N-(2-(chloromethyl)phenyl)methanesulfonamide | 243844-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(chloromethyl)phenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(chloromethyl)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 243844-34-0
• 化学式: C₈H₁₀ClNO₂S
• mdl: MFCD21136261
• 分子量: 219.692
• InChiKey: BYAQOVLKPPTEAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(chloromethyl)phenyl)methanesulfonamide 在 氧气 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(methylsulfonyl)-2-vinylindoline
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的好氧分子内烯丙基C H活化用于合成吲哚

  摘要：

  开发了一种通过钯催化的好氧分子内烯丙基C H活化制备二氢吲哚的方法。氧气已成功用作催化量为1,4-苯醌的氧化剂。报告了16个实施例，大多数底​​物的产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.040
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(羟甲基)苯基)甲磺酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-(chloromethyl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的好氧分子内烯丙基C H活化用于合成吲哚

  摘要：

  开发了一种通过钯催化的好氧分子内烯丙基C H活化制备二氢吲哚的方法。氧气已成功用作催化量为1,4-苯醌的氧化剂。报告了16个实施例，大多数底​​物的产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.040

文献信息

• Pd(II)-catalyzed enantioselective intramolecular oxidative amination utilizing (+)-camphorsulfonic acid
  作者：Andrew H. Aebly、Trevor J. Rainey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.090

  日期：2017.10

  enantioselective Pd(II)-catalyzed intramolecular oxidative amination reaction was developed utilizing the commercially available chiral X-type ligand (1S)-(+)-camphorsulfonic acid. The Wacker-type cyclization produced chiral indoline products with enantioselectivies up to 45% ee. Electronic structure calculations employing density functional theory support a trans-aminopalladation mechanism.

  利用市售的手性X型配体（1 S）-（+）-樟脑磺酸开发了对映选择性Pd（II）催化的分子内氧化胺化反应。Wacker型环化生产对映体选择性高达ee达45％的手性二氢吲哚。使用密度泛函理论的电子结构计算支持反式氨基缩合机理。
• A Convenient and Versatile Route to Hydroquinolines by Inter- and Intramolecular Aza-Diels-Alder Pathways
  作者：Henning Steinhagen、E. J. Corey

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1928::aid-anie1928>3.0.co;2-1

  日期：1999.7.12

  elimination of hydrogen chloride from amide or sulfonamide derivatives of o-(chloromethyl)aniline, has never been reported. This powerful approach provides easy and stereoselective access to polycyclic hydroquinolines, as shown for an example in Equation (1).

  令人惊讶的是，最简单的邻氮二甲苯生产方法，即从邻（氯甲基）苯胺的酰胺或磺酰胺衍生物中碱诱导消除氯化氢，从未报道过。这种强大的方法提供了对多环氢喹啉的简单和立体选择性访问，如等式 (1) 中的示例所示。
• Accessing benzooxadiazepines<i>via</i>formal [4 + 3] cycloadditions of aza-<i>o</i>-quinone methides with nitrones
  作者：Yong-Sheng Zheng、Liang Tu、Li-Mei Gao、Rong Huang、Tao Feng、Huan Sun、Wen-Xuan Wang、Zheng-Hui Li、Ji-Kai Liu

  DOI：10.1039/c8ob00201k

  日期：——

  An unprecedented and efficient [4 + 3] cycloaddition of N-(ortho-chloromethyl)aryl amides with nitrones has been developed. This approach provides easy access to a series of seven-membered benzooxadiazepine derivatives in good to excellent yields (up to 99% yield) under mild reaction conditions.

  N-（邻-氯甲基）芳基酰胺与硝酮的空前和有效的[4 + 3]环加成反应已得到开发。通过这种方法，在温和的反应条件下，可以轻松获得一系列七元苯并恶二氮杂卓衍生物，并具有良好的收率（高达99％的收率）。
• Synthesis of Fullerotetrahydroquinolines via [4 + 2] Cycloaddition Reaction of [60]Fullerene with in Situ Generated Aza-<i>o</i>-quinone Methides
  作者：Sheng-Peng Jiang、Wen-Qiang Lu、Zhan Liu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02897

  日期：2018.2.16

  An efficient [4 + 2] cycloaddition reaction of [60]fullerene with the in situ generated aza-o-quinone methides from N-(o-chloromethyl)aryl sulfonamides with the assistance of Cu2O has been developed to afford a series of fullerotetrahydroquinolines. This strategy exhibits a broad substrate scope and excellent functional group tolerance. A tentative reaction pathway for the formation of fullerotetrahydroquinolines

  已开发了一种有效的[60]富勒烯的[4 + 2]环加成反应，以及在Cu 2 O的帮助下从N-（邻-氯甲基）芳基磺酰胺原位生成的氮杂-邻-醌甲基化物。富勒四氢喹啉。该策略具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。在实验结果的基础上，提出了形成全四氢喹啉的初步反应途径。
• Rhodium(III)‐Catalyzed C−H Benzylation of Indole's C3 Position with Aza‐ <i>o</i> ‐Quinone Methides
  作者：Ruixing Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.202000613

  日期：2020.9.8

  activation relay using aza‐o‐QM as a functionalization reagent, affording the desired products in good yields under mild conditions. The plausible reaction mechanism is proposed on the basis of control and deuterium labeling experiments and the further transformation has been also described.

  在本文中，我们通过一个铑（III）催化的吲哚的C2激活继电器使用报告吲哚的站点选择性C3苄过程的示例氮杂ö -QM作为官能化试剂，得到在温和的条件下良好的产率的所需产物。在控制和氘标记实验的基础上提出了合理的反应机理，并描述了进一步的转化。