2-tert-butyl 4-ethyl 5-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate | 1082989-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-tert-butyl 4-ethyl 5-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: 5-(3-hydroxy-propyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 4-ethyl ester；2-O-tert-butyl 4-O-ethyl 5-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1082989-72-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: RCRIMGYZNUKDIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl 4-ethyl 5-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate 在 三甲基铝 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.16h， 生成 (R,Z)-2-(5-fluoro-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidenemethyl)-5-(2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropyl)-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]azepin-4-one L-malate
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS OF PYRROLO-NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND MEDICAL USE THEREOF

  摘要：

  本文披露了吡咯基氮杂环衍生物的药用可接受盐、制备方法及其医药用途。更具体地，公开了(R,Z)-2-(5-氟-2-氧代-1,2-二氢吲哚-3-亚甲基)-5-(2-羟基-3-吗啉基-4-基丙基)-3-甲基-5,6,7,8-四氢-1H-吡咯[3,2-c]螂啉-4-酮的药用可接受盐，其化学式为(I)，以及其作为治疗剂的制备方法和用途，特别是作为蛋白激酶抑制剂。

  公开号：

  US20120295887A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-氢-吡咯-2-羧酸叔丁酯-4-羧酸乙酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 2-tert-butyl 4-ethyl 5-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种海那替尼中间体的合成方法及所得的海纳替尼中间体

  摘要：

  本发明公开了一种海那替尼中间体的合成方法及所得的海纳替尼中间体。本发明包括以下步骤：1)取3,5‑二甲基‑1H‑吡咯‑2,4‑二羧酸‑2‑叔丁酯‑4‑乙酯添加到有机溶剂中，再加入硝酸铈铵，室温反应，得中间体1；2)在惰性气体的保护作用下，将中间体1加入到有机溶剂中，再加入(苄氧基乙基)苯基膦，室温反应，得到中间体2；3)将中间体2加入到甲醇中，再加入钯炭催化剂，通入氢气，于30‑35℃下，充分反应，得海那替尼中间体。本发明反应步骤少，只有氧化、Wittig反应和加氢三步反应，没有水解过程，避免了大量酸水造成环境不友好的现象，也没有价格昂贵还原剂的还原反应过程，操作简单，收率高，杂质少，纯度高。

  公开号：

  CN112778187B
• 作为试剂：
  描述：

  5-(2-ethoxycarbonylvinyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 4-ethyl ester 在 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 solution 、 magnesium sulfate 、 2-tert-butyl 4-ethyl 5-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以to obtain the title compound 5-(3-hydroxy-propyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 4-ethyl ester if (9.2 g, yield 98%) as a pale yellow oil的产率得到2-tert-butyl 4-ethyl 5-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS OF PYRROLO-NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND MEDICAL USE THEREOF

  摘要：

  本文介绍了吡咯基氮杂环衍生物的药学可接受盐、制备方法以及医药用途。更具体地，本文揭示了公式（I）所示的(R,Z)-2-(5-氟-2-氧代-1,2-二氢吲哚-3-亚甲基)-5-(2-羟基-3-吗啡啶基-4-基)-3-甲基-5,6,7,8-四氢-1H-吡咯并[3,2-c]氮杂环-4-酮的药学可接受盐、制备方法以及作为治疗剂，特别是作为蛋白激酶抑制剂的用途。

  公开号：

  US20120295887A1

文献信息

• PYRROLO-NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIES,THE PREPARATION AND THE PHARMCETICAL USE THEEOF
  申请人：ChoTang Peng Cho

  公开号：US20100075952A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides new pyrrolo-nitrogenous heterocyclic derivatives represented by formula (I) or their salts, the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing such derivatives and the use of such derivatives as therapeutic agents, especially as protein kinase inhibitors, wherein each substituent in formula (I) is same as defined in the description.

  该发明提供了由式(I)表示的新的吡咯基氮杂环衍生物或其盐，其制备方法，含有这种衍生物的药物组合物以及将这种衍生物用作治疗剂，特别是蛋白激酶抑制剂的用途，其中式(I)中的每个取代基与描述中定义的相同。
• Pyrrolo-nitrogenous heterocyclic derivatives, the preparation and the pharmaceutical use thereof
  申请人：Shanghai Hengrui Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US08329682B2

  公开（公告）日：2012-12-11

  The invention provides new pyrrolo-nitrogenous heterocyclic derivatives represented by formula (I) or their salts, the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing such derivatives and the use of such derivatives as therapeutic agents, especially as protein kinase inhibitors, wherein each substituent in formula (I) is same as defined in the description.

  该发明提供了由式（I）表示的新的吡咯-含氮杂环衍生物或其盐，其制备方法，含有这种衍生物的药物组合物以及将这种衍生物用作治疗剂，特别是作为蛋白激酶抑制剂的用途，其中式（I）中的每个取代基与描述中定义的相同。
• Methods of Inhibiting the Catalytic Activity of a Protein Kinase and of Treating a Protein Kinase Related Disorder
  申请人：JIANGSU HANSOH PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20130303518A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention provides a method of inhibiting the catalytic activity of a protein kinase comprising contacting said protein kinase with a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutical composition containing the same, and also provides a method of treating a protein kinase related disorder comprising a step of administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of the compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutical composition containing the same, wherein each substituent in formula (I) is same as defined in the description.

  本发明提供了一种抑制蛋白激酶催化活性的方法，包括将该蛋白激酶与式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或含有该化合物的制剂接触。本发明还提供了一种治疗与蛋白激酶相关的疾病的方法，包括向需要治疗的患者施用式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或含有该化合物的制剂的治疗有效量。式(I)中的每个取代基与说明书中定义的相同。
• PYRROLO-NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIVES, THE PREPARATION AND THE PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Shanghai Hengrui Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP2157093A1

  公开（公告）日：2010-02-24

  The invention provides new pyrrolo-nitrogenous heterocyclic derivatives represented by formula (I) or their salts, the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing such derivatives and the use of such derivatives as therapeutic agents, especially as protein kinase inhibitors, wherein each substituent in formula (I) is same as defined in the description.

  本发明提供了式 (I) 所代表的新的吡咯氮杂环衍生物或其盐类、其制备方法、含有此类衍生物的药物组合物以及此类衍生物作为治疗剂，特别是作为蛋白激酶抑制剂的用途，其中式 (I) 中的每个取代基与描述中所定义的相同。
• EP2157093
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——