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3-溴-2-甲基丁烷-2-基过氧化氢 | 18649-69-9

中文名称
3-溴-2-甲基丁烷-2-基过氧化氢
中文别名
——
英文名称
3-Brom-2-methyl-2-butylhydroperoxid
英文别名
3-Bromo-2-methyl-2-butyl-hydroperoxid;3-Brom-2-methyl-but-2-yl-hydroperoxid;2-bromo-1,1-dimethyl-propyl hydroperoxide;3-Bromo-2-methylbutane-2-peroxol;3-bromo-2-hydroperoxy-2-methylbutane
3-溴-2-甲基丁烷-2-基过氧化氢化学式
CAS
18649-69-9
化学式
C5H11BrO2
mdl
——
分子量
183.045
InChiKey
RLEKAEJZYVEBMZ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.4
  • 重原子数:
    8
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    29.5
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Preparation and base-catalyzed reactions of some β-halohydroperoxides
    摘要:
    烯烃、N-氯乙酰胺或1,3-二溴-5,5-二甲基海因酮与过氧化氢之间的反应可以得到良好产率的β-卤代过氧化羟基化合物。这些化合物在碱性溶液中反应非常迅速,生成的产物取决于它们的结构。3-卤代-2,3-二甲基-2-丁基过氧化羟基化合物形成2,3-二甲基-3-羟基过氧化-1-丁烯,而2-卤代-1,2-二甲基环己基过氧化羟基化合物则生成1-甲基-2-亚甲基环己基过氧化物。从碱与3-溴-2-甲基-2-丁基过氧化羟基化合物的反应中无法检测到烯丙基过氧化物。主要的裂解产物是丙酮和乙醛,还伴有一些2,3-环氧基-2-甲基丁烷。碱与2-溴-1-苯乙基过氧化羟基化合物的反应生成了苯乙烯环氧化物、苯甲酸和一些苯甲醛。从反应碱与反式-2-溴环己基过氧化羟基化合物得到反式-2-溴环己醇、环己烯环氧化物和一些反式-1,2-环己二醇。没有证据表明烯丙基过氧化物的形成。
    DOI:
    10.1139/v68-005
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文献信息

  • Preparation and Thermolysis of Some 1,2-Dioxetanes
    作者:Karl R. Kopecky、John E. Filby、Cedric Mumford、Peter A. Lockwood、Jan-Yih Ding
    DOI:10.1139/v75-154
    日期:1975.4.15

    Treatment of the bromohydroperoxides of 2-methyl-2-butene and ethylidenecyclohexane with cold methanolic base produces trimethyl- and 4-methyl-3,3-pentamethylene-1,2-dioxetane, 3 and 8. Under these conditions the bromo- and iodohydroperoxides of 2,3-dimethyl-2-butene A, 1,2-dimethylcyclohexene B, and Δ9,10-octalin C are converted rapidly to the corresponding allylic hydroperoxides. The reaction in methylene chloride between silver ion and the bromo-and iodohydroperoxides of A and the iodohydroperoxides of B and C produces the corresponding dioxetanes in 20–30% yield: tetramethyl-1,2-dioxetane 11, 3,4-dimethyl-3,4-butano-1,2-dioxetane 15, and 3,4:3,4-dibutano-1,2-dioxetane 23. About 50% of the corresponding allylic hydroperoxides also are formed as are pinacolone, ∼15%, 1-acetyl-1-methylcyclopentane, ∼20%, and Δ9,10-octalin, ∼1%, from the appropriate halohydroperoxides.All the dioxetanes are yellow, thermolyze to give only carbonyl cleavage products, and are luminescent. Reduction of 3 with bisulfite ion produced trimethyloxacyclopropane and with iodide ion 2-methyl-2,3-butanediol. Reduction of 8, 11, 15, and 23 with lithium aluminum hydride at −78° gave good yields of the corresponding diols. Treatment with triphenylphosphine of 11 gave tetramethyloxacyclopropane, of 15, a 1:3 ratio of 2-methylene-1-methylcyclohexanol and 2,3-dimethylcyclohexen-3-ol, and of 23, 10-hydroxy- Δ1,9-octalin.Activation parameters for thermolysis of the dioxetanes are (dioxetane, Ea, kcal/mol, ΔS+, e.u.) 3, 23.5 ± 0.5, −5 ± 2; 11, 25.8 ± 0.5, −2 ± 2; 15, 25.7 ± 0.7, 2 ± 2; 23, 22.7 ± 0.9, −3 ± 3.

    2-甲基-2-丁烯和乙基环己烯过氧化氢在冷甲醇碱的处理下产生了三甲基-和4-甲基-3,3-戊亚甲基-1,2-二噁烷,3和8。在这些条件下,2,3-二甲基-2-丁烯A、1,2-二甲基环己烯B和Δ9,10-辛烯C的-和过氧化氢迅速转化为相应的烯丙基过氧化物。在化亚甲基中银离子与A的-和过氧化氢以及B和C的过氧化氢之间的反应产生相应的二噁烷,收率为20-30%:四甲基-1,2-二噁烷11,3,4-二甲基-3,4-丁烷-1,2-二噁烷15和3,4:3,4-二丁烷-1,2-二噁烷23。大约50%的相应烯丙基过氧化物也形成了,以及来自适当卤过氧化物的缩水甘油酮,约15%,1-乙酰-1-甲基环戊烷,约20%,和Δ9,10-辛烯,约1%。所有二噁烷都是黄色的,热解只产生羰基裂解产物,并且具有发光性。用亚硫酸氢根离子还原3产生了三甲氧杂环丙烷,用化物离子还原产生了2-甲基-2,3-丁二醇。用氢化铝锂在-78°下还原8、11、15和23产生了相应二醇的良好产率。对11的三苯基膦处理产生了四甲氧杂环丙烷,对15的处理产生了2-亚甲基-1-甲基环己醇和2,3-二甲基环己烯-3-醇的1:3比例,对23的处理产生了10-羟基-Δ1,9-辛烯二噁烷热解的活化参数为(二噁烷,Ea,kcal/mol,ΔS+,e.u.)3,23.5 ± 0.5,-5 ± 2;11,25.8 ± 0.5,-2 ± 2;15,25.7 ± 0.7,2 ± 2;23,22.7 ± 0.9,-3 ± 3。
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