(E)-3-<2-butyl-1-<(4-carbomethoxyphenyl)methyl>imidazol-5-yl>-2-(2-thienylmethyl)-2-propenoic acid | 133486-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-<2-butyl-1-<(4-carbomethoxyphenyl)methyl>imidazol-5-yl>-2-(2-thienylmethyl)-2-propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-[2-n-butyl-1-{(4-carbomethoxyphenyl)methyl}-1H-imidazol-5-yl]-2-(2-thienyl)methyl-2-propenoic acid；(E)-3-[2-n-butyl-1-{(4-carbomethoxyphenyl)methyl}-1H-imidazol-5-yl]-2-(thien-2-yl)methyl-2-propenoic acid；(E)-3-[2-butyl-3-[(4-methoxycarbonylphenyl)methyl]imidazol-4-yl]-2-(thiophen-2-ylmethyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 133486-01-8
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 438.547
• InChiKey: VLBXGWVMDLCSAY-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-<2-butyl-1-<(4-carbomethoxyphenyl)methyl>imidazol-5-yl>-2-(2-thienylmethyl)-2-propenoic acid 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 4-[2-Butyl-5-((E)-2-cyano-3-thiophen-2-yl-propenyl)-imidazol-1-ylmethyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的非肽血管紧张素II受体拮抗剂。2. 1-（羧基苄基）咪唑-5-丙烯酸。

  摘要：

  详细描述了非肽血管紧张素II受体拮抗剂的咪唑5-丙烯酸系列的进一步发展（关于第1部分，请参阅：J。Med。Chem。1992，35，3858）。为了模拟血管紧张素II的Tyr4残基，进行了N-苄基环取代的修饰。在N-苄基环上引入对羧酸导致发现了对受体具有纳摩尔摩尔亲和力和良好口服活性的化合物。这些有效拮抗剂的SAR研究表明，除了两个酸性基团以外，噻吩基环，（E）-丙烯酸和咪唑环对于高效力也很重要。另外，提出了母体二酸与血管紧张素II和代表性的联苯基四唑非肽血管紧张素II受体拮抗剂的叠加比较。母体二酸类似物SK＆

  DOI：

  10.1021/jm00065a011
• 作为产物：
  描述：

  咪唑醛 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢气 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-3-<2-butyl-1-<(4-carbomethoxyphenyl)methyl>imidazol-5-yl>-2-(2-thienylmethyl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  强大的非肽血管紧张素II受体拮抗剂。2. 1-（羧基苄基）咪唑-5-丙烯酸。

  摘要：

  详细描述了非肽血管紧张素II受体拮抗剂的咪唑5-丙烯酸系列的进一步发展（关于第1部分，请参阅：J。Med。Chem。1992，35，3858）。为了模拟血管紧张素II的Tyr4残基，进行了N-苄基环取代的修饰。在N-苄基环上引入对羧酸导致发现了对受体具有纳摩尔摩尔亲和力和良好口服活性的化合物。这些有效拮抗剂的SAR研究表明，除了两个酸性基团以外，噻吩基环，（E）-丙烯酸和咪唑环对于高效力也很重要。另外，提出了母体二酸与血管紧张素II和代表性的联苯基四唑非肽血管紧张素II受体拮抗剂的叠加比较。母体二酸类似物SK＆

  DOI：

  10.1021/jm00065a011

文献信息

• Imidazolyl-alkenoic acids useful as angiotensin II receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05418250A1

  公开（公告）日：1995-05-23

  Angiotensin II receptor antagonists having the formula: ##STR1## which are useful in regulating hypertension and in the treatment of congestive heart failure, renal failure, and glaucoma, pharmaceutical compositions including these antagonists, and methods of using these compounds to produce angiotensin II receptor antagonism in mammals.

  具有以下式子的血管紧张素II受体拮抗剂：##STR1##可用于调节高血压以及治疗充血性心力衰竭、肾衰竭和青光眼，包括这些拮抗剂的制药组合物以及使用这些化合物在哺乳动物中产生血管紧张素II受体拮抗作用的方法。
• Imidazolyl-alkenoic acids
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0403159A2

  公开（公告）日：1990-12-19

  Angiotensin II receptor antagonists having the formula: which are useful in regulating hypertension and in the treatment of congestive heart failure, renal failure, and glaucoma, pharmaceutical compositions including these antagonists, and methods of using these compounds to product angiotensin II receptor antagonism in mammals.

  式的血管紧张素 II 受体拮抗剂： 用于调节高血压和治疗充血性心力衰竭、肾功能衰竭和青光眼的血管紧张素 II 受体拮抗剂，包括这些拮抗剂的药物组合物，以及使用这些化合物在哺乳动物体内产生血管紧张素 II 受体拮抗作用的方法。
• Imidazolyl-alkenoic acid
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0955294B1

  公开（公告）日：2003-09-24
• MODULATION OF NEUROGENESIS WITH GABA AGENTS AND GABA ANALOGS
  申请人：BARLOW Carrolee

  公开号：US20110046090A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on use of a GABA agent or GABA analog, in combination with one or more other neurogenic agents, to stimulate or activate the formation of new nerve cells.
• NEUROGENESIS BY MODULATING ANGIOTENSIN
  申请人：BARLOW Carrolee

  公开号：US20110269717A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The instant invention describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The invention includes compositions and methods based on modulating angiotensin activity to stimulate or activate the formation of new nerve cells.