3-环己烯基氢过氧化物 | 4096-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 中文名称: 3-环己烯基氢过氧化物
• 中文别名: 二(3,5,5-三甲基己基)过氧二碳酸酯
• 英文名称: cyclohex-3-enyl hydroperoxide
• 英文别名: 3-Cyclohexenyl hydroperoxide；4-hydroperoxycyclohexene
• CAS: 4096-33-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: WORNONSVRBSMMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0353 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909600000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己烯基氢过氧化物 在 溴 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 exo-2-bromo-6,7-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内过氧化物模型化合物。第2部分。异构体5-溴-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷和2-溴-6,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的立体定向合成。

  摘要：

  环戊-3-烯基氢过氧化物（9）是由环戊二烯经硼氢化和自氧化制得的，并通过溴化反应转变为反式-3，顺式-4-二溴环戊基氢过氧化物（10）。化合物（10）与氧化银反应制得了-5-溴-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷内酯（11）（42％），而化合物（10）用三氟乙酸银的处理则得到了外- 5-溴-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷（15）（6％）和外-5-三氟乙酰氧基-2,3-二氧杂双[2.2.1]庚烷（16）（14％）。所述外切-bromide（15）（11％）也已经从环戊-3-烯基溴化物通过制备反-氢过氧化溴化和用氧化银的闭环。通过催化氢化已经证实了[2.2.1]过氧化物的构型。

  DOI：

  10.1039/p19810003272
• 作为产物：
  描述：

  环己-3-烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium peroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-环己烯基氢过氧化物
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内过氧化物模型化合物。第2部分。异构体5-溴-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷和2-溴-6,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的立体定向合成。

  摘要：

  环戊-3-烯基氢过氧化物（9）是由环戊二烯经硼氢化和自氧化制得的，并通过溴化反应转变为反式-3，顺式-4-二溴环戊基氢过氧化物（10）。化合物（10）与氧化银反应制得了-5-溴-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷内酯（11）（42％），而化合物（10）用三氟乙酸银的处理则得到了外- 5-溴-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷（15）（6％）和外-5-三氟乙酰氧基-2,3-二氧杂双[2.2.1]庚烷（16）（14％）。所述外切-bromide（15）（11％）也已经从环戊-3-烯基溴化物通过制备反-氢过氧化溴化和用氧化银的闭环。通过催化氢化已经证实了[2.2.1]过氧化物的构型。

  DOI：

  10.1039/p19810003272

文献信息

• Oxidation with the “O2−H2O2-vanadium complex-pyrazine-2-carboxylic acid” reagent
  作者：U. Schuchardt、M. C. Guerreiro、G. B. Shul'pin

  DOI：10.1007/bf02498943

  日期：1998.2

  The oxidation of cyclohexene with hydrogen peroxide catalyzed by a vanadium complex and pyrazine-2-carboxylic acid (PCA) in air results in the formation of cyclohex-2-enyl hydroperoxide as the main product and cyclohex-2-enol, cyclohex-2-enone, cyclohex-3-enyl hydroperoxide, cyclohex-3-enol, cyclohexanol, cyclohexane, and 1,2-epoxycyclohexane in lesser amounts. The composition of the products of oxidation

  钒配合物和吡嗪-2-羧酸（PCA）在空气中催化过氧化环己烯氧化，形成环己-2-烯基氢过氧化物作为主要产物和环己-2-烯醇、环己-2-较少量的烯酮、环己-3-烯基氢过氧化物、环己-3-烯醇、环己醇、环己烷和1,2-环氧环己烷。用所讨论的系统氧化十氢萘异构体的产物的组成类似于在空气中用过氧化氢进行光化学氧化和在蒽醌存在下用空气氧化得到的那些。建议的氧化机制包括在 V-PCA 系统的作用下由过氧化氢产生的羟基自由基引发。
• PROCESS FOR PRODUCING ALIPHATIC ALDEHYDIC ACID AND/OR ALIPHATIC DICARBOXYLIC ACID AND CATALYST FOR THE PRODUCTION
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1142858A1

  公开（公告）日：2001-10-10

  A process for producing an aliphatic aldehydic acid (e.g., adipaldehydic acid) and/or aliphatic dicarboxylic acid (e.g., adipic acid) which comprises oxidizing a cyclic ketone (e.g., cyclohexanone) with molecular oxygen in the presence of an immobilized catalyst which comprises a composite comprising a support and supported thereon at least one metallic element belonging to Groups 4 to 11 of the Periodic Table and has an acid amount of 0.06 mmol or larger per gram of the support.

  一种生产脂肪族醛酸（如己二酸）和/或脂肪族二羧酸（如己二酸）的工艺，该工艺包括在固定催化剂存在下用分子氧氧化环酮（如环己酮），固定催化剂包括一种复合材料，该复合材料由载体组成，载体上支撑有至少一种属于元素周期表第4至11族的金属元素，每克载体的酸量为0.06毫摩尔或更大。
• UV-laser photochemistry of the azoalkane 2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-ene: trapping of the short-lived, triplet biradical 1,4-cyclohexadiyl by molecular oxygen
  作者：Waldemar Adam、Klaus Hannemann、R. Marshall Wilson

  DOI：10.1021/ja00336a069

  日期：1984.11
• PROCESS FOR PRODUCING ALIPHATIC ALDEHYDIC ACID AND/OR ALIPHATIC DICARBOXYLIC ACID
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP1142858B1

  公开（公告）日：2005-03-09
• Process for production of aliphatic aldehyde-acid and/or aliphatic dicarboxylic acid and catalyst for the production
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：US20020004609A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  A process of producing an aliphatic aldehyde-acid (e.g., adipaldehyde-acid) and/or an aliphatic dicarboxylic acid (e.g., adipic acid) comprising oxidizing a cyclic ketone (e.g., cyclohexanone) with molecular oxygen in the presence of a fixed catalyst which comprises a composite of a carrier and at least one metal element belonging to the groups 4 to 11 of the Periodic Table supported on the carrier and has an acid amount of 0.06 mmol/g or more per unit weight of the carrier.