十一碳-10-烯酸丁-3-烯基酯 | 211617-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十一碳-10-烯酸丁-3-烯基酯
• 英文名称: but-3-en-1-yl undec-10-enoate
• 英文别名: But-3-enyl undec-10-enoate
• CAS: 211617-99-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: XDNHXTLKSSEDAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳-10-烯酸丁-3-烯基酯 在 Grubbs catalyst first generation 、 dichlorobis(tricyclohexylphosphine)(benzylidene)rhodium 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 40.0~70.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 生成 1-氧杂环十四烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  串联催化：烯烃复分解、氢化和氢转移与单组分 Ru 配合物的顺序介导

  摘要：

  有机金属催化剂传统上被设计和优化以介导单一反应。然而，对方便有效的合成过程日益增长的需求需要开发能够直接或通过简单修饰催化多种机械不同反应的有机金属试剂。虽然 Ru 配合物 (PCy_3)_2Cl_2Ru= CHPh (1) 在烯烃复分解中得到了广泛的应用，但最近它也被证明是一种有效的预催化剂，用于介导自由基加成和加氢反应。我们最近证明了所有三个反应都可以串联进行，以提供明确定义的嵌段共聚物。在此，我们报告复合体 1，或其更活跃的衍生物 2，也可用于介导各种其他催化氢化反应，包括区域特异性酮和烯烃还原、酮的转移氢化和醇的脱氢氧化。此外，我们展示了各种用于快速构建小分子的“一锅”串联复分解加氢程序，包括 (R)-(-)-Muscone。

  DOI：

  10.1021/ja016431e
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 10-十一碳烯基氯酸 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到十一碳-10-烯酸丁-3-烯基酯
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的Z-选择性闭环复分解和乙烯分解立体选择性地获得Z和E大环

  摘要：

  描述了使用基于钌的复分解催化剂的 Z 选择性大环化的第一份报告。对于具有各种官能团和环大小的多种底物，Z 大环的选择性始终很高。同样的催化剂也用于 E 和 Z 大环混合物的 Z 选择性乙烯醇解，提供纯 E 异构体。值得注意的是，只需要 1 个大气压的乙烯压力。这些方法已成功应用于几种嗅觉大环化合物的构建以及细胞毒性生物碱莫托泊明 C 的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ja311241q

文献信息

• Nitro-Grela-type complexes containing iodides – robust and selective catalysts for olefin metathesis under challenging conditions
  作者：Andrzej Tracz、Mateusz Matczak、Katarzyna Urbaniak、Krzysztof Skowerski

  DOI：10.3762/bjoc.11.198

  日期：——

  Iodide-containing nitro-Grela-type catalysts have been synthesized and applied to ring closing metathesis (RCM) and cross metathesis (CM) reactions. These new catalysts have exhibited improved efficiency in the transformation of sterically, non-demanding alkenes. Additional steric hindrance in the vicinity of ruthenium related to the presence of iodides ensures enhanced catalyst stability. The benefits are most apparent under challenging conditions, such as very low reaction concentrations, protic solvents or with the occurrence of impurities.

  含碘的硝基-Grela型催化剂已合成并应用于闭环复分解反应（RCM）和交叉复分解反应（CM）。这些新催化剂在转化非空间位阻要求的烯烃方面表现出了提高的效率。由于碘化物存在导致的钌附近额外的空间位阻确保了催化剂稳定性的增强。在极具挑战性的条件下，例如非常低的反应浓度、质子溶剂或存在杂质时，这些优势最为明显。
• A Scalable Membrane Pervaporation Approach for Continuous Flow Olefin Metathesis
  作者：Christopher P. Breen、Christine Parrish、Ning Shangguan、Sudip Majumdar、Hannah Murnen、Timothy F. Jamison、Matthew M. Bio

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00061

  日期：2020.10.16

  The translation of olefin metathesis reactions from the laboratory to process scale has been challenging with traditional batch techniques. In this contribution, we describe a continuous membrane reactor design that selectively permeates the ethylene byproduct from metathetical processes, thereby overcoming the mass-transport limitations that have negatively influenced the efficiency of this transformation

  使用传统的批处理技术，将烯烃复分解反应从实验室转换为工艺规模一直具有挑战性。在这一贡献中，我们描述了一种连续膜反应器设计，该设计可选择性地渗透易位过程中的乙烯副产物，从而克服了对分批容器中这种转化效率产生负面影响的传质限制。在二烯丙基丙二酸二乙酯闭环复分解的情况下，膜框式透膜蒸发模块的转换数> 7500。更具挑战性，低效率的底物，环辛烯和14元大环内酯的制备也是有效的。
• An attempt to provide an environmentally friendly solvent selection guide for olefin metathesis
  作者：Krzysztof Skowerski、Jacek Białecki、Andrzej Tracz、Tomasz K. Olszewski

  DOI：10.1039/c3gc41943f

  日期：——

  A range of environmentally conservative solvents was evaluated for application in olefin metathesis. Different commercially available and most frequently applied ruthenium catalysts were employed. The data obtained can be used as a guide to facilitate replacement of environmentally detrimental chlorinated or aromatic solvents with greener reaction media in order to make applications of olefin metathesis in both industry and academia more environmentally benign and sustainable processes.

  一系列环境友好型溶剂被评估应用于烯烃复分解反应中。采用了不同市售且广泛应用的钌催化剂。所得数据可作为指南，促进以更绿色的反应介质替代对环境有害的氯化或芳香族溶剂，从而使烯烃复分解技术在工业和学术领域的应用更加环保、可持续。
• Low Catalyst Loading in Ring-Closing Metathesis Reactions
  作者：Renat Kadyrov

  DOI：10.1002/chem.201202207

  日期：2013.1.14

  conversion into a broad variety of 5–16‐membered heterocyclic compounds. The practicality of this procedure was illustrated in the synthesis of 5–8‐membered N‐tert‐butoxycarbonyl (N‐Boc)‐ and N‐para‐toluenesulfonyl (N‐Ts)‐protected cyclic amines and 9–16‐membered lactones. The synthesis of macrocyclic proline‐based lactams required slightly higher catalyst loadings. Along with monocyclic products, oligomeric

  描述了一种有效的闭环复分解反应程序。在几分钟内可以达到95％的二烯丙基丙二酸二乙酯在稀溶液中的转化率，达到TOF = 4173 min -1，而载有不饱和NHC配体的商业化Ru催化剂的负载量却非常低。通常，仅需50至250 ppm的催化剂即可将近定量转化为多种5-16元杂环化合物。此过程的实用性在5-8元的合成图示ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc） -和ñ -对甲苯磺酰（Ñ-Ts）保护的环胺和9-16元内酯。大环脯氨酸基内酰胺的合成需要稍高的催化剂负载量。与单环产物一起，分离并表征了寡聚副产物，主要是环二聚体。
• Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts with Frozen NHC Ligand Conformations
  作者：Alessandra Perfetto、Chiara Costabile、Pasquale Longo、Fabia Grisi

  DOI：10.1021/om5001452

  日期：2014.6.9

  series of olefin metathesis transformations. Further advance in the synthesis of the best-performing syn catalysts and a deeper investigation into the solution-state structure of the Hoveyda–Grubbs type II complex with anti N-tolyl groups by 2D-NMR and DFT studies are also reported. Of particular interest, syn complexes emerged among the best-performing catalysts in all of the explored metathesis reactions

  格鲁布斯和格拉布II型钌配合轴承N-杂环卡宾的催化行为（NHC）配体与顺式的主链和苯基组顺式-或反-取向ö甲苯基的N-取代基是在一个系列的烯烃评价复分解转换。还报道了通过2D-NMR和DFT研究，合成性能最好的合成催化剂的进一步进展以及对具有反N-甲苯基基团的Hoveyda-Grubbs II型配合物的溶液状态结构的更深入研究。特别有趣的是，syn配合物出现在所有的探索的复分解反应的效果最佳的催化剂中，特别是在受阻烯烃的闭环复分解（RCM），也允许在难以形成大环的三取代烯烃。在芳樟醇的RCM，其中两个获得的一个重要意想不到的结果，顺式和反催化剂似乎是参与环化产物（1-methylcylopent -2-烯-1-醇）的脱水反应。该过程允许形成明确定义的甲基环戊二烯异构体混合物，这些异构体代表了合成可再生高密度燃料的宝贵前体。