N-methyl-N-(thiophen-3-ylethynyl)methanesulfonamide | 1333483-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(thiophen-3-ylethynyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-methyl-N-(2-thiophen-3-ylethynyl)methanesulfonamide
• CAS: 1333483-21-8
• 化学式: C₈H₉NO₂S₂
• 分子量: 215.297
• InChiKey: SKSIWXRFKMECKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(thiophen-3-ylethynyl)methanesulfonamide 在 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 palladium dichloride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-methyl-N-(6-oxo-4-(trimethylsilyl)-6H-cyclopenta[b]thiophen-5-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amidoindenone derivatives through an ynamide carbosilylation/Houben–Hoesch cyclization 2-step sequence

  摘要：

  本报告介绍了一种简单而有选择性的两步合成多官能化 2-氨基茚酮的方法。值得注意的是，这种方法在第 3 位实现了真正的结构多样性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01787g
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 N-甲基甲磺酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-methyl-N-(thiophen-3-ylethynyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的叠氮化物与叠氮基烯烃或2H-叠氮基的正式环加成反应中的多样性：[3 + 2]与[4 + 3]环加成

  摘要：

  金催化的酰胺与叠氮基烯烃或2 H-叠氮基的环加成反应可得到[3 + 2]或[4 + 3]三种形式的正式环加合物。用2 ynamides的环加成ħ -azirine物种得到吡咯产品具有两个区域选择性当C β取代的2 ħ -azirine从与酯基的烷基（或氢）所取代。对于被富电子苯基取代的炔酰胺，它们与叠氮基烯烃的反应通过新颖的[4 + 3]环加成反应进行，以提供1 H苯并[ d ]氮杂产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201500694

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tertiary α,α-Diaryl Carbonyl Compounds Using Chiral <i>N,N′</i>-Dioxides under Umpolung Conditions
  作者：Tae-Woong Um、Girim Lee、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00333

  日期：2020.3.6

  addition of the chiral N,N'-dioxide into ynamides generated enolonium ions in situ which underwent enantioselective alkylation by indoles, pyrroles, and phenols, without racemization of the formed tertiary center. This external oxidant approach allows for the use of unmodified nucleophiles and does not leave trace groups from the oxidant, which significantly increases the synthetic efficiency and the

  布朗斯台德酸催化的手性N，N'-二氧化物加成到酰胺中，生成原位的en离子，该离子通过吲哚，吡咯和苯酚进行对映选择性烷基化，而没有消旋形成的叔中心。这种外部氧化剂方法允许使用未修饰的亲核试剂，并且不会从氧化剂中留下痕量基团，从而显着提高了合成效率和产物多样性。此外，N，N'-二氧化物的副产物可以有效地再循环成光学纯的形式。
• Gold-Catalyzed Intermolecular [4+2] and [2+2+2] Cycloadditions of Ynamides with Alkenes
  作者：Ramesh B. Dateer、Balagopal S. Shaibu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201105921

  日期：2012.1.2

  As good as gold: Gold‐catalyzed intermolecular [4+2] cycloadditions of 2‐arylynamides with alkenes and gold‐catalyzed [2+2+2] cycloadditions of terminal ynamides with enol ethers have been developed (see scheme). The [4+2] cycloaddition is compatible with a range of alkenes and arylynamides and the [2+2+2] cycloaddition can also accommodate a variety of different arylynamide and enol ether substrates

  与金一样好：已开发了金催化的2-芳基酰胺与烯烃的分子间[4 + 2]环加成反应，以及金催化的端烯酰胺与烯醇醚的[2 + 2 + 2]环加成反应（参见方案）。[4 + 2]环加成与一系列烯烃和芳基酰胺相容，[2 + 2 + 2]环加成还可容纳多种不同的芳基酰胺和烯醇醚底物。
• Regiocontrolled Gold-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions of Ynamides with Two Discrete Nitriles to Construct 4-Aminopyrimidine Cores
  作者：Somnath Narayan Karad、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201405312

  日期：2014.8.18

  Reported herein is the novel gold‐catalyzed intermolecular [2+2+2] cycloaddition of ynamides with two discrete nitriles to form monomeric 4‐aminopyrimidines, which are pharmaceutically important structural motifs. The utility of this new cycloaddition is demonstrated by the excellent regioselectivity obtained using a variety of ynamides and nitriles.

  本文报道的是新型的金催化的酰胺类分子间[2 + 2 + 2]分子间环加成反应，形成两个离散的腈基，形成单体的4-氨基嘧啶，这是药学上重要的结构基序。通过使用多种酰胺和腈获得的优异的区域选择性证明了这种新的环加成反应的实用性。
• Et2Zn-promoted β-trans-selective hydroboration of ynamide
  作者：Kefeng Wang、Zixi Zhuang、Huihui Ti、Peishan Wu、Xin Zhao、Honggen Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.11.008

  日期：2020.6

  Abstract The trans-hydroboration of alkyne represents a challenging task in organic synthesis. Reported herein is an Et2Zn promoted β-trans hydroboration of ynamides by using N-heterocyclic carbene (NHC)-ligated borane as boryl source. The reaction leads to a stereoselective construction of enamides bearing a valuable boryl substituent. Both aromatic and aliphatic ynamides were applicable to the reaction

  摘要炔烃的反式硼氢化反应是有机合成中的一项艰巨任务。本文报道了通过使用N-杂环卡宾（NHC）连接的硼烷作为硼源，Et2Zn促进的乙酰胺的β-反式硼氢化。该反应导致带有有价值的硼基取代基的酰胺的立体选择性结构。芳族和脂族乙酰胺均适用于该反应。通过Suzuki-Miyaura偶联产物中CB键的合成转化为多取代的酰胺类化合物提供了简单且立体定向的途径。进行了机理研究并讨论了可能的机理
• Gold-catalyzed [3+2]-annulations of α-aryl diazonitriles with ynamides and allenamides to yield 1-amino-1H-indenes
  作者：RahulKumar Rajmani Singh、Samir Kundlik Pawar、Min-Jie Huang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c6cc04308a

  日期：——

  Abstract: Gold-catalyzed [3+2]-annulations of [small alpha]-aryl diazonitriles with ynamides and allenamides yield 1-amino-1H-indenes in two distinct pathways; the success of these annulations relies on the high electrophilicity of [small alpha]-cyano arylgold carbenes...

  摘要：金催化的[小α]-芳基重氮腈的[3 + 2]-环化与炔酰胺和烯丙酰胺在两种不同的途径中产生1-氨基-1H-茚。这些环空的成功取决于[小α]-氰基芳基金碳烯的高亲电性...