2-氢过氧-2-甲基丙酸 | 57196-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 中文名称: 2-氢过氧-2-甲基丙酸
• 英文名称: 2-hydroperoxy-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-Hydroperoxy-2-methylpropionsaeure
• CAS: 57196-76-6
• 化学式: C₄H₈O₄
• 分子量: 120.105
• InChiKey: XJKOOUSMHOOYKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氢过氧-2-甲基丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 以71%的产率得到dimethyl α-peroxy lactone
  参考文献：
  名称：

  模式选择性的空间和立体电子控制作为与二甲基 α-过氧内酯反应中烯烃结构的函数：环负载和烯产物与环氧化物

  摘要：

  二、三和四取代的烯烃 2 被二甲基 α-过氧内酯 (1) 氧化得到环加成、烯和环氧化产物 3-6。在甲醇存在下，另外获得捕集产物7。观察到的产物分布中的二分法对于该反应需要两条不同的路径，即一条通过开放、拉伸的 1,6 偶极子的路径和另一条环氧化路径。两条路径都源于烯烃 2 的双键对 α-过氧内酯 1 的过氧化物键的 SN2 攻击，第一个不对称（端向攻击），导致 1,6 偶极子 A，第二个对称（中心攻击）关于双键的接近，导致环氧化。假设 1,6 偶极子提供环加合物，其中获得了热力学有利的非对映异构体，和烯产品。在环氧化中，氧转移后释放的 α-内酯低聚到聚酯 8 或在甲醇存在下被捕获为 α-甲氧基 a...

  DOI：

  10.1021/ja953442x
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸 在 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-氢过氧-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  模式选择性的空间和立体电子控制作为与二甲基 α-过氧内酯反应中烯烃结构的函数：环负载和烯产物与环氧化物

  摘要：

  二、三和四取代的烯烃 2 被二甲基 α-过氧内酯 (1) 氧化得到环加成、烯和环氧化产物 3-6。在甲醇存在下，另外获得捕集产物7。观察到的产物分布中的二分法对于该反应需要两条不同的路径，即一条通过开放、拉伸的 1,6 偶极子的路径和另一条环氧化路径。两条路径都源于烯烃 2 的双键对 α-过氧内酯 1 的过氧化物键的 SN2 攻击，第一个不对称（端向攻击），导致 1,6 偶极子 A，第二个对称（中心攻击）关于双键的接近，导致环氧化。假设 1,6 偶极子提供环加合物，其中获得了热力学有利的非对映异构体，和烯产品。在环氧化中，氧转移后释放的 α-内酯低聚到聚酯 8 或在甲醇存在下被捕获为 α-甲氧基 a...

  DOI：

  10.1021/ja953442x

文献信息

• Steric and Stereoelectronic Control of the Mode Selectivity as a Function of Alkene Structure in the Reaction with Dimethyl α-Peroxy Lactone:  Cycloadducts and Ene Products <i>versus</i> Epoxides
  作者：Waldemar Adam、Lluis Blancafort

  DOI：10.1021/ja953442x

  日期：1996.1.1

  The oxidation of di-, tri-, and tetrasubstituted alkenes 2 by dimethyl α-peroxy lactone (1) affords the cycloaddition, ene, and epoxidation products 3−6. In the presence of methanol, additionally the trapping products 7 are obtained. The observed dichotomy in the product distribution requires two different paths for this reaction, namely a path via an open, stretched 1,6 dipole and another path for

  二、三和四取代的烯烃 2 被二甲基 α-过氧内酯 (1) 氧化得到环加成、烯和环氧化产物 3-6。在甲醇存在下，另外获得捕集产物7。观察到的产物分布中的二分法对于该反应需要两条不同的路径，即一条通过开放、拉伸的 1,6 偶极子的路径和另一条环氧化路径。两条路径都源于烯烃 2 的双键对 α-过氧内酯 1 的过氧化物键的 SN2 攻击，第一个不对称（端向攻击），导致 1,6 偶极子 A，第二个对称（中心攻击）关于双键的接近，导致环氧化。假设 1,6 偶极子提供环加合物，其中获得了热力学有利的非对映异构体，和烯产品。在环氧化中，氧转移后释放的 α-内酯低聚到聚酯 8 或在甲醇存在下被捕获为 α-甲氧基 a...
• Chemiluminescence of dimethyldioxetanone. Unimolecular generation of excited singlet and triplet acetone. Chemically initiated electron-exchange luminescence, the primary light generating reaction
  作者：Steven P. Schmidt、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/ja00521a049

  日期：1980.1

  Abstract : Dimethyldioxetanone (2a) undergoes two distinct thermal reactions which generate electronically excited states. The unimolecular decomposition of 2a at 30.0 C produces excited singlet and triplet acetone, with efficiencies of 0.1 and 1.5% respectively. The composite activation energy for formation of singlet acetone is 3-4 kcal/mol greater than the activation energy for the thermal disappearance

  摘要 : 二甲基二氧杂环丁酮 (2a) 经历两种不同的热反应，产生电子激发态。2a 在 30.0 C 的单分子分解产生激发的单线态和三线态丙酮，效率分别为 0.1% 和 1.5%。形成单线态丙酮的复合活化能比2a热消失的活化能大3-4 kcal/mol。这一结果被解释为二氧杂环丁酮分解的两条平行竞争途径，其中活性更高的一条导致激发的丙酮。添加易氧化的芳烃或胺类催化2a的化学发光。催化速率常数的大小和光产生效率与烃的单电子氧化电位相关。在这些条件下，化学发光由化学引发的电子交换发光 (CIEEL) 路径产生。（作者）
• Cyclic peroxides. 52. .alpha.-Peroxylactones via dehydrative cyclization of .alpha.-hydroperoxy acids
  作者：Waldemar Adam、Arnaldo Alzerreca、Ju-Chao Liu、Faris Yany

  DOI：10.1021/ja00459a038

  日期：1977.8
• ADAM, W.;CUETO, O.;REBOLLO, H., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 1, 82-83
  作者：ADAM, W.、CUETO, O.、REBOLLO, H.

  DOI：——

  日期：——
• ADAM W.; ALZERRECA A.; LIU J.-C.; YANY F., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1977, 99, NO 17, 5768-5773
  作者：ADAM W.、 ALZERRECA A.、 LIU J.-C.、 YANY F.

  DOI：——

  日期：——