1-(tert-butyl)-4-(prop-1-yn-1-yl)benzene | 69645-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-(prop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(4-tert-butylphenyl)-1-propyne；1-Tert-butyl-4-prop-1-ynylbenzene
• CAS: 69645-12-1
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: ZGLFTAQYCWSIMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  100-101 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-(prop-1-yn-1-yl)benzene 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 1,3-dibenzylimidazolium bromide 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1,2,4-trimethyl-3,5,6-tri-(4-tert-butylphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的未活化内部炔烃[2 + 2 + 2]环三聚成多取代苯。

  摘要：

  描述了未活化的内部炔烃的催化[2 + 2 + 2]环三聚反应，可提供高收率和高区域选择性的环三聚产物。通过在室温或60°C下使用包含Ni（acac）2，咪唑鎓盐和Grignard试剂的简单催化混合物进行20分钟或1小时来完成转化。

  DOI：

  10.1002/asia.201601469
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-3-碘苯 、 丙炔 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到1-(tert-butyl)-4-(prop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯酮和苯甲富烯的可调羰基化合成

  摘要：

  首次开发了一种钯催化的四组分羰基化偶联反应，该反应涉及芳基卤化物，内部炔烃，芳基硼酸和一氧化碳。全碳取代的α-不饱和酮和苯并富勒烯可以通过高度区域和立体控制的方式有选择地获得。使用Cu（TFA）2作为添加剂，以中等至高收率制备了一系列四取代的α-不饱和酮。使用更多酸性路易斯酸Cu（OTf）2作为添加剂，以中等收率合成了多取代的苯甲酮。这种有效的方法学涉及三个新的C-C键的形成，并提供了一种从容易获得的起始材料快速构建多取代的α-不饱和酮和苯并富勒烯的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201901530

文献信息

• Controlled Single and Double Iodofluorination of Alkynes with DIH- and HF-Based Reagents
  作者：Lukas Pfeifer、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00321

  日期：2018.3.16

  terminal alkynes using 1,3-diiodo-5,5,-dimethylhydantoin and HF-based reagents is disclosed. This approach is used to prepare a fluorinated tamoxifen derivative in two steps from commercially available starting materials. A facile method enabling controlled regioselective double iodofluorination of terminal alkynes is also presented.

  公开了使用1，3-二碘-5，5，-二甲基乙内酰脲和基于HF的试剂进行内部和末端炔的区域和立体选择性碘氟化的新方案。该方法用于从市售原料中分两步制备氟化他莫昔芬衍生物。还提出了一种可控制末端炔烃的区域选择性双碘氟化的简便方法。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Carbonylative [2 + 2 + 1] Cycloaddition of Alkynes Using Alcohol as the Carbon Monoxide Source for the Formation of Cyclopentenones
  作者：Ju Hyun Kim、Taemoon Song、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00458

  日期：2017.3.3

  regioselective rhodium-catalyzed intermolecular carbonylative [2 + 2 + 1] cycloaddition of alkynes using alcohol as a CO surrogate to access 4-methylene-2-cyclopenten-1-ones has been developed. In this transformation, the alcohol performs multiple roles, including generating the Rh–H intermediate, functioning as the CO source, and assisting in the isomerization of the alkyne. Alkynes can act as both the olefin

  已开发出一种高度区域选择性的铑催化的炔烃分子间羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应，使用醇作为一氧化碳替代物，以生成4-亚甲基-2-环戊烯-1-酮。在这种转化中，醇具有多种作用，包括生成Rh–H中间体，充当CO源以及协助炔烃的异构化。炔烃可以同时充当环戊烯酮核心中的烯烃和炔烃伙伴。
• Enantioselective C–H Alkenylation of Ferrocenes with Alkynes by Half-Sandwich Scandium Catalyst
  作者：Shao-Jie Lou、Qingde Zhuo、Masayoshi Nishiura、Gen Luo、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.0c13166

  日期：2021.2.17

  date. Here we report for the first time the highly enantioselective C–H alkenylation of quinoline- and pyridine-substituted ferrocenes with alkynes by a half-sandwich scandium catalyst. This protocol features broad substrate scope, high enantioselectivity, and 100% atom efficiency, selectively affording a new family of planar-chiral ferrocenes bearing N/alkene functionalities. The mechanistic details

  原则上，二茂铁与炔烃的对映选择性C–H链烯基化是构建带有烯烃官能团的平面手性二茂铁支架的一种直接且原子高效的途径，但至今仍未进行过探索。在这里，我们首次报道了通过半夹心scan催化剂对喹啉和吡啶取代的二茂铁与炔烃的高度对映选择性C–H烯基化反应。该协议具有广泛的底物范围，高对映选择性和100％的原子效率，选择性地提供了带有N /烯烃官能团的平面手性二茂铁新家族。DFT分析已阐明了机械细节。还证明了使用喹啉/烯烃官能化的二茂铁产物作为不对称催化的手性配体。
• Electrochemical esterification reaction of alkynes with diols <i>via</i> cleavage of carbon–carbon triple bonds without catalyst and oxidant
  作者：Pei-Long Wang、Hui-Zhi Shen、Hui-Hui Cheng、Hui Gao、Pin-Hua Li

  DOI：10.1039/d0gc02193h

  日期：——

  as it is catalyst-free, oxidant-free, and additive-free and shows atom-economy. This is the first example of an electrochemical reaction via cleavage of carbon–carbon triple bonds. Meanwhile, this is also the first example of a carbon–carbon triple bond cleavage reaction of alkynes with diols.

  开发了一种新型的炔烃电化学酯化反应，用于酯的合成，其中二醇及其衍生物用作伙伴。该方法是绿色的，因为它不含催化剂，不含氧化剂和添加剂，并且具有原子经济性。这是通过裂解碳-碳三键进行电化学反应的第一个例子。同时，这也是炔烃与二醇的碳-碳三键裂解反应的第一个例子。
• γ-烯基酮及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111517934B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明公开了一种γ‑烯基酮及其制备方法，以环戊酮等简单环状酮或非环状甲基酮、1‑苯基‑1‑丙炔为原料，在有机溶剂、催化剂、添加剂和配体存在的条件下，以高收率、高区域选择性和高对映选择性得到目标产物。本发明具有原子经济性、高区域选择性、高对映选择性等优势，可实现价廉基础的有机化学品到高附加值γ‑烯基酮的高效转化。本发明合成的γ‑烯基酮是一种潜在的合成中间体，在精细化学品合成和药物中间体合成中具有潜在应用前景。