6-庚烯-3-酮,5-羟基-2,6-二甲基-1-(苯基甲氧基)-,(2R,5S)-rel- | 128146-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-庚烯-3-酮,5-羟基-2,6-二甲基-1-(苯基甲氧基)-,(2R,5S)-rel-
• 英文名称: (2S,5R)-1-benzyloxy-5-hydroxy-2,6-dimethyl-6-hepten-3-one
• 英文别名: (2S,5R)-5-hydroxy-2,6-dimethyl-1-phenylmethoxyhept-6-en-3-one
• CAS: 128146-29-2；128146-30-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: PZKAZEIROQJQCB-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 (3S)-4-苄氧基-3-甲基丁烷-2-酮 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到6-庚烯-3-酮,5-羟基-2,6-二甲基-1-(苯基甲氧基)-,(2R,5S)-rel-
  参考文献：
  名称：

  （S）-4-苄氧基-3-甲基-2-丁酮的高度立体选择性钛介导的羟醛反应

  摘要：

  （S）-4-苄氧基-3-甲基-2-丁酮的受基质控制的钛介导的羟醛反应，如果在第二当量的TiCl 4存在下进行，则可提供令人满意的2,5-顺式不对称诱导。。这样的反应在不需要其他手性来源的情况下，具有广泛的非手性和手性醛，可提供高收率和出色的非对映选择性。因此，该方法对于天然产物的合成是令人感兴趣的。此外，反应物种的光谱学研究和分析揭示了解释实验结果的可能机制。

  DOI：

  10.1021/jo201021z

文献信息

• Aldol reactions in polypropionate synthesis: High π-face selectivity of enol borinates from α-chiral methyl and ethyl ketones under substrate control
  作者：Ian Paterson、Jonathan M. Goodman、Masahiko Isaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93440-9

  日期：——

  Use of (c-C6H11)2BCl in the anti-selective aldol reaction of the α-chiral ethylketone 2 leads to high stereoselectivity (>94%) for the 1,2-anti-2,4-anti isomer 7. The related α-chiral methylketone aldol reaction, 8 → 9, proceeds with 84–93% diasteroselectivity for a range of boron reagents.

  在α-手性乙酮2的抗选择性羟醛反应中使用（c -C 6 H 11）2 BCl会导致1,2-抗-2,4-抗异构体7具有较高的立体选择性（> 94％）。相关的α-手性甲基酮醛醇缩醛反应8 → 9，对一系列硼试剂的非对映选择性为84–93％。
• Highly Stereoselective Titanium-Mediated Aldol Reaction from (<i>S</i>)-4-Benzyloxy-3-methyl-2-butanone
  作者：Joana Zambrana、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Cristina Luján

  DOI：10.1021/jo201021z

  日期：2011.11.4

  Substrate-controlled titanium-mediated aldol reactions from (S)-4-benzyloxy-3-methyl-2-butanone provide satisfactory levels of 2,5-syn asymmetric induction if they are carried out in the presence of a second equivalent of TiCl4. Such reactions give high yields and excellent diastereoselectivity with a wide array of achiral and chiral aldehydes without needing other sources of chirality. This procedure

  （S）-4-苄氧基-3-甲基-2-丁酮的受基质控制的钛介导的羟醛反应，如果在第二当量的TiCl 4存在下进行，则可提供令人满意的2,5-顺式不对称诱导。。这样的反应在不需要其他手性来源的情况下，具有广泛的非手性和手性醛，可提供高收率和出色的非对映选择性。因此，该方法对于天然产物的合成是令人感兴趣的。此外，反应物种的光谱学研究和分析揭示了解释实验结果的可能机制。