2-(3-methyl-1H-indol-2-yl)aniline | 42528-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methyl-1H-indol-2-yl)aniline
• CAS: 42528-55-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: MTXDCCAHTJJNBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2,4'-四氟苯乙酮 、 2-(3-methyl-1H-indol-2-yl)aniline 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到(+)-6-(4-fluorophenyl)-12-methyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydroindolo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  季位立体中心手性磷酸催化氟化5,6-二氢吲哚并[1,2- c ]喹唑啉的合成

  摘要：

  通过2-/（1H-吲哚基）苯胺与氟化酮的缩合/胺加成级联反应，开发了手性磷酸催化的5,6-二氢吲哚并[1,2- c ]喹唑啉的对映选择性合成。具有四元立体成因中心的动物，具有出色的产量和高达97％的ee。一系列氟化的芳族，脂族酮和三氟丙酮酸乙酯是合适的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00985
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1H-indole 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以5.340 g的产率得到2-(3-methyl-1H-indol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  季位立体中心手性磷酸催化氟化5,6-二氢吲哚并[1,2- c ]喹唑啉的合成

  摘要：

  通过2-/（1H-吲哚基）苯胺与氟化酮的缩合/胺加成级联反应，开发了手性磷酸催化的5,6-二氢吲哚并[1,2- c ]喹唑啉的对映选择性合成。具有四元立体成因中心的动物，具有出色的产量和高达97％的ee。一系列氟化的芳族，脂族酮和三氟丙酮酸乙酯是合适的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00985

文献信息

• Relay Catalytic Branching Cascade: A Technique to Access Diverse Molecular Scaffolds
  作者：Nitin T. Patil、Valmik S. Shinde、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/anie.201208738

  日期：2013.2.18

  Skeletal diversity: The reactions of alkynoic acids (A, common type of substrates) with various scaffold‐building agents (B) under gold catalysis produce a series of multifunctional polyheterocyclic structures (see scheme). The approach enables the preparation of compound libraries with high skeletal diversity.

  骨骼多样性：在金催化下，炔酸（A，常见的底物类型）与各种支架构建剂（B）的反应产生了一系列多功能的多杂环结构（参见方案）。该方法能够制备具有高骨架多样性的化合物文库。
• Electrophile induced branching cascade: a powerful approach to access various molecular scaffolds and their exploration as novel anti-mycobacterial agents
  作者：Nitin T. Patil、Ashok Konala、Sudha Sravanti、Ashita Singh、Ramesh Ummanni、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1039/c3cc45289a

  日期：——

  Herein we report on the Electrophile Induced Branching Cascade (EIBC), a new technique to produce a variety of biologically important molecular scaffolds. Some compounds exhibit excellent activities against Mycobacterium smegmatis.

  在本文中，我们报道了亲电诱导级联反应（EIBC），这是一种生产多种生物学上重要的分子支架的新技术。一些化合物对耻垢分枝杆菌表现出优异的活性。
• Catalyst-Dependent Selectivity in the Relay Catalytic Branching Cascade
  作者：Avinash H. Bansode、Aslam C. Shaikh、Rahul D. Kavthe、Shridhar Thorat、Rajesh G. Gonnade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/chem.201405736

  日期：2015.2.2

  One of the best ways to access collections of small molecules is to use various techniques in diversity‐oriented synthesis (DOS). Recently, a new form of DOS, namely “relay catalytic branching cascades” (RCBCs), has been introduced, wherein a common type of starting material reacts with several scaffold‐building agents (SBAs) to obtain structurally diverse molecular scaffolds under the influence of

  合成小的有机分子作为探针以发现新的治疗剂已成为化学生物学的重要方面。访问小分子集合的最佳方法之一是在面向多样性的合成（DOS）中使用各种技术。最近，一种新形式的DOS被引入，即“中继催化分支级联反应”（RCBC），其中一种常见的起始材料与几种骨架构建剂（SBA）反应，从而在以下因素的影响下获得结构多样的分子骨架：催化剂。在本文中，据报道一种常见类型的底物与SBA的RCBC反应产生了两种不同类型的分子支架，它们的形成基本上取决于所用催化剂的类型。
• 一种手性磷酸催化合成含氟的手性缩酮胺的 方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111848623B

  公开（公告）日：2021-11-12

  一种手性磷酸催化含氟的酮和2‑(2‑吲哚)苯胺合成六元环状含氟的手性缩酮胺的方法。反应能在下列条件内进行，温度：30‑90℃；溶剂：1,2‑二氯乙烷或芳烃类溶剂如甲苯、二甲苯、苯、氯苯等；底物和催化剂的比例是20/l；用到的催化剂为手性磷酸。对含三氟甲基的芳香酮、脂肪酮和三氟丙酮酸酯与2‑(2‑吲哚)苯胺反应均能得到相应的手性含三氟甲基的缩酮胺，其对映体过量可达到97％。本发明操作简便实用，对映选择性和产率好，具有潜在的应用价值。
• Chiral phosphoric acid-catalyzed regioselective synthesis of spiro aminals with quaternary stereocenters
  作者：Xin-Wei Wang、Mu-Wang Chen、Bo Wu、Baomin Wang、Boshun Wan、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152793

  日期：2021.2

  A chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective synthesis of spiro[indoline-3,6′-indolo[1,2-c]quinazolin]-2-ones has been developed by condensation/N-alkylation cascade from 2-(1H-indolyl)anilines and isatins, affording the spiro aminals with quaternary stereogenic centers with up to 93% ee. The protocol could be expanded to 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)aniline and a variety of pyrrole-derived

  通过2-/ （1H-吲哚基）缩合/ N-烷基化级联反应，开发了手性磷酸催化的螺[吲哚啉-3,6'-吲哚[1,2- c ]喹唑啉] -2-酮的对映选择性合成。苯胺和isatins，为螺旋螺旋动物提供了高达93％ee的四级立体生成中心。该方案可以扩展为2-（3,5-二甲基-1 H-吡咯-2-基）苯胺，并且还获得了多种吡咯衍生的螺手性缩醛胺，收率高（71–91％），具有出色的对映选择性（89％-94％ee）。