(2R,3R,4R,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(6-imino-1-methyl-1,6-dihydro-purin-9-yl)-4-methoxy-tetrahydro-furan-3-ol | 91101-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(6-imino-1-methyl-1,6-dihydro-purin-9-yl)-4-methoxy-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: 1-Methyl-2'-O-methyladenosine; 2'-O-Methyl-1-methyladenosine；(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-imino-1-methylpurin-9-yl)-4-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 91101-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₄
• 分子量: 295.298
• InChiKey: DJONVIMMDYQLKR-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 熔点：
  >115°C (dec.)
• 沸点：
  612.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

2'-O-甲基-N1-甲基腺苷是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，尤其针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(6-imino-1-methyl-1,6-dihydro-purin-9-yl)-4-methoxy-tetrahydro-furan-3-ol 、 1-N-,3'-O-dimethyladenosine 、 、 disodium;sulfide 在 crude product 、 1-N-,2'-O-dimethyl-6-thioinosine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以to yield the desired 1-N-,2'-O-dimethyl-6-thioinosine (Compound 25)的产率得到1-N-,2'-O-dimethyl-6-thioinosine
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotides containing n-methyl thiolated bases having antiviral

  摘要：

  含有1-N-烷基-6-硫代嘌呤、3-N-烷基-4-硫代嘧啶和5-N-烷基-4-硫代嘧唑吡啶碱基以及相应的2'-O-烷基化或联烯化核苷酸的寡核苷酸，在多种测定中表现出强大的抗病毒活性，包括人类免疫缺陷病毒反转录酶酶活测定。该发明的寡核苷酸包含约5到99个核苷酸单元，除了上述N-烷基化和硫代化杂环碱基外，还可以包括自然存在的嘧啶和嘌呤碱基。

  公开号：

  US05652359A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化锍 、 2'-O-甲基腺苷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(6-imino-1-methyl-1,6-dihydro-purin-9-yl)-4-methoxy-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Yamauchi, Kiyoshi; Nakagima, Toru; Kinoshita, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2787 - 2792

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PEG LIPIDS AND USES THEREOF
  申请人：Moderna TX, Inc.

  公开号：US20220047518A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present disclosure in part provides compounds (i.e., PEG lipids) which are useful in pharmaceutical compositions, cosmetic compositions, and drug delivery systems, e.g, for use in lipid nanoparticle (LNP) formulations. The present disclosure also provides LNP formulations comprising PEG lipids described herein, and methods of using the same. For example, the LNPs provided herein are useful for the delivery of an agent (e.g, therapeutic agent) to a subject. The PEG lipids and LNPs provided herein, in certain embodiments, exhibit increased PEG shedding compared to existing PEG lipids and LNP formulations.

  本公开部分提供了化合物（即PEG脂质），这些化合物在制药组合物、化妆品组合物和药物递送系统中非常有用，例如用于脂质纳米粒（LNP）配方。本公开还提供了包含此处所述PEG脂质的LNP配方以及使用它们的方法。例如，此处提供的LNP对于将药物（例如治疗药物）递送到主体中非常有用。在某些实施例中，此处提供的PEG脂质和LNP表现出比现有的PEG脂质和LNP配方更高的PEG脱落。
• Methods of using OX40 ligand encoding polynucleotides
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：US10383951B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  The disclosure relates to compositions and methods for the preparation, manufacture and therapeutic use of polynucleotide molecules comprising an mRNA encoding an OX40L polypeptide. Also provided is a method for activating T cells or increasing the number of NK cells in a subject in need thereof.

  本公开涉及包含编码 OX40L 多肽的 mRNA 的多核苷酸分子的制备、制造和治疗用组合物和方法。本发明还提供了一种激活 T 细胞或增加 NK 细胞数量的方法。
• Heterologous UTR sequences for enhanced mRNA expression
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：US11389546B2

  公开（公告）日：2022-07-19

  mRNAs containing an exogenous open reading frame (ORF) flanked by a 5′ untranslated region (UTR) and a 3′ UTR is provided, wherein the 5′ and 3′ UTRs are derived from a naturally abundant mRNA in a tissue. Also provided are methods for identifying the 5′ and 3′ UTRs, and methods for making and using the mRNAs.

  提供了含有外源开放阅读框（ORF）的 mRNA，其侧翼为 5′非翻译区（UTR）和 3′UTR，其中 5′和 3′UTR来自组织中天然丰富的 mRNA。还提供了鉴定 5′和 3′ UTR 的方法，以及制造和使用 mRNA 的方法。
• LABEL-FREE ANALYSIS OF RNA CAPPING EFFICIENCY USING RNASE H, PROBES AND LIQUID CHROMATOGRAPHY/MASS SPECTROMETRY
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3387150B1

  公开（公告）日：2019-10-02
• METHODS OF MAKING LIPID NANOPARTICLES
  申请人：Modernatx, Inc.

  公开号：EP3675817A1

  公开（公告）日：2020-07-08