6-庚烯-3-醇 | 19781-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-庚烯-3-醇
• 中文别名: 5-醇基-1-庚烯；四烯丙基溴化铵
• 英文名称: hept-6-en-3-ol
• 英文别名: 6-hepten-3-ol
• CAS: 19781-77-2
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: XFXWEAWJVWCOBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26°C (estimate)
• 沸点：
  178.73°C (estimate)
• 密度：
  0.8596 (estimate)
• LogP：
  1.639 (est)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规则使用和储存，则不会分解。 避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1987
• 海关编码：
  2905290000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  在密封的贮藏器中保存，并将其置于阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-庚烯-3-醇 在 cethyltrimethylammonium permanganate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到γ-己内酯
  参考文献：
  名称：

  高锰酸十六烷基三甲基铵的取代基定向氧化环化：合成γ-和δ-内酯的一般方法

  摘要：

  用高锰酸十六烷基三甲基铵处理伯，仲或叔γ-和δ-羟基烯烃，可通过氧化环化获得良好的γ-和δ-内酯收率，且损失一个碳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84916-3
• 作为产物：
  描述：

  庚-6-烯-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 6-庚烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  用于制备磺内酯衍生物的闭环复分解 (RCM) 和金属催化的环丙烷化

  摘要：

  应用Grubbs催化剂2代作为催化剂的闭环复分解(RCM)制备了一系列高产率的新型不饱和磺内酯。使用二乙基锌/二碘甲烷或 Zn-Cu/二碘甲烷通过 Simmon-smith 环丙烷化将烯丙基磺内酯的环丙烷化应用了许多尝试，但在每种情况下均未形成相应的环状加合物。不饱和磺内酯与重氮乙酸乙酯的新型钯或优选铑催化的环丙烷化反应是通过过渡金属催化转移 CH-CO2Et 单元实现的。在低温（0-20℃）下，通过在6小时内向磺内酯和乙酸钯（II）或乙酸铑（II）二聚体的混合物中分批加入重氮乙酸乙酯来进行反应。在每种情况下都获得了所需的环丙烷化产物，

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.749

文献信息

• Iron(II) and Copper(I) Control the Total Regioselectivity in the Hydrobromination of Alkenes
  作者：Daniel A. Cruz、Victoria Sinka、Pedro de Armas、Hugo Sebastian Steingruber、Israel Fernández、Víctor S. Martín、Pedro O. Miranda、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02186

  日期：2021.8.6

  A new method that allows the complete control of the regioselectivity of the hydrobromination reaction of alkenes is described. Herein, we report a radical procedure with TMSBr and oxygen as common reagents, where the formation of the anti-Markovnikov product occurs in the presence of parts per million amounts of the Cu(I) species and the formation of the Markovnikov product occurs in the presence

  描述了一种可以完全控制烯烃氢溴化反应的区域选择性的新方法。在此，我们报告了一种使用 TMSBr 和氧作为常用试剂的自由基过程，其中在存在百万分之几的 Cu(I) 物种的情况下，反马尔可夫尼科夫产物的形成发生，而马尔可夫尼科夫产物的形成发生在存在 30 mol% 的溴化铁 (II)。密度泛函理论计算结合福井的激进磁化率支持获得的结果。
• Nickel-Catalyzed Sonogashira Reactions of Non-activated Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jun Yi、Xi Lu、Yan-Yan Sun、Bin Xiao、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201307069

  日期：2013.11.18

  A nicked reaction: The title reaction of terminal alkynes with non‐activated secondary alkyl iodides and bromides was accomplished for the first time. This reaction provides a new and practical approach for the synthesis of substituted alkynes (see scheme; cod=cyclo‐1,5‐octadiene).

  昵称反应：首次完成末端炔与未活化的仲烷基碘和溴化物的标题反应。该反应为合成取代炔烃提供了一种新的实用方法（见方案； cod = cyclo-1,5-辛二烯）。
• Intramolecular hydroalkoxylation in Brønsted acidic ionic liquids and its application to the synthesis of (±)-centrolobine
  作者：Yunkyung Jeong、Do-Young Kim、Yunsil Choi、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1039/c0ob00701c

  日期：——

  The SO3H-tethered imidazolium and triazolium salts, nonvolatile and recyclable Brønsted acidic ionic liquids, efficiently mediate intramolecular hydroalkoxylations of alkenyl alcohols. They have been successfully employed in the synthesis of (±)-centrolobine.

  SO 3 H系咪唑鎓盐和三唑鎓盐，不挥发且可回收的布朗斯台德酸性离子液体，可有效介导链烯醇的分子内加氢烷氧基化反应。它们已成功地用于合成（±）-中心洛宾。
• Copper-Catalyzed Oxysulfenylation of Enolates with Sodium Sulfinates: A Strategy To Construct Sulfenylated Cyclic Ethers
  作者：Yinglan Gao、Yang Gao、Xiaodong Tang、Jianwen Peng、Miao Hu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00272

  日期：2016.3.4

  A new copper-catalyzed oxysulfenylation reaction of enolates with sodium sulfinates has been disclosed. A series of sulfenylated heterocycles including four- and seven-membered cyclic ether were obtained in mild to good yields. This reaction is proposed to go through a radical process, and the sulfur radical (RS•) may be a reactive species.

  已经公开了一种新的铜催化的烯醇盐与亚磺酸钠的氧磺酰化反应。以中等至良好的产率获得了一系列包括四元和七元环醚的亚磺酰基化杂环。建议该反应经过自由基过程，硫自由基（RS •）可能是反应性物质。
• Rhodium-Phosphoramidite Catalyzed Alkene Hydroacylation: Mechanism and Octaketide Natural Product Synthesis
  作者：Max von Delius、Christine M. Le、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja305593y

  日期：2012.9.12

  heterogeneous base are key for high catalytic activity and linear regioselectivity. This protocol was applied in the atom- and step-economical synthesis of eight biologically active octaketide natural products, including anticancer drug candidate cytosporone B. Mechanistic studies provide insight on parameters affecting decarbonylation, a side reaction that limits the turnover number for catalytic hydroacylation

  我们描述了一种方法，该方法允许水杨醛衍生物以低至 2 mol% 的催化剂负载量与各种未活化的烯烃偶联。手性亚磷酰胺配体和多相碱的精确化学计量是高催化活性和线性区域选择性的关键。该协议应用于八种生物活性八酮天然产物的原子和步骤经济合成，包括抗癌药物候选细胞孢菌素 B。 机理研究提供了对影响脱羰的参数的见解，这是一种限制催化加氢酰化转换数的副反应。氘标记研究表明，支化氢化物插入是完全可逆的，而线性氢化物插入在很大程度上是不可逆的并且限制了转换。我们建议配体 (R(a),R, R)-SIPHOS-PE 通过降低线性选择性途径中还原消除的障碍，有效抑制脱羰，并有助于限制转换的插入。这些因素共同实现了高反应性和区域选择性。

表征谱图