6-甲基庚-1,5-二烯-4-酮 | 33698-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-甲基庚-1,5-二烯-4-酮
• 英文名称: 6-methyl-hepta-1,5-dien-4-one
• 英文别名: 6-Methylhepta-1,5-dien-4-one
• CAS: 33698-67-8
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: QKBCXDWQNBGFKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-82 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基庚-1,5-二烯-4-酮 以 xylene 为溶剂， 反应 120.0h， 以95%的产率得到5,5-Dimethyl-bicyclo<2.1.1>hexanon-(2)
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control in intramolecular photochemical reactions of 1,5-hexadien-3-ones and 1-acyl-1,5-hexadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a036
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基庚-1,5-二烯-4-醇 在 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到6-甲基庚-1,5-二烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control in intramolecular photochemical reactions of 1,5-hexadien-3-ones and 1-acyl-1,5-hexadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a036

文献信息

• Directed Markovnikov hydroarylation and hydroalkenylation of alkenes under nickel catalysis
  作者：Zi-Qi Li、Omar Apolinar、Ruohan Deng、Keary M. Engle

  DOI：10.1039/d1sc03121j

  日期：——

  Native Lewis basic functional groups enable the nickel-catalyzed Markovnikov-selective hydroarylation and hydroalkenylation of unactivated alkenes with organoboron reagents.

  Native Lewis碱性官能团使镍催化的Markovnikov选择性烯烃与有机硼试剂的氢化芳基化和烯烃化反应成为可能。
• ?-Cleavage of Bis(homoallylic) Potassium Alkoxides. Two-Step Preparation of Propenyl Ketones from Carboxylic Esters. Synthesis ofar-Turmerone, ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19870700721

  日期：1987.11.4

  The transformation of 36 bis(homoallylic) alcohols VII to alkenones IX and Xvia β-cleavage of their potassium alkoxides VIIa in HMPA has been investigated (cf. Scheme 2). These studies have established an order of β-cleavage for 2-propenyl, 1-methyl-2propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2propenyl, and benzyl groups in alkoxides 49a–56a and have allowed a comparison between the β-cleavege reaction

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。
• Palladium-catalyzed cross coupling of allyl halides with organotin reagents: a method of joining highly functionalized partners regioselectively and stereospecifically
  作者：Forrest K. Sheffy、J. P. Godschalx、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00329a032

  日期：1984.8

  La reaction catalysee par le palladium d'halogenures allyliques avec des reactifs aryl- et vinylstannanes donne des produits de copulation croisee. En presence de monoxyde de carbone, des cetones sont obtenues, resultant d'une copulation croisee accompagnee d'une insertion de CO. La reaction est douce et s'effectue meme en presence de diverses fonctions (OH, OR, CN, CO 2 R, CHO) soit sur le chlorure

  La 反应催化剂 par le palladium d'halogenures allyliques avec des reactifs aryl- etvinylstannanes donne des produits de copulation croisee。En存在 de monooxyde de carbone, des cetones sont obtenues, result d'une copulation croisee accompagnee d'une insert de CO. La反应 est douce et s'effectue meme en 存在 de differents fonctions (OH, OR, CN, CO 2 R , CHO) soit sur le le chlorure allylique soit sur le stannane
• Rhodium Enalcarbenoids: Direct Synthesis of Indoles by Rhodium(II)-Catalyzed [4+2] Benzannulation of Pyrroles
  作者：Sudam Ganpat Dawande、Vinaykumar Kanchupalli、Jagadeesh Kalepu、Haribabu Chennamsetti、Bapurao Sudam Lad、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1002/anie.201400161

  日期：2014.4.14

  electrophilic rhodium enalcarbenoid which results from rhodium(II)‐catalyzed decomposition of a new class of enaldiazo compounds. The synthetic utility of these enalcarbenoids has been successfully demonstrated in the first transition‐metal‐catalyzed [4+2] benzannulation of pyrroles, thus leading to substituted indoles. The new benzannulation has been applied to the efficient synthesis of the natural

  本文公开了一种前所未有的亲电铑烯醛烯类化合物的设计，它是由铑（II）催化的一类新型烯二唑化合物分解产生的。这些烯醛类化合物的合成用途已在吡咯的第一个过渡金属催化的[4 + 2]苯并环中成功地得到证明，从而导致了吲哚的取代。新的苯环已被用于有效合成天然产物leiocarpone和有效的脂肪细胞脂肪酸结合蛋白抑制剂的合成。
• Dubois, Jacques-Emile; Lion, Claude; Arouisse, Abdelmajid, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 12, p. 1083 - 1088
  作者：Dubois, Jacques-Emile、Lion, Claude、Arouisse, Abdelmajid

  DOI：——

  日期：——