N-(4-bromobenzyl)benzamide | 134516-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromobenzyl)benzamide
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)methyl]benzamide
• CAS: 134516-57-7
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: KQGPJTVBXJGIIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromobenzyl)benzamide 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-(4-bromobenzyl)benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  上取代基效应外立体选择性Tulipalin A的腈叶立德的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  二氢-3-亚甲基-2-（3-的1,3-偶极环加成反应ħ） -呋喃酮（tulipalin A）与各种苄腈（p -X-benzylide）叶立德倾向于形成的外切在对应于增加电子的程度-cycloadducts在1，3-偶极试剂的亚苄基苯环的对位上的取代基X的供体特征。根据外部偶极子与偶极亲子之间的CH /π相互作用，可以合理地考虑取代基对1,3-DC反应的非对映选择性的影响-过渡状态。观察到的非对映选择性与取代基Hammettσ常数的相关性证明了这种相互作用的决定性作用，该常数显示出较小的负ρ值。还讨论了内酯羰基和取代的苯环之间的CO /π相互作用对介导取代基作用的一定贡献。使用DFT和RI-MP2理论方法分析了两个反应路径的能量分布。计算得出的能量和位于过渡态之间的结构差异与反应非对映选择性是一致的。

  DOI：

  10.1021/jo702563n
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-bromobenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的N-甲苯磺酰azo与酰胺的还原性交叉偶联：从醛类构建C（sp3）N酰胺键的简便方法

  摘要：

  提出了一种由醛和酰胺一锅法合成取代酰胺的方法。即，醛与N-甲苯磺酰肼缩合产生N-甲苯磺酰肼，然后在铜催化剂存在下将其与伯或仲酰胺还原原位交联，分别得到仲或叔酰胺。在优化的条件下，反应可对多种醛和酰胺有效地进行，即10摩尔％的四（乙腈）铜（I）四氟硼酸酯[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ]，1摩尔％的四氟硼酸酯。正丁基碘化铵[（n- Bu）4NI]和氢氧化钠[NaOH]在四氢呋喃（THF）中于80°C加热。结果，该方法提供了通过过渡金属催化的C（sp 3）N酰胺键形成反应由易得的醛合成取代酰胺的直接途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500331

文献信息

• C–N Coupling of Amides with Alcohols Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene–Phosphine Iridium Complexes
  作者：Sutthichat Kerdphon、Xu Quan、Vijay Singh Parihar、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01324

  日期：2015.11.20

  N-Heterocyclic carbene–phosphine iridium complexes (NHC–Ir) were developed/found to be a highly reactive catalyst for N-monoalkylation of amides with alcohols via hydrogen transfer. The reaction produced the desired product in high isolated yields using a wide range of substrates with low catalyst loading and short reaction times.

  已开发/发现N-杂环卡宾-膦铱络合物（NHC-Ir）是一种高反应活性的催化剂，可通过氢转移将酰胺与醇进行N-单烷基化。使用催化剂负载量低且反应时间短的多种底物，该反应以高分离产率得到所需产物。
• 一种制备N-烷基酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105016938B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种制备N‑烷基酰胺的方法。在反应容器中，加入腈，肟，过渡金属催化剂铱络合物[Cp*IrCl2]2、甲苯；反应混合物在100℃下反应6小时后，冷却到室温；再加入化合物醇和碱，反应混合物在130℃下再反应12小时后，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从完全商品化腈，肟和醇出发，在过渡金属铱催化剂的参与下,直接得到的N‑烷基酰胺，反应展现出三个显著的优点：1)使用商品化的起始原料；2)低的催化剂负载；3)环境友好和容易控制。因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• The direct synthesis of N-alkylated amides via a tandem hydration/N-alkylation reaction from nitriles, aldoximes and alcohols
  作者：Nana Wang、Xiaoyuan Zou、Juan Ma、Feng Li

  DOI：10.1039/c4cc02742f

  日期：——

  A novel strategy for the direct synthesis of N-alkylated amides from nitriles, aldoximes and alcohols was proposed and accomplished in the presence of a Cp*Ir complex.

  提出了一种由腈，醛肟和醇直接合成N-烷基化酰胺的新策略，该策略在Cp * Ir配合物的存在下完成。
• Combination of gold and iridium catalysts for the synthesis of N-alkylated amides from nitriles and alcohols
  作者：Feng Li、Juan Ma、Lei Lu、Xiaofeng Bao、Wanying Tang

  DOI：10.1039/c4cy01506a

  日期：——

  An alternative and efficient approach for the synthesis of N-alkylated amides from nitriles and alcohols was proposed and accomplished.

  一种替代且高效的方法被提出并实现，用于从腈和醇合成N-烷基化酰胺。
• 一种合成N-烷基酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105820061A

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了一种合成N-烷基酰胺的方法。在反应容器中，加入腈，过渡金属催化剂金的络合物，溶剂四氢呋喃和H2O；反应混合物在130-140oC下反应数小时后，冷却到室温，真空减压除去溶剂；加入化合物醇，碱，过渡金属催化剂铱的络合物，溶剂甲苯，反应混合物在130oC下再反应数小时后，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从商品化的腈出发，在过渡金属催化剂的参与下，发生水解，生成酰胺中间体，然后和醇发生烷基化反应，得到N-烷基酰胺，反应展现出三个显著的优点：1）使用商品化的腈和近于无毒的醇为起始原料；2）反应只生成水为副产物，无环境危害；3）反应原子经济性高；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。