2-(4-chlorophenyl)-7-methyl-4H-chromen-4-one | 313973-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-7-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-7-methylchromen-4-one
• CAS: 313973-29-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: HZJDOBOIGBYDGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-7-methyl-4H-chromen-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物作为有效抗癌药的替代作用研究：结构-活性关系研究

  摘要：

  设计并合成了三个系列的类黄酮类似物，这些类黄酮类似物在C-6，C-7和C-8处被不同的氨甲基取代，作为有效的抗癌药进行结构-活性关系研究。评价了制备的类似物对肝癌细胞HepG2和SMMC-7721生长的体外抑制活性。结构-活性关系表明，不仅具有氨基甲基的化合物比没有相同系列基团的化合物更具活性，而且在C-8位被氨基甲基取代的化合物比在C-6和C-6位的化合物更具活性。 C-7。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9701-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酸间甲苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-7-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物作为有效抗癌药的替代作用研究：结构-活性关系研究

  摘要：

  设计并合成了三个系列的类黄酮类似物，这些类黄酮类似物在C-6，C-7和C-8处被不同的氨甲基取代，作为有效的抗癌药进行结构-活性关系研究。评价了制备的类似物对肝癌细胞HepG2和SMMC-7721生长的体外抑制活性。结构-活性关系表明，不仅具有氨基甲基的化合物比没有相同系列基团的化合物更具活性，而且在C-8位被氨基甲基取代的化合物比在C-6和C-6位的化合物更具活性。 C-7。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9701-6

文献信息

• First Vilsmeier-Haack Synthesis of Flavones using<i>bis</i>-(Trichloromethyl) Carbonate/Dimethylformamide
  作者：W. K. Su、X. Y. Zhu、Z. H. Li

  DOI：10.1080/00304940802710947

  日期：2009.3.20

  cyclodehydration of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones. Many of these procedures use strong acids such as H2SO4, 5-6 HCl, 7 HBr or HI, 8 catalysts such as NaHSO4/SiO2, 9 H3PMo12O40·nH2O/SiO2, 10 H3PW12O40·nH2O/SiO2, 10 non-aqueous cation-exchange resin, 11 or supported trifluoromethanesulfonic acid. 12 All of these agents require high temperatures to complete the reaction. Other methods include

  黄酮是一类具有多种生物活性的天然化合物。1–4 合成黄酮最常用的方法之一是 1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮的环脱水。其中许多程序使用强酸，例如 H2SO4、5-6 HCl、7 HBr 或 HI，8 种催化剂，例如 NaHSO4/SiO2、9 H3PMo12O40·nH2O/SiO2、10 H3PW12O40·nH2O/SiO2、10 种非水阳离子交换树脂、11 或负载的三氟甲磺酸。12 所有这些试剂都需要高温才能完成反应。其他方法包括在辐照条件下使用 Br2 或 I2、13 离子液体 [EtNH3]NO3、14 CuCl2、15 或蒙脱石 K-10 粘土 16 作为催化剂，通过微波辅助合成已报道了各种产率。Vilsmeier-Haack 反应最初用于活化芳香底物和羰基化合物的甲酰化。17 它现在被用作构建许多杂环化合物（如喹啉、吲哚、吡啶和喹唑啉衍生物）的强大合成工具。18-23
• Mechanically Activated Solid-State Synthesis of Flavones by High-Speed Ball Milling
  作者：Xingyi Zhu、Zhenhua Li、Qiangfeng Shu、Chenfeng Zhou、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910902898551

  日期：2009.11.5

  Abstract An efficient, mechanically activated solid-state synthesis of flavones from 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones using high-speed ball milling is described. This method has notable advantages in terms of good yield, short reaction time, and neat conditions.

  摘要描述了使用高速球磨从 1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮高效、机械活化的固态合成黄酮。该方法具有收率好、反应时间短、条件整洁等显着优点。
• A facile synthesis of flavones catalysed by gallium(III) triflate
  作者：Can Jin、Fei He、Huayue Wu、Jiuxi Chen、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x396409

  日期：2009.1

  Ga(OTf)₃ was explored as a novel catalyst for the cyclisation of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones in nitromethane to flavones with excellent yields.

  研究人员将 Ga(OTf)3 作为一种新型催化剂，用于在硝基甲烷中将 1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮环化为黄酮，并获得了极佳的产率。