2-bromo-4-diallyaminobenzaldehyde | 1346772-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-diallyaminobenzaldehyde
• 英文别名: 4-[Bis(prop-2-enyl)amino]-2-bromobenzaldehyde
• CAS: 1346772-20-0
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: LQALDPFYOJIIMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-diallyaminobenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以740 mg的产率得到N,N-diallyl-3-bromo-4-hydroxymethylaniline
  参考文献：
  名称：

  基于细胞内谷胱甘肽亲核添加/解离的自发闪烁荧光团用于活细胞超分辨率成像

  摘要：

  单分子定位显微镜 (SMLM) 允许重建超分辨率图像，但通常需要事先进行强激光照射，在某些情况下还需要添加剂来诱导常规荧光团的闪烁。我们之前基于活细胞 SMLM 在生理条件下的分子内螺环化反应引入了自发闪烁的罗丹明荧光团。在这里，我们报告了活细胞中自发闪烁的新原理，该原理利用细胞内谷胱甘肽 (GSH) 对呫吨荧光团的可逆基态亲核攻击。结构优化提供了两种不同颜色的吡罗宁荧光团，两者都表现出平衡（在荧光解离形式和非荧光 GSH 加合物形式之间）和闪烁动力学，使活细胞中的微管能够进行 SMLM。此外，通过使用在近红外 (NIR) 和绿色范围内工作的自发闪烁荧光团，我们成功地实现了双色活细胞 SMLM，而无需优化成像介质。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00451
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-bromo-4-diallyaminobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于同时检测多种酶活性的多色可激活拉曼探针

  摘要：

  基于炔烃或腈标签的拉曼探针有望用于高度多重成像。然而，用拉曼探针检测酶活性很困难，因为很少有机制可用于调节振动响应。在这里，我们提出了一种制备可激活拉曼探针的一般策略，该探针在生理条件下与酶反应时，由于电子预共振 (EPR) 显示增强的拉曼信号。我们鉴定了一种在 9 位带有腈基的呫吨衍生物 (9CN-JCP) 作为合适的支架染料，并合成了四种可激活的拉曼探针，它们针对不同的酶（三种氨肽酶和一种糖苷酶）并调整到不同的振动通过腈基的同位素编辑频率。我们验证了目标酶对这些探针的拉曼信号的激活，并成功地同时对活细胞中的四种酶活性进行了成像。不同的细胞系显示出这些酶活性的不同模式。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09200

文献信息

• GLUTATHIONE-DETECTING FLUORESCENT PROBE
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20170045525A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  [Problem] To provide the following: a novel fluorescent probe for detecting a compound, such as glutathione, that contains a —SH group; a detection method using said fluorescent probe; and a detection kit containing said probe. [Solution] A fluorescent probe for detecting a compound containing an —SH group, wherein the fluorescent probe comprises a compound represented by formula (I) or a salt thereof (In the formula, X represents Si(Ra)(R b ), Ge(R a )(R b ), Sn(R a )(R b ), C(R a )(R b ), or O (wherein R a and R b each independently represent a hydrogen atom or alkyl group); R 1 represents a hydrogen atom, or 1-4 identical or different substituents independently selected from the group consisting of a cyano group, alkyl group, carboxyl group, ester group, alkoxy group, amide group, and azide group, each of which may be optionally substituted; R 2 represents a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, or an alkyl group, alkynyl group, alkoxy group, aryl, or heteroaryl, each of which may be optionally substituted; R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or 1-3 identical or different substituents independently selected from the group consisting of a hydroxyl group, halogen atom, or an alkyl group, sulfo group, carboxyl group, ester group, amide group and azide group, each of which may be optionally substituted; R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or alkyl group, wherein, R 5 or R 6 , respectively together with R 3 , may form a ring structure including the nitrogen atoms bonded thereto, or R 7 or R 8 , respectively together with R 4 , may form a ring structure including the nitrogen atoms bonded thereto).

  提供以下内容：用于检测含有-SH基团的化合物（如谷胱甘肽）的新型荧光探针；使用所述荧光探针的检测方法；以及包含所述探针的检测试剂盒。解决方案：一种用于检测含有-SH基团的化合物的荧光探针，其中所述荧光探针包括由式（I）表示的化合物或其盐（在该式中，X表示Si（Ra）（Rb）、Ge（Ra）（Rb）、Sn（Ra）（Rb）、C（Ra）（Rb）或O（其中Ra和Rb各自独立地表示氢原子或烷基）；R1表示氢原子，或者独立选择自氰基、烷基、羧基、酯基、烷氧基、酰胺基和叠氮基的一致或不同的1-4个取代基，每个取代基可以选择性地被取代；R2表示氢原子、卤素原子、羟基、氰基或烷基、炔基、烷氧基、芳基或杂环芳基的一致或不同的取代基，每个取代基可以选择性地被取代；R3和R4各自独立地表示氢原子或独立选择自羟基、卤素原子或烷基、磺酰基、羧基、酯基、酰胺基和叠氮基的一致或不同的1-3个取代基，每个取代基可以选择性地被取代；R5、R6、R7和R8各自独立地表示氢原子或烷基，其中，R5或R6，分别与R3一起，可以形成包括与其相结合的氮原子的环结构，或者R7或R8，分别与R4一起，可以形成包括与其相结合的氮原子的环结构）。
• Synthesis of unsymmetrical Si-rhodamine fluorophores and application to a far-red to near-infrared fluorescence probe for hypoxia
  作者：Kenjiro Hanaoka、Yu Kagami、Wen Piao、Takuya Myochin、Koji Numasawa、Yugo Kuriki、Takayuki Ikeno、Tasuku Ueno、Toru Komatsu、Takuya Terai、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1039/c8cc02451k

  日期：——

  Si-Rhodamines are bright fluorophores with red to near-infrared (NIR) emission, and are widely used for fluorescence imaging of biological phenomena. Here, in order to extend the scope of Si-rhodamine fluorophores, we established a versatile synthesis of unsymmetrical Si-rhodamines. To illustrate its value, we used one of these new fluorophores to synthesize a far-red to NIR fluorescence probe for

  Si-Rhodamines是具有红色至近红外（NIR）发射光的亮荧光团，广泛用于生物现象的荧光成像。在这里，为了扩展Si-rhodamine荧光团的范围，我们建立了不对称Si-rhodamines的通用合成方法。为了说明其价值，我们使用了其中一种新的荧光团来合成远红外至NIR荧光探针进行的低氧试验，并表明它可以可视化小鼠体内的肝脏缺血。
• ENZYME-SPECIFIC INTRACELLULARLY-RETAINED RED FLUORESCENT PROBE
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US20190256544A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  It is an object of the present invention to provide a fluorescence imaging probe capable of selectively visualizing target cells such as cells expressing β-galactosidase (lacZ expressing cells) at a single-cell level in a red fluorescence region, and of performing co-staining together with GFP. An intracellularly-retainable red fluorescent probe comprising a compound represented by the following formula (I) or a salt thereof: wherein: A represents a monovalent group cleaved by an enzyme; R 1 represents a hydrogen atom, or one to four of the same or different substituents bonded to a benzene ring; R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each independently represent —CFR 10 R 11 , —CF 2 R 12 , a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, or a halogen atom, wherein at least one of R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 is —CFR 10 R 11 or —CF 2 R 12 ; R 2 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, or a halogen atom; R 8 and R 9 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group; R 10 , R 11 , and R 12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkenyl group; X represents Si(R a ) (R b ), wherein R a and R b each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group; and Y is —C(═O)— or —R c C(═O)—, wherein R c is an alkylene group having 1-3 carbon atoms.

  本发明的目的是提供一种荧光成像探针，能够在红光荧光区域单细胞水平上选择性地可视化目标细胞，例如表达β-半乳糖苷酶（lacZ表达细胞）的细胞，并能够与GFP一起进行共染色。一种可在细胞内保留的红色荧光探针，包括下式（I）所代表的化合物或其盐：其中：A代表一种可被酶切割的一价基团；R1代表氢原子，或者与苯环结合的一个到四个相同或不同的取代基；R3、R4、R5和R6分别独立地代表—CFR10R11，—CF2R12，氢原子，羟基，烷基或卤素原子，其中R3、R4、R5和R6中至少有一个是—CFR10R11或—CF2R12；R2和R7分别独立地代表氢原子，羟基，烷基或卤素原子；R8和R9分别独立地代表氢原子或烷基；R10、R11和R12分别独立地代表氢原子，烷基或烯基；X代表Si(Ra)(Rb)，其中Ra和Rb分别独立地代表氢原子或烷基；Y为—C(═O)—或—RcC(═O)—，其中Rc为具有1-3个碳原子的烷基基团。
• Benzothiazines in organic synthesis. Synthesis of fluorescent 7-amino-2,1-benzothiazines
  作者：Nattawut Yongpruksa、Siddharth Pandey、Gary A. Baker、Michael Harmata

  DOI：10.1039/c1ob06051a

  日期：——

  Fluorescent 7-amino-2,1-benzothiazines were prepared in high yields using the palladium-catalyzed reaction of 4-amino-2-chlorobenzaldehydes with a sulfoximine or the reaction of 7-fluoro-2,1-benzothiazines with amines.

  利用钯催化的 4-氨基-2-氯苯甲醛与亚磺酰亚胺的反应或 7-氟-2,1-苯并噻嗪与胺的反应，高产率地制备了荧光 7-氨基-2,1-苯并噻嗪。