2-Butyne-1,4-diol bis-MOM ether | 139231-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Butyne-1,4-diol bis-MOM ether
• 英文别名: 1,4-bis(methoxymethoxy)-2-butyne；bis(methoxymethoxymethyl)acetylene；1,4-bis(methoxymethoxy)but-2-yne；1,4-Bis-methoxymethoxy-but-2-in
• CAS: 139231-26-8
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: JSEFOZHWJZRNTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-116 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.0493 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butyne-1,4-diol bis-MOM ether 在 fluorine 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-bis(methoxymethoxy)-2,2,3,3-tetrafluorobutane
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING TETRAFLUORO COMPOUND

  摘要：

  提供了一种生产四氟氮含杂环化合物（如四氟吡咯烷）的方法，产率高且成本低。该方法包括以下步骤：（A）将式（I）表示的化合物与氟气反应，生成式（II）表示的四氟化合物，（B）将式（II）表示的四氟衍生物转化为式（III）表示的化合物，以及（C）将式（III）表示的化合物与式NH2R9表示的胺化合物反应，生成式（IV）表示的四氟氮含杂环化合物或其盐。

  公开号：

  US20110178323A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(chloromethoxy)crotonylene 、 sodium methylate 在 甲醇 作用下， 生成 2-Butyne-1,4-diol bis-MOM ether
  参考文献：
  名称：

  Arbusow; Winokurowa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1953, p. 829,835;engl.Ausg.S.735,739

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Controlled Carbopalladation of Benzyne
  作者：Eiji Yoshikawa、K. V. Radhakrishnan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja001205a

  日期：2000.8.1

  derivatives 16 in moderate yields (ii). The reaction of benzyne precursor 1a with the alkynes 15a−c,f−h in the presence of Pd(OAc)2 (5 mol %)−(o-tolyl)3P (5 mol %) catalyst and CsF (2.0 equiv) in CH3CN gave the phenanthrene derivatives 17 (iii), whereas the reaction of 1a with the alkynes 15a,b,i in the presence of the same catalysts and CsF in CH3CN−toluene gave the indene derivatives 18 in good yields (iv)

  2-三甲基甲硅烷基苯基三氟甲磺酸盐 1a，一种苄基前体，在 CsF（2.0 当量）和 Pd2(dba)3·CHCl3 (2.5 mol %)-dppf (5 mol %) 存在下与烯丙基氯化物 2a-f 反应:1 CH3CN 和 THF 的混合溶剂以良好的产率 (i) 产生菲衍生物 3 及其次要的区域异构体 4，并且 1a 与 2a 和内部炔烃 15a,ce 的反应以中等产率提供萘衍生物 16 （二）。在 Pd(OAc)2 (5 mol %)-(o-tolyl)3P (5 mol %) 催化剂和 CsF (2.0 equiv) 存在下，苄基前体 1a 与炔烃 15a-c,f-h 的反应CH3CN 得到菲衍生物 17 (iii)，而 1a 与炔烃 15a,b,i 在相同催化剂和 CsF 存在下在 CH3CN-甲苯中的反应以良好的产率 (iv) 得到茚衍生物 18。
• Synthesis of Substituted Isoquinolines via Nickel-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes and 3,4-Pyridynes
  作者：Yoshihiro Sato、Toshihiko Iwayama

  DOI：10.3987/com-09-s(s)126

  日期：——

  A novel methodology for the synthesis of substituted isoquinolines via a nickel(0)-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of 3,4-pyridynes with two molecules of alkyne has been established. In this reaction, it was found that 2-butyn-1,4-diol derivatives and 1,3-diynes are suitable as substrates and that a propargylic oxygen functionality in alkynes is essential for the reactivity and the selectivity of the

  已经建立了一种通过镍 (0) 催化的 3,4-吡啶与两分子炔烃的 [2+2+2] 环加成合成取代异喹啉的新方法。在该反应中，发现 2-butyn-1,4-diol 衍生物和 1,3-diynes 适合作为底物，并且炔烃中的炔丙基氧官能团对于产物的反应性和选择性至关重要。
• Enantioselective Rhodium(I)-Catalyzed [3+2] Annulations of Aromatic Ketimines Induced by Directed CH Activations
  作者：Duc N. Tran、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201105766

  日期：2011.11.18

  selectivity: Highly substituted indenylamines can be obtained with high enantioselectivity by formal [3+2] additions of aryl ketimines with internal alkynes. These rhodium(I)‐catalyzed processes proceed by selective CH activation of one of the two arene substituents, regioselective carbometalation of the alkyne, and enantioselective addition across the imine.

  三重选择性：可以通过将[3 + 2]芳基酮亚胺与内部炔烃正式加成，以高对映体选择性获得高度取代的茚基胺。这些铑（I）催化的过程是通过两个芳烃取代基之一的选择性CH活化，炔烃的区域选择性碳金属化以及在整个亚胺上的对映选择性加成而进行的。
• (Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)-Catalyzed Oxidative [4+2] Annulation of NH Imines with Alkynes: Straightforward Synthesis of Multisubstituted Isoquinolines
  作者：Shang-Shi Zhang、Xu-Ge Liu、Shi-Yong Chen、Dong-Hang Tan、Chun-Yong Jiang、Jia-Qiang Wu、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600025

  日期：2016.5.19

  A synthetic method for isoquinoline synthesis via a [4+2] annulation of NH imines with alkynes using the high‐valent (pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III) [Cp*Co(III)] catalyst is described. Cerium(IV) sulfate was found to be an efficient oxidant in lieu of the commonly used copper or silver salts. Broad substrate scope, high functional group tolerance, and generally good yields were observed.

  为异喹啉合成的合成方法通过[4 + 2] N中的环 ħ亚胺与使用高价的（五甲基环戊二烯）合钴（III）炔烃的[Cp *钴（III）]的催化剂进行说明。发现硫酸铈（IV）代替常用的铜盐或银盐是有效的氧化剂。观察到广泛的底物范围，高官能团耐受性和通常良好的产率。
• Palladium(II)-Catalyzed Annulation of Alkynes with 2-(Cyanomethyl)phenylboronates Leading to 3,4-Disubstituted 2-Naphthalenamines
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Taishi Ikeda、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02378

  日期：2016.3.4

  palladium(II) complexes catalyze the annulation of internal alkynes with 2-(cyanomethyl)phenylboronates to provide 3,4-disubstituted-2-naphthalenamines in good yields. The annulation reaction proceeds under mild and neutral conditions and requires methanol as an essential solvent. In addition to symmetrical alkynes, unsymmetrical alkynes substituted by aryl, alkyl, and alkynyl groups participate in

  1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）连接的钯（II）配合物催化内部炔烃与2-（氰基甲基）苯基硼酸酯的环化反应，从而以良好的收率提供3,4-二取代的-2-萘胺。环化反应在温和和中性条件下进行，需要甲醇作为必要溶剂。除对称炔烃外，被芳基，烷基和炔基取代的不对称炔烃也参与环化反应，得到相应的带有吸电子sp 2的2-萘胺。-和sp-carbons优先位于C-3位置。在硼酸酯中包括在氰基甲基部分上的烷基或烷氧基和在苯环上的卤素原子的取代基与反应条件相容。通过用硼酸酯和炔烃插入钯（II）配合物进行金属转移，然后将生成的烯基钯（II）亲核加成到分子内氰基中来进行环化。化学计量反应表明，甲醇溶剂对于重金属化和催化剂再生均有效。