N,N-diallyl-3-bromo-4-(2-bromo-4-(dimethylamino)benzyl)aniline | 1563058-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-3-bromo-4-(2-bromo-4-(dimethylamino)benzyl)aniline
• 英文别名: 4-(2-bromo-4-(dimethylamino)benzyl)-N,N-diallyl-3-bromobenzene amine；4-[[4-[bis(prop-2-enyl)amino]-2-bromophenyl]methyl]-3-bromo-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1563058-54-7
• 化学式: C₂₁H₂₄Br₂N₂
• 分子量: 464.243
• InChiKey: RWPAHIKUWQXLSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-3-bromo-4-(2-bromo-4-(dimethylamino)benzyl)aniline 在 potassium permanganate 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 N-[7-(diallylamino)-9,9-dimethyl-10-(2-methylphenyl)-9-silaanthracen-2(9H)-ylidene]-N-methylmethane aminium
  参考文献：
  名称：

  不对称硅若丹明荧光团的合成及其在缺氧的远红至近红外荧光探针中的应用†

  摘要：

  Si-Rhodamines是具有红色至近红外（NIR）发射光的亮荧光团，广泛用于生物现象的荧光成像。在这里，为了扩展Si-rhodamine荧光团的范围，我们建立了不对称Si-rhodamines的通用合成方法。为了说明其价值，我们使用了其中一种新的荧光团来合成远红外至NIR荧光探针进行的低氧试验，并表明它可以可视化小鼠体内的肝脏缺血。

  DOI：

  10.1039/c8cc02451k
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-N,N-diallylaniline 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-diallyl-3-bromo-4-(2-bromo-4-(dimethylamino)benzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  用于同时检测多种酶活性的多色可激活拉曼探针

  摘要：

  基于炔烃或腈标签的拉曼探针有望用于高度多重成像。然而，用拉曼探针检测酶活性很困难，因为很少有机制可用于调节振动响应。在这里，我们提出了一种制备可激活拉曼探针的一般策略，该探针在生理条件下与酶反应时，由于电子预共振 (EPR) 显示增强的拉曼信号。我们鉴定了一种在 9 位带有腈基的呫吨衍生物 (9CN-JCP) 作为合适的支架染料，并合成了四种可激活的拉曼探针，它们针对不同的酶（三种氨肽酶和一种糖苷酶）并调整到不同的振动通过腈基的同位素编辑频率。我们验证了目标酶对这些探针的拉曼信号的激活，并成功地同时对活细胞中的四种酶活性进行了成像。不同的细胞系显示出这些酶活性的不同模式。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09200

文献信息

• FLUORESCENT PROBES FOR DETECTION OF COPPER
  申请人：The Regents Of The University Of California

  公开号：US20140051863A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention provides fluorescent sensors for the selective detection of a metal such as copper. The sensors may be considered to be derivatives of cyanine, fluorescein, rhodamine, rhodol, Tokyo green, or BODIPY. The sensors find particular use in detecting copper in cells and living animals.

  本发明提供了用于选择性地检测如铜等金属的荧光传感器。这些传感器可以被认为是青色素、荧光素、罗丹明、罗多醇、东京绿或BODIPY的衍生物。这些传感器在检测细胞和活体动物中的铜方面特别有用。
• GLUTATHIONE-DETECTING FLUORESCENT PROBE
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20170045525A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  [Problem] To provide the following: a novel fluorescent probe for detecting a compound, such as glutathione, that contains a —SH group; a detection method using said fluorescent probe; and a detection kit containing said probe. [Solution] A fluorescent probe for detecting a compound containing an —SH group, wherein the fluorescent probe comprises a compound represented by formula (I) or a salt thereof (In the formula, X represents Si(Ra)(R b ), Ge(R a )(R b ), Sn(R a )(R b ), C(R a )(R b ), or O (wherein R a and R b each independently represent a hydrogen atom or alkyl group); R 1 represents a hydrogen atom, or 1-4 identical or different substituents independently selected from the group consisting of a cyano group, alkyl group, carboxyl group, ester group, alkoxy group, amide group, and azide group, each of which may be optionally substituted; R 2 represents a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, or an alkyl group, alkynyl group, alkoxy group, aryl, or heteroaryl, each of which may be optionally substituted; R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or 1-3 identical or different substituents independently selected from the group consisting of a hydroxyl group, halogen atom, or an alkyl group, sulfo group, carboxyl group, ester group, amide group and azide group, each of which may be optionally substituted; R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or alkyl group, wherein, R 5 or R 6 , respectively together with R 3 , may form a ring structure including the nitrogen atoms bonded thereto, or R 7 or R 8 , respectively together with R 4 , may form a ring structure including the nitrogen atoms bonded thereto).

  提供以下内容：用于检测含有-SH基团的化合物（如谷胱甘肽）的新型荧光探针；使用所述荧光探针的检测方法；以及包含所述探针的检测试剂盒。解决方案：一种用于检测含有-SH基团的化合物的荧光探针，其中所述荧光探针包括由式（I）表示的化合物或其盐（在该式中，X表示Si（Ra）（Rb）、Ge（Ra）（Rb）、Sn（Ra）（Rb）、C（Ra）（Rb）或O（其中Ra和Rb各自独立地表示氢原子或烷基）；R1表示氢原子，或者独立选择自氰基、烷基、羧基、酯基、烷氧基、酰胺基和叠氮基的一致或不同的1-4个取代基，每个取代基可以选择性地被取代；R2表示氢原子、卤素原子、羟基、氰基或烷基、炔基、烷氧基、芳基或杂环芳基的一致或不同的取代基，每个取代基可以选择性地被取代；R3和R4各自独立地表示氢原子或独立选择自羟基、卤素原子或烷基、磺酰基、羧基、酯基、酰胺基和叠氮基的一致或不同的1-3个取代基，每个取代基可以选择性地被取代；R5、R6、R7和R8各自独立地表示氢原子或烷基，其中，R5或R6，分别与R3一起，可以形成包括与其相结合的氮原子的环结构，或者R7或R8，分别与R4一起，可以形成包括与其相结合的氮原子的环结构）。
• ENZYME-SPECIFIC INTRACELLULARLY-RETAINED RED FLUORESCENT PROBE
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US20190256544A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  It is an object of the present invention to provide a fluorescence imaging probe capable of selectively visualizing target cells such as cells expressing β-galactosidase (lacZ expressing cells) at a single-cell level in a red fluorescence region, and of performing co-staining together with GFP. An intracellularly-retainable red fluorescent probe comprising a compound represented by the following formula (I) or a salt thereof: wherein: A represents a monovalent group cleaved by an enzyme; R 1 represents a hydrogen atom, or one to four of the same or different substituents bonded to a benzene ring; R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each independently represent —CFR 10 R 11 , —CF 2 R 12 , a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, or a halogen atom, wherein at least one of R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 is —CFR 10 R 11 or —CF 2 R 12 ; R 2 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, or a halogen atom; R 8 and R 9 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group; R 10 , R 11 , and R 12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkenyl group; X represents Si(R a ) (R b ), wherein R a and R b each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group; and Y is —C(═O)— or —R c C(═O)—, wherein R c is an alkylene group having 1-3 carbon atoms.

  本发明的目的是提供一种荧光成像探针，能够在红光荧光区域单细胞水平上选择性地可视化目标细胞，例如表达β-半乳糖苷酶（lacZ表达细胞）的细胞，并能够与GFP一起进行共染色。一种可在细胞内保留的红色荧光探针，包括下式（I）所代表的化合物或其盐：其中：A代表一种可被酶切割的一价基团；R1代表氢原子，或者与苯环结合的一个到四个相同或不同的取代基；R3、R4、R5和R6分别独立地代表—CFR10R11，—CF2R12，氢原子，羟基，烷基或卤素原子，其中R3、R4、R5和R6中至少有一个是—CFR10R11或—CF2R12；R2和R7分别独立地代表氢原子，羟基，烷基或卤素原子；R8和R9分别独立地代表氢原子或烷基；R10、R11和R12分别独立地代表氢原子，烷基或烯基；X代表Si(Ra)(Rb)，其中Ra和Rb分别独立地代表氢原子或烷基；Y为—C(═O)—或—RcC(═O)—，其中Rc为具有1-3个碳原子的烷基基团。
• Red‐Shifted Fluorogenic Substrate for Detection of <i>lac</i> Z‐Positive Cells in Living Tissue with Single‐Cell Resolution
  作者：Hiroki Ito、Yu Kawamata、Mako Kamiya、Kayoko Tsuda‐Sakurai、Shinji Tanaka、Tasuku Ueno、Toru Komatsu、Kenjiro Hanaoka、Shigeo Okabe、Masayuki Miura、Yasuteru Urano

  DOI：10.1002/anie.201808670

  日期：2018.11.26

  describe the development of a red‐shifted fluorogenic substrate for β‐galactosidase, SPiDER‐Red‐βGal, based on a silicon rhodol scaffold and a carboxylic group as the intramolecular nucleophile. LacZ‐positive cells were successfully labeled with SPiDER‐Red‐βGal at single‐cell resolution in living samples, which enabled us to visualize different cell types in combination with GFP markers.

  的大肠杆菌的lac编码Ž基因β半乳糖苷酶是一种广泛使用的报告，但很少合成底物可用于与活样品中的单细胞分辨率检测其活性。我们最近报道的荧光底物SPiDER-βGal适合于此目的，但其水解产物显示绿色荧光发射，因此需要与绿色荧光蛋白（GFP）标记结合使用的红移类似物。在本文中，我们描述了一种基于β-半乳糖苷酶的红移荧光底物SPiDER-Red-βGal的开发，该底物基于硅rhodol支架和一个作为分子内亲核试剂的羧基。紫胶Z阳性细胞已成功在活体样品中以单细胞分辨率用SPiDER-Red-βGal标记，这使我们能够结合GFP标记物观察不同的细胞类型。
• ASYMMETRICAL SI RHODAMINE AND RHODOL SYNTHESIS
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20150353585A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  [Problem] To provide: a compound resulting from substituting with a silicon atom the oxygen atom at position 10 of a xanthene ring site of a rhodamine of which amino groups at position 3 and position 6 have an asymmetrical structure; a method for producing the compound; and a fluorescent probe that uses the compound. [Solution] The compound represented by general formula (I) or a salt thereof.

  【问题】提供：一种化合物，该化合物是通过在位置10处的黄酮环上的氧原子上替换为硅原子而得到的罗丹明，该罗丹明的位置3和位置6的氨基具有不对称结构；一种制备该化合物的方法；以及使用该化合物的荧光探针。【解决方案】由通式（I）表示的化合物或其盐。