2-bromo-4-diallyaminobenzaldehyde | 1346772-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-diallyaminobenzaldehyde
• 英文别名: 4-[Bis(prop-2-enyl)amino]-2-bromobenzaldehyde
• CAS: 1346772-20-0
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: LQALDPFYOJIIMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-diallyaminobenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以740 mg的产率得到N,N-diallyl-3-bromo-4-hydroxymethylaniline
  参考文献：
  名称：

  基于细胞内谷胱甘肽亲核添加/解离的自发闪烁荧光团用于活细胞超分辨率成像

  摘要：

  单分子定位显微镜 (SMLM) 允许重建超分辨率图像，但通常需要事先进行强激光照射，在某些情况下还需要添加剂来诱导常规荧光团的闪烁。我们之前基于活细胞 SMLM 在生理条件下的分子内螺环化反应引入了自发闪烁的罗丹明荧光团。在这里，我们报告了活细胞中自发闪烁的新原理，该原理利用细胞内谷胱甘肽 (GSH) 对呫吨荧光团的可逆基态亲核攻击。结构优化提供了两种不同颜色的吡罗宁荧光团，两者都表现出平衡（在荧光解离形式和非荧光 GSH 加合物形式之间）和闪烁动力学，使活细胞中的微管能够进行 SMLM。此外，通过使用在近红外 (NIR) 和绿色范围内工作的自发闪烁荧光团，我们成功地实现了双色活细胞 SMLM，而无需优化成像介质。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00451
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-bromo-4-diallyaminobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于同时检测多种酶活性的多色可激活拉曼探针

  摘要：

  基于炔烃或腈标签的拉曼探针有望用于高度多重成像。然而，用拉曼探针检测酶活性很困难，因为很少有机制可用于调节振动响应。在这里，我们提出了一种制备可激活拉曼探针的一般策略，该探针在生理条件下与酶反应时，由于电子预共振 (EPR) 显示增强的拉曼信号。我们鉴定了一种在 9 位带有腈基的呫吨衍生物 (9CN-JCP) 作为合适的支架染料，并合成了四种可激活的拉曼探针，它们针对不同的酶（三种氨肽酶和一种糖苷酶）并调整到不同的振动通过腈基的同位素编辑频率。我们验证了目标酶对这些探针的拉曼信号的激活，并成功地同时对活细胞中的四种酶活性进行了成像。不同的细胞系显示出这些酶活性的不同模式。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09200

文献信息

• GLUTATHIONE-DETECTING FLUORESCENT PROBE
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20170045525A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  [Problem] To provide the following: a novel fluorescent probe for detecting a compound, such as glutathione, that contains a —SH group; a detection method using said fluorescent probe; and a detection kit containing said probe. [Solution] A fluorescent probe for detecting a compound containing an —SH group, wherein the fluorescent probe comprises a compound represented by formula (I) or a salt thereof (In the formula, X represents Si(Ra)(R b ), Ge(R a )(R b ), Sn(R a )(R b ), C(R a )(R b ), or O (wherein R a and R b each independently represent a hydrogen atom or alkyl group); R 1 represents a hydrogen atom, or 1-4 identical or different substituents independently selected from the group consisting of a cyano group, alkyl group, carboxyl group, ester group, alkoxy group, amide group, and azide group, each of which may be optionally substituted; R 2 represents a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, or an alkyl group, alkynyl group, alkoxy group, aryl, or heteroaryl, each of which may be optionally substituted; R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or 1-3 identical or different substituents independently selected from the group consisting of a hydroxyl group, halogen atom, or an alkyl group, sulfo group, carboxyl group, ester group, amide group and azide group, each of which may be optionally substituted; R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or alkyl group, wherein, R 5 or R 6 , respectively together with R 3 , may form a ring structure including the nitrogen atoms bonded thereto, or R 7 or R 8 , respectively together with R 4 , may form a ring structure including the nitrogen atoms bonded thereto).

  提供以下内容：用于检测含有-SH基团的化合物（如谷胱甘肽）的新型荧光探针；使用所述荧光探针的检测方法；以及包含所述探针的检测试剂盒。解决方案：一种用于检测含有-SH基团的化合物的荧光探针，其中所述荧光探针包括由式（I）表示的化合物或其盐（在该式中，X表示Si（Ra）（Rb）、Ge（Ra）（Rb）、Sn（Ra）（Rb）、C（Ra）（Rb）或O（其中Ra和Rb各自独立地表示氢原子或烷基）；R1表示氢原子，或者独立选择自氰基、烷基、羧基、酯基、烷氧基、酰胺基和叠氮基的一致或不同的1-4个取代基，每个取代基可以选择性地被取代；R2表示氢原子、卤素原子、羟基、氰基或烷基、炔基、烷氧基、芳基或杂环芳基的一致或不同的取代基，每个取代基可以选择性地被取代；R3和R4各自独立地表示氢原子或独立选择自羟基、卤素原子或烷基、磺酰基、羧基、酯基、酰胺基和叠氮基的一致或不同的1-3个取代基，每个取代基可以选择性地被取代；R5、R6、R7和R8各自独立地表示氢原子或烷基，其中，R5或R6，分别与R3一起，可以形成包括与其相结合的氮原子的环结构，或者R7或R8，分别与R4一起，可以形成包括与其相结合的氮原子的环结构）。
• Synthesis of unsymmetrical Si-rhodamine fluorophores and application to a far-red to near-infrared fluorescence probe for hypoxia
  作者：Kenjiro Hanaoka、Yu Kagami、Wen Piao、Takuya Myochin、Koji Numasawa、Yugo Kuriki、Takayuki Ikeno、Tasuku Ueno、Toru Komatsu、Takuya Terai、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1039/c8cc02451k

  日期：——

  Si-Rhodamines are bright fluorophores with red to near-infrared (NIR) emission, and are widely used for fluorescence imaging of biological phenomena. Here, in order to extend the scope of Si-rhodamine fluorophores, we established a versatile synthesis of unsymmetrical Si-rhodamines. To illustrate its value, we used one of these new fluorophores to synthesize a far-red to NIR fluorescence probe for

  Si-Rhodamines是具有红色至近红外（NIR）发射光的亮荧光团，广泛用于生物现象的荧光成像。在这里，为了扩展Si-rhodamine荧光团的范围，我们建立了不对称Si-rhodamines的通用合成方法。为了说明其价值，我们使用了其中一种新的荧光团来合成远红外至NIR荧光探针进行的低氧试验，并表明它可以可视化小鼠体内的肝脏缺血。
• ENZYME-SPECIFIC INTRACELLULARLY-RETAINED RED FLUORESCENT PROBE
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US20190256544A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  It is an object of the present invention to provide a fluorescence imaging probe capable of selectively visualizing target cells such as cells expressing β-galactosidase (lacZ expressing cells) at a single-cell level in a red fluorescence region, and of performing co-staining together with GFP. An intracellularly-retainable red fluorescent probe comprising a compound represented by the following formula (I) or a salt thereof: wherein: A represents a monovalent group cleaved by an enzyme; R 1 represents a hydrogen atom, or one to four of the same or different substituents bonded to a benzene ring; R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each independently represent —CFR 10 R 11 , —CF 2 R 12 , a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, or a halogen atom, wherein at least one of R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 is —CFR 10 R 11 or —CF 2 R 12 ; R 2 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, or a halogen atom; R 8 and R 9 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group; R 10 , R 11 , and R 12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkenyl group; X represents Si(R a ) (R b ), wherein R a and R b each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group; and Y is —C(═O)— or —R c C(═O)—, wherein R c is an alkylene group having 1-3 carbon atoms.

  本发明的目的是提供一种荧光成像探针，能够在红光荧光区域单细胞水平上选择性地可视化目标细胞，例如表达β-半乳糖苷酶（lacZ表达细胞）的细胞，并能够与GFP一起进行共染色。一种可在细胞内保留的红色荧光探针，包括下式（I）所代表的化合物或其盐：其中：A代表一种可被酶切割的一价基团；R1代表氢原子，或者与苯环结合的一个到四个相同或不同的取代基；R3、R4、R5和R6分别独立地代表—CFR10R11，—CF2R12，氢原子，羟基，烷基或卤素原子，其中R3、R4、R5和R6中至少有一个是—CFR10R11或—CF2R12；R2和R7分别独立地代表氢原子，羟基，烷基或卤素原子；R8和R9分别独立地代表氢原子或烷基；R10、R11和R12分别独立地代表氢原子，烷基或烯基；X代表Si(Ra)(Rb)，其中Ra和Rb分别独立地代表氢原子或烷基；Y为—C(═O)—或—RcC(═O)—，其中Rc为具有1-3个碳原子的烷基基团。
• Multicolor Activatable Raman Probes for Simultaneous Detection of Plural Enzyme Activities
  作者：Hiroyoshi Fujioka、Jingwen Shou、Ryosuke Kojima、Yasuteru Urano、Yasuyuki Ozeki、Mako Kamiya

  DOI：10.1021/jacs.0c09200

  日期：2020.12.9

  Raman probes based on alkyne or nitrile tags hold promise for highly multiplexed imaging. However, sensing of enzyme activities with Raman probes is difficult because few mechanisms are available to modulate the vibrational response. Here we present a general strategy to prepare activatable Raman probes that show enhanced Raman signals due to electronic preresonance (EPR) upon reaction with enzymes

  基于炔烃或腈标签的拉曼探针有望用于高度多重成像。然而，用拉曼探针检测酶活性很困难，因为很少有机制可用于调节振动响应。在这里，我们提出了一种制备可激活拉曼探针的一般策略，该探针在生理条件下与酶反应时，由于电子预共振 (EPR) 显示增强的拉曼信号。我们鉴定了一种在 9 位带有腈基的呫吨衍生物 (9CN-JCP) 作为合适的支架染料，并合成了四种可激活的拉曼探针，它们针对不同的酶（三种氨肽酶和一种糖苷酶）并调整到不同的振动通过腈基的同位素编辑频率。我们验证了目标酶对这些探针的拉曼信号的激活，并成功地同时对活细胞中的四种酶活性进行了成像。不同的细胞系显示出这些酶活性的不同模式。
• Benzothiazines in organic synthesis. Synthesis of fluorescent 7-amino-2,1-benzothiazines
  作者：Nattawut Yongpruksa、Siddharth Pandey、Gary A. Baker、Michael Harmata

  DOI：10.1039/c1ob06051a

  日期：——

  Fluorescent 7-amino-2,1-benzothiazines were prepared in high yields using the palladium-catalyzed reaction of 4-amino-2-chlorobenzaldehydes with a sulfoximine or the reaction of 7-fluoro-2,1-benzothiazines with amines.

  利用钯催化的 4-氨基-2-氯苯甲醛与亚磺酰亚胺的反应或 7-氟-2,1-苯并噻嗪与胺的反应，高产率地制备了荧光 7-氨基-2,1-苯并噻嗪。