法评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。抗菌活性的研究结果表明，磺酰胺衍生物 5 是该系列中最好的化合物，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均表现出抗菌活性。
• Synthesis and characterization of new thiadiazole derivatives bearing a pyrazole moiety
  作者：Mustafa Saçmacı、Çiler Arslaner、Ertan Şahin

  DOI：10.1080/10426507.2017.1345905

  日期：2017.10.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A series of thidiazole derivatives (4, 7) from pyrazole-3-carboxylic acid chloride (2) and pyrazole-3,4-dicarboxylic acid chloride derivatives (6) were synthesized and characterized. The structures of the new compounds were confirmed byelemental analysis, NMR (1H and 13C) and IR spectra. The molecular and crystal structure of 4-benzoyl-N-[5-(methylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-1

  图形摘要 摘要合成并表征了吡唑-3-甲酰氯(2) 和吡唑-3,4- 二甲酰氯衍生物(6) 的一系列噻二唑衍生物(4, 7)。新化合物的结构经元素分析、核磁共振（1H和13C）和红外光谱证实。4-苯甲酰基-N-[5-(甲硫基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-1,5-二苯基-1H-吡唑-3-甲酰胺(4d)的分子和晶体结构由单晶 X 射线衍射法测定。
• SYNTHESIS AND THEORETICAL CALCULATIONS OF THE 1H-PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDE AND -3-CARBOXYLATE DERIVATIVES
  作者：İsmail Yıldırım、Fatma Kandemirli

  DOI：10.1515/hc.2005.11.3-4.223

  日期：2005.1

  5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 2 with various binucleophiles 4 and to extend our investigations related to the preparation of new heterocycles possessing one or two pyrazole rings in their structure. In this paper we report the synthesis and characterization o f the 1Hpyrazole-3-carboxamides and -3-carboxylates 5a-i obtained from the reaction of the pyrazole-3carboxylic acid 2 or the pyrazole-3-carboxylic

  1 H-吡唑-3-羧酸 2 很容易从呋喃-2,3-二酮 1 和苯肼中获得，并通过反应转化为它的酰氯 3，后者与各种亲核试剂二胺衍生物 4a-f 反应并得到相应的 1 H-吡唑-3-甲酰胺和3-羧酸盐5a-ii η 良好的产率(50-90 %)。合成的化合物的结构由 C NMR、H NMR、IR、MS 光谱数据和元素分析确定。他们中的大多数与他们以前获得的类似物进行了比较。在AM1方法的基础上研究了反应物的电子结构、它们的过渡态、中间态和反应的最终产物。引言呋喃2的化学，3-二酮属于一类重要的含氧杂环原料，在过去的几十年中得到了广泛的探索[1-4]，1,3-二羰基化合物与草酰氯的环缩合反应代表了一种方便的合成呋喃-2,3-二酮系统 [5,6]。特别是，已发现此类连位二酮化合物的衍生物在 (a) 热解反应 [7-12] (b) 环加成反应 [13-19] 和 (c) 与亲核试剂的反应 [20-22]
• Reactions of 4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3- carboxylic acid chloride with various hydroxylamines and carbazates
  作者：ELİF KORKUSUZ、İSMAİL YILDIRIM

  DOI：10.3906/kim-1004-523

  日期：——

  The 1H-pyrazole-3-carboxylic acid 2 was converted via reactions of its acid chloride 3 with various hydroxylamine 4a-f and carbazate derivatives 8a-c into the corresponding novel N-substituted-4-benzoyl-1,5-dipenyl-1H-pyrazole-3-carboxamides 5a-c, N,N-disubstituted-4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylates 6d,e, 4-benzoyl-N-[(4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl)carbonyl]oxy}- N-methyl-1,5dip- henyl-1H-pyrazole-3-carboxamide (7), and 4-benzoyl-N'-(alkoxycarbonyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-car- bohydrazides 9a,b and 10, respectively, in good yields (65\%-90\%). The reactions of 3 with 4 and 8 in xylene for 8-15 h with catalytic amounts of base led to the formation of the products 5-7, 9, and 10. The structures of all new synthesized compounds were established by the ^13}C-NMR, ^1H-NMR, IR spectroscopic data, and elemental analyses.

  1H-吡唑-3-羧酸2通过其酸氯化物3与各种羟胺4a-f和氨基脲衍生物8a-c的反应转化为相应的新型N取代-4-苯甲酰-1,5-二苯基-1H-吡唑-3-酰胺5a-c，N,N-双取代-4-苯甲酰-1,5-二苯基-1H-吡唑-3-羧酸酯6d,e，4-苯甲酰-N-[(4-苯甲酰-1,5-二苯基-1H-吡唑-3-基)羰基]氧}-N-甲基-1,5-二苯基-1H-吡唑-3-酰胺(7)，以及4-苯甲酰-N'-(烷氧羧基)-1,5-二苯基-1H-吡唑-3-碳氢肼9a,b和10，产率良好(65%-90%)。在xylene中，3与4和8的反应经过8-15小时的催化性碱性条件下，形成了产物5-7、9和10。所有新合成化合物的结构通过^13}C-NMR、^1}H-NMR、红外光谱数据以及元素分析确定。