3-硝基-2-吡啶胺1-氧化物 | 385377-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基-2-吡啶胺1-氧化物
• 英文名称: 3-Nitro-2-pyridinamine 1-oxide
• 英文别名: 2-amino-3-nitropyridine 1-oxide
• CAS: 385377-29-7
• 化学式: C₅H₅N₃O₃
• mdl: MFCD02853212
• 分子量: 155.113
• InChiKey: KLRNAOQFJWBSJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-2-吡啶胺1-氧化物 在 potassium acetate 、 乙酸酐 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.25h， 以12%的产率得到6-氨基-5-硝基-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Genetic Alphabet:  Non-Epimerizing Nucleoside with the pyDDA Hydrogen-Bonding Pattern

  摘要：

  6-Amino-3-(2'-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-5-nitro-1H-pyridin-2-one (4), a C-glycoside exhibiting the nonstandard pgammaDDA hydrogen-bonding pattern, was synthesized via Heck coupling. The nitro group greatly enhances the stability of the nucleoside toward acid-catalyzed epimerization without leading to significant deprotonation of the heterocycle at physiological pH. These results make nucleoside 4 a promising candidate for an expanded genetic alphabet.

  DOI：

  10.1021/jo034900k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-硝基-2-吡啶胺1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Non-standard nucleoside analogs with reduced epimerization

  摘要：

  这项发明涉及核苷酸、核苷酸和寡核苷酸类似物，其包含非标准核碱类似物，定义为这些类似物与互补链中的配对核碱类似物呈现的氢键模式不同于腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶呈现的模式。该发明特别涉及呈现供体-供体-受体、供体-受体-供体和受体-供体-供体非标准氢键模式的嘧啶类似物的物质组合，其中带有这些嘧啶类似物的核苷类似物不像已知的那样容易发生对映异构。这些核苷类似物上的杂环是二氨基吡啶和氨基吡啶酮，它们带有连接到与标准嘧啶环中的5-位置类似的位置的电子吸引基团，包括硝基、氰基和羧酸衍生物。

  公开号：

  US08053212B1

文献信息

• A Common, Facile and Eco-Friendly Method for the Reduction of Nitroarenes, Selective Reduction of Poly-Nitroarenes and Deoxygenation of <i>N</i> -Oxide Containing Heteroarenes Using Elemental Sulfur
  作者：Angel H. Romero、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1002/ejoc.202000064

  日期：2020.3.31

  A facile and convenient protocol for the reduction of nitro‐arenes and deoxygenation of heteroarenes N‐oxides under transition metal and additive free conditions has been developed. The strategy allows the selective reduction of poly‐nitroarenes as well as the efficient deoxygetaion of a variety of N‐oxides containing heteroarenes including benzofuroxanes and phenzines with a broad substrate scope

  在过渡金属和无添加剂条件下，已经开发了一种简便易行的方案，用于还原硝基芳烃和杂芳烃N-氧化物脱氧。该策略允许通过简单的混合操作选择性还原聚硝基芳烃，并有效地脱除含有杂芳烃的各种N-氧化物，包括苯并呋喃烷和苯并呋喃，具有广泛的底物范围。