4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊环-2-基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊环-2-基)苯基)-N-(4-辛基苯基)苯胺 | 1357009-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊环-2-基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊环-2-基)苯基)-N-(4-辛基苯基)苯胺
• 英文名称: 4-octyl-N,N-bis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)aniline
• 英文别名: N-(4-octylphenyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]aniline
• CAS: 1357009-85-8
• 化学式: C₃₈H₅₃B₂NO₄
• 分子量: 609.465
• InChiKey: VSBBTLXZYYXCLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 、 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊环-2-基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊环-2-基)苯基)-N-(4-辛基苯基)苯胺 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有三芳基胺骨架的新型AIE大环发射体的合成与性能

  摘要：

  通过方便的均偶联程序成功合成了由三芳基胺主链组成的新型大环AIE发射体，并易于通过硅胶柱色谱法纯化和重结晶。已经研究了该化合物的光学和电化学性质。有趣的是，该化合物在423 nm和505 nm处均显示出双重发射。该结果暗示紫光发射源于发射器的隔离成分，而黄绿色发射同时显示出AIE性质。该化合物具有足够的热稳定性和较高的玻璃化转变温度，可用于有机设备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.004
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊环-2-基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊环-2-基)苯基)-N-(4-辛基苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Feasible energy level tuning in polymer solar cells based on broad band-gap polytriphenylamine derivatives

  摘要：

  基于四种不同取代基的三苯胺基宽带隙聚合物[-OC₈H₁₇，-C₈H₁₇，-CF₃，-(CF₃)₂]进行设计和合成，这些基于聚合物的PSCs的HOMO能级和Voc可以被方便地调节。

  DOI：

  10.1039/c5nj02124c

文献信息

• Meta Junction Promoting Efficient Thermally Activated Delayed Fluorescence in Donor‐Acceptor Conjugated Polymers
  作者：Jiancheng Rao、Liuqing Yang、Xuefei Li、Lei Zhao、Shumeng Wang、Junqiao Ding、Lixiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202006034

  日期：2020.10.5

  analogue with no TADF, consequently, the meta‐linked polymer shows a strong delayed fluorescence. Its corresponding solution‐processed organic light‐emitting diodes (OLEDs) achieve a promising external quantum efficiency (EQE) of 15.4 % (51.9 cd A−1, 50.9 lm W−1) and CIE coordinates of (0.34, 0.57). The results highlight the bright future of D‐A conjugated polymers used for TADF OLEDs.

  提议使用meta结在供体-受体（D-A）共轭聚合物中实现有效的热激活延迟荧光（TADF）。作为概念的证明，以三苯胺（D）和二氰基苯（A）为基础，通过改变它们的连接位点，开发了一系列D-A共轭聚合物。当d和A之间的连接点是从对位间位调谐，单线-三线态能量分裂（ΔE ST）被发现是从0.44显著降低到0.10电子伏特，因为增加的空穴-电子的分离。因此，与没有TADF的对联类似物不同，间联聚合物显示出强烈的延迟荧光。其相应的溶液处理有机发光二极管（OLED）实现了15.4％（51.9 cd A -1的外部量子效率（EQE）），50.9 lm W -1）和CIE坐标为（0.34，0.57）。结果凸显了用于TADF OLED的D‐A共轭聚合物的光明前景。
• Synthesis and photovoltaic behaviors of benzothiadiazole- and triphenylamine-based alternating copolymers
  作者：Ming Wang、Cuihong Li、Aifeng Lv、Zhaohui Wang、Zhishan Bo、Fengling Zhang

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.12.026

  日期：2012.1

  A series of donor-acceptor (D-A) alternating copolymers (P1, P2 and P3) with thiophene -benzothiadiazole-thiophene-triphenylamine main chain have been synthesized by Suzuki poly-condensation. P1, P2, and P3 possess medium optical band gaps of 1.99, 1.97 and 1.93 eV, respectively. Bulk heterojunction polymer solar cells (BHJ PSCs) with these polymers as donor and PC71BM as acceptor showed power conversion efficiency (PCE) in the range of 2.1-2.8%. The highest PCE of 2.8 % was achieved for P1 with short circuit current (J(SC),) of 7.8 mA/cm(2). This study offers a useful and important insight for designing triphenylamine derivative-based polymers used for efficient PSCs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and properties of a new AIE macrocyclic emitter with triarylamine backbone
  作者：Hiroaki Itoi、Taehee Jang、Shinji Kanehashi、Takeshi Shimomura、Kenji Ogino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.004

  日期：2017.9

  A new macrocyclic AIE emitter composed of triarylamine backbone was successfully synthesized through convenient homocoupling procedure and easily purified by silica gel column chromatography, and recrystallization. The optical and electrochemical properties of the compound have been investigated. Intriguingly, the compound shows dual emission both 423 nm and 505 nm. This result implied that the violet

  通过方便的均偶联程序成功合成了由三芳基胺主链组成的新型大环AIE发射体，并易于通过硅胶柱色谱法纯化和重结晶。已经研究了该化合物的光学和电化学性质。有趣的是，该化合物在423 nm和505 nm处均显示出双重发射。该结果暗示紫光发射源于发射器的隔离成分，而黄绿色发射同时显示出AIE性质。该化合物具有足够的热稳定性和较高的玻璃化转变温度，可用于有机设备。
• Feasible energy level tuning in polymer solar cells based on broad band-gap polytriphenylamine derivatives
  作者：Bin Zhang、Guiting Chen、Jin Xu、Liwen Hu、Wei Yang

  DOI：10.1039/c5nj02124c

  日期：——

  Four triphenylamine based broad band-gap polymers with different substituted groups [–OC₈H₁₇, –C₈H₁₇, –CF₃, –(CF₃)₂] were designed and synthesized, and the HOMO energy levels and V_ocs of these polymer based PSCs could be tuned feasibly.

  基于四种不同取代基的三苯胺基宽带隙聚合物[-OC₈H₁₇，-C₈H₁₇，-CF₃，-(CF₃)₂]进行设计和合成，这些基于聚合物的PSCs的HOMO能级和Voc可以被方便地调节。