6-氟-1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 | 441715-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 6-fluoro-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-fluoro-1-methylindole-3-carboxaldehyde；6-fluoro-1-methylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 441715-93-1
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• mdl: MFCD07790764
• 分子量: 177.178
• InChiKey: IQKABDVTBNOGEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338+P310,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H318,H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-(6-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  CuCl2/TBHP-mediated direct chlorooxidation of indoles

  摘要：

  CuCl2/TBHP-mediated direct chlorooxidation of indole derivatives under simple aerobic conditions was reported, leading to facile preparations of a range of 3,3-disubstituted 3-chlorooxindoles in good yields and selectivities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.065
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基-4-喹啉羧酸 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到6-氟-1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  VLA-4 INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP1346982B1

文献信息

• Repurposing of antitumor drug candidate Quisinostat lead to novel spirocyclic antimalarial agents
  作者：Ruoxi Li、Dazheng Ling、Tongke Tang、Zhenghui Huang、Manjiong Wang、Fei Mao、Jin Zhu、Lubin Jiang、Jian Li、Xiaokang Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.023

  日期：2021.5

  clinical. Our previous research revealed that clinical phase Ⅱ antitumor drug Quisinostat was a promising antimalarial prototype by inhibiting the activity of Plasmodium falciparum (P. falciparum) histone deacetylase (PfHDAC). Herein, 30 novel spirocyclic linker derivatives were designed and synthesized based on Quisinostat as lead compound, and then their antimalarial activities and cytotoxicity were

  临床上迫切需要具有抗药性寄生虫功效和良好安全性的抗疟化学疗法。我们以前的研究表明，通过抑制恶性疟原虫（P. falciparum）组蛋白脱乙酰基酶（Pf HDAC）的活性，临床Ⅱ期抗肿瘤药物Quisinostat是一种有前途的抗疟原药。本文以Quisinostat为先导化合物，设计合成了30种新型螺环接头衍生物，并对其抗疟活性和细胞毒性进行了系统评价。其中，化合物8和27可以有效消除野生型和多药耐药性恶性疟原虫寄生虫，并表现出减弱的细胞毒性和良好的代谢稳定性。蛋白质印迹分析表明，它们可以像Quisinostat一样抑制Pf HDAC活性。此外，8和27在啮齿动物疟疾模型中均显示出一定的抗疟效力，与Quisinostat相比，8的动物毒性显着改善。总体而言，8和27是结构上新颖的Pf HDAC抑制剂，为进一步的抗疟药研究提供了前瞻性的原型。
• Electrochemically Enabled C3-Formylation and -Acylation of Indoles with Aldehydes
  作者：Liquan Yang、Zhaoran Liu、Yujun Li、Ning Lei、Yanling Shen、Ke Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02433

  日期：2019.10.4

  Reported herein is an effective strategy for oxidative cross-coupling of indoles with various aldehydes. The strategy is based on a two-step transformation via a well-known Mannich-type reaction and a C–N bond cleavage for carbonyl introduction. The key step—the C–N bond cleavage of the Mannich product—was enabled by electrochemistry. This strategy (with over 40 examples) ensures excellent functional-group

  本文报道的是吲哚与各种醛的氧化交叉偶联的有效策略。该策略基于两步转化，通过众所周知的曼尼希型反应和羰基引入的C–N键裂解实现。关键步骤是曼尼希产品的C–N键断裂—是通过电化学实现的。这种策略（包含40多个示例）可确保出色的官能团耐受性以及药物分子的后期功能化。
• Catalyst- and Substituent-Controlled Regio- and Stereoselective Synthesis of Indolyl Acrylates by Lewis-Acid-Catalyzed Direct Functionalization of 3-Formylindoles with Diazo Esters
  作者：Sana Jamshaid、Shreedhar Devkota、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00277

  日期：2021.3.19

  A facile and efficient In(OTf)3- and BF3·OEt2-catalyzed direct transformation of 3-formylindoles with diazo esters has been developed for synthesizing diverse and functionalized indolyl acrylates. This one-pot protocol furnishes various (Z)-α-hydroxy-β-indolyl acrylates, (E)-β-(2-alkoxy-2-oxoethoxy)-α-indolyl acrylates, and (Z)-3-hydroxy-2-indolyl acrylates by a catalyst- and substituent-controlled

  已开发了一种重氮化合物，可以轻松，高效地用In（OTf）3-和BF 3 ·OEt 2催化3-甲酰基吲哚的直接转化，以合成各种功能化的丙烯酸吲哚酯。此一锅操作方案可提供各种（Z）-α-羟基-β-吲哚基丙烯酸酯，（E）-β-（2-烷氧基-2-氧代乙氧基）-α-吲哚基丙烯酸酯和（Z）-3-羟基-丙烯酸酯丙烯酸2-吲哚基酯通过催化剂和取代基控制的区域和立体选择性级联反应。该方案具有几个优点，包括催化剂的低负载，温和的反应条件，范围宽和官能团耐受性高。合成的化合物可以进一步转化为多种功能化的材料。
• Access to Polycyclic Sulfonyl Indolines via Fe(II)-Catalyzed or UV-Driven Formal [2 + 2 + 1] Cyclization Reactions of N-((1H-indol-3-yl)methyl)propiolamides with NaHSO₃
  作者：Lin Lu、Chenguang Luo、Hui Peng、Huanfeng Jiang、Ming Lei、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00573

  日期：2019.4.19

  A variety of structurally novel polycyclic sulfonyl indolines have been synthesized via FeCl2-catalyzed or UV-driven intramolecular formal [2 + 2 + 1] dearomatizing cyclization reactions of N-(1H-indol-3-yl)methyl)propiolamides with NaHSO3 in an aqueous medium. The reactions involve the formation of one C–C bond and two C–S bonds in a single step.

  通过FeCl 2催化或UV驱动的N-（1 H-吲哚-3-基）甲基）丙酰胺与NaHSO的分子内形式[2 + 2 +1]脱芳香环化反应，已经合成了多种结构新颖的多环磺酰基二氢吲哚。3在水性介质中。反应包括一步形成一个C–C键和两个C–S键。
• Alkene Isomerization-Hydroarylation Tandem Catalysis: Indole C2-Alkylation with Aryl-Substituted Alkenes Leading to 1,1-Diarylalkanes
  作者：Takeshi Yamakawa、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/asia.201400135

  日期：2014.5

  with nonconjugated arylalkenes through a tandem alkene isomerization–hydroarylation process, affording 1,1‐diarylalkanes with exclusive regioselectivity. The feasibility of the tandem catalysis was demonstrated for allyl‐, homoallyl‐, and bishomoallylbenzene derivatives. The catalytic system is also applicable to a variety of β‐substituted styrene derivatives. Mechanistic experiments using deuterium‐labeled

  发现由CoBr 2，咪唑鎓盐和环己基溴化镁生成的钴N杂环卡宾催化剂可通过串联烯烃异构化-氢芳基化过程促进吲哚与非共轭芳烃的亚胺定向C2-烷基化，提供1,1-二芳基烷烃具有独特的区域选择性。证明了对烯丙基，高烯丙基和双烯丙基烯丙基苯衍生物进行串联催化的可行性。该催化体系也适用于各种β-取代的苯乙烯衍生物。使用氘标记的吲哚底物和格氏试剂的机理实验提供了对钴介导的C的了解。H活化步骤，可能涉及交换前者的C2-氢原子和后者的β-氢原子。