1,1'-dihydroperoxydi(cycloheptyl)peroxide | 51008-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 1,1'-dihydroperoxydi(cycloheptyl)peroxide
• 英文别名: 1-Hydroperoxy-1-(1-hydroperoxycycloheptyl)peroxycycloheptane
• CAS: 51008-02-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₆
• 分子量: 290.357
• InChiKey: VCBLWXWIMGVUAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dihydroperoxydi(cycloheptyl)peroxide 、 二氯二甲基硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到19,19-dimethyl-8,9,17,18,20,21-hexaoxa-19-siladispiro[6.2.6.5]henicosane
  参考文献：
  名称：

  环状过氧化物的含合成的SI-宝石-bisperoxide片段。1,2,4,5,7,8-Hexaoxa-3-silonanes作为一类新的过氧化物

  摘要：

  基于二烷基二氯硅烷与1,1'-二氢过氧过氧化物的反应，开发了一种合成先前未知的有机过氧化物1,2,4,5,7,8-六氧-3-硅酮的方法。1,2,4,5,7,8-己氧基-3-硅氧烷在环境条件下相当稳定，并通过NMR光谱，X射线衍射和元素分析进行​​了表征。它们的产率在59-96％的范围内。尝试通过二烷基二氯硅烷与宝石-双氢过氧化物的反应来制备1,2,4,5-四氧-3-硅烷基。通过NMR光谱法检测到1,2,4,5-Tetraoxa-3-silinanes; 这些化合物在分离后迅速分解。

  DOI：

  10.1021/jo7027213
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 反应 1.5h， 以43%的产率得到1,1'-dihydroperoxydi(cycloheptyl)peroxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,5,7,8-己氧基钠的新制备

  摘要：

  基于路易斯酸催化的乙缩醛与1,1'-二氢过氧二环烷基过氧化物的反应，开发了一种新的通用方法，用于合成1,2,4,5,7,8-己酮。该方法大大扩展了这些化合物的结构多样性，并且在大多数情况下，可以以更高的收率（至96％）和更高的选择性合成这些化合物。首次记录了六氧六环与氯仿的络合。通过X射线衍射确定了几种三氧化二铁的结构。

  DOI：

  10.1021/jo071072c

文献信息

• Synthesis of N -aryl-hexaoxazadispiroalkanes using lanthanide catalysts
  作者：Nataliya N. Makhmudiyarova、Irina R. Ishmukhametova、Tatyana V. Tyumkina、Askhat G. Ibragimov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.010

  日期：2018.8

  An efficient method was developed for the synthesis of N-arylhexaoxazadispiroalkanes by the ring transformation of heptaoxadispiroalkanes with arylamines in the presence of lanthanide salts as catalysts.

  在镧系元素盐的存在下，开发了一种通过芳基胺与庚二氧杂二螺环烷烃进行环转化来合成N-芳基六恶氮杂二螺环烷烃的有效方法。
• Flow Chemistry under Extreme Conditions: Synthesis of Macrocycles with Musklike Olfactoric Properties
  作者：Alexandra Seemann、Johannes Panten、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00663

  日期：2021.10.15

  Starting from small cyclic ketones, continuous flow synthesis is used to produce medium-sized rings and macrocycles that are relevant for the fragrance industry. Triperoxides are important intermediates in this process and are pyrolyzed at temperatures above 250 °C. The synthesis is carried out in two continuously operated flow reactors connected by a membrane-operated separator. The practicality of

  从小环酮开始，连续流动合成用于生产与香料工业相关的中型环和大环。三过氧化物是该过程中的重要中间体，可在 250 °C 以上的温度下热解。合成是在两个连续操作的流动反应器中进行的，这些反应器由膜操作的分离器连接。在这项工作中，通过使用危险的试剂混合物（30% H 2 O 2、65% HNO 3）和同样有问题的过氧化物的热解，令人印象深刻地证明了流动化学的实用性。所有新的大环化合物都进行了与麝香相关的嗅觉特性测试。
• Reaction of Enol Ethers with the I2-H2O2 System: Synthesis of 2-Iodo-1-methoxy Hydroperoxides and Their Deperoxidation and Demethoxylation to 2-Iodo Ketones
  作者：Alexander Terent’ev、Alexander Borisov、Maxim Platonov、Zoya Starikova、Vladimir Chernyshev、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-0029-1217062

  日期：——

  The reaction of enol ethers with the I2-H2O2 system in diethyl ether affords 2-iodo ketones and the previously unknown 2-iodo-1-methoxy hydroperoxides. In the presence of the I2-H2O2 system, the latter compounds undergo deperoxidation and demethoxylation to form 2-iodo ketones. The reaction conditions were found for the synthesis of 2-iodo ketones from enol ethers in 67-94% yields.

  酮烯醚与I2-H2O2体系在乙醚中反应生成2-碘酮和之前未知的2-碘-1-甲氧基过氧化氢。在I2-H2O2体系存在的情况下，后者化合物发生去过氧化和去甲氧基反应，形成2-碘酮。研究发现了从酮烯醚合成2-碘酮的反应条件，产率为67-94%。
• Synthesis of 1,2,4,5,7,8-hexaoxonanes by iodine-catalyzed reactions of bis(1-hydroperoxycycloalkyl) peroxides with ketals
  作者：A. O. Terent’ev、M. M. Platonov、I. B. Krylov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-010-0012-8

  日期：2009.2

  Iodine-catalyzed reactions of bis(1-hydroperoxycycloalkyl) peroxides with ketals give, via replacement of two alkoxy groups, the cyclic peroxides, 1,2,4,5,7,8-hexaoxonanes, in up to 82% yields. The cyclization is very sensitive to the solvent nature. Among MeCN, Et2O, THF, CHCl3, CH2Cl2, hexane, and MeOH, the best results were achieved with the first three solvents.

  碘催化双（1-氢过氧环烷基）过氧化物与酮的反应，通过取代两个烷氧基基团，产生了环状过氧化物--1,2,4,5,7,8-六氧羰烷，收率高达 82%。环化反应对溶剂性质非常敏感。在 MeCN、Et2O、THF、CHCl3、CH2Cl2、己烷和 MeOH 溶剂中，前三种溶剂的效果最好。
• Six Peroxide Groups in One Molecule - Synthesis of Nine-Membered Bicyclic Silyl Peroxides
  作者：Ashot V. Arzumanyan、Alexander O. Terent'ev、Roman A. Novikov、Valentin G. Lakhtin、Vladimir V. Chernyshev、Andrew N. Fitch、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1002/ejoc.201402895

  日期：2014.11

  the hydroperoxide groups of one peroxide molecule. The cyclization is regioselective. The possible 12-membered bicyclic peroxide products are not produced. Unexpectedly, the peroxides are extremely explosive. The reactions of 1,2-bis[dichloro(alkyl)silyl]ethanes with 1,1-dihydroperoxy-tert-butylcyclohexane give only bicyclic peroxides containing two six-membered rings also through the replacement of

  包含两个由乙烷、乙烯或乙炔基团桥接的九元过氧化物环的化合物是通过 1,2-双[二氯（烷基）甲硅烷基]乙烷、（E）-1,2-双[二氯（甲基）甲硅烷基]乙烯，或 1,2-双[二氯（甲基）甲硅烷基]乙炔与 1,1'-二氢过氧化二环烷基过氧化物。每个环是通过用一个过氧化物分子的氢过氧化物基团替换硅原子上的两个孪生氯原子而形成的。环化是区域选择性的。没有产生可能的 12 元双环过氧化物产物。出乎意料的是，过氧化物极易爆炸。1,2-双[二氯（烷基）甲硅烷基]乙烷与1的反应，