D-丝氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 | 133099-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-丝氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
• 英文名称: D-serine benzyl ester p-toluenesulfonic acid salt
• 英文别名: D-Ser-OBn p-toluenesulfonic acid salt；D-Serine benzyl ester p-toluenesulfonate；benzyl (2R)-2-amino-3-hydroxypropanoate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 133099-80-6
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 367.423
• InChiKey: AKSVYZARYSSXSL-SBSPUUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 、 D-丝氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以84.6%的产率得到D-Serine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-tyrosyl-, phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Introduction of F₃-Threonine to the Hexapeptide, DSLET: Investigation of the Effect of Fluorine Atoms toward Peptidic Conformations

  摘要：

  向目标六肽Tyr–d-Ser–Gly–Phe–Leu–Thr（DSLET）引入含有三氟甲基的苏氨酸后，与原始DSLET相比，在其NOESY谱的基础上观察到由于CF3基团的吸电子效应而导致的明显构象变化。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1264
• 作为产物：
  描述：

  D-丝氨酸 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醇 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.0h， 以95%的产率得到D-丝氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过C-8酮中间体合成手性毛果芸香碱类似物。

  摘要：

  已经完成了手性毛果芸香碱类似物3的合成，其中内酯环被恶唑烷酮取代并且桥连的亚甲基处于酮氧化态。通过将其还原为两种醇差向异构体并与亚甲基叶立德反应，证明了该化合物作为制备更复杂结构的关键中间体的用途。

  DOI：

  10.1021/jo0111210

文献信息

• Preparation and conformational study of CF3-containing enkephalin-derived oligopeptide
  作者：Takamasa Kitamoto、Shunsuke Marubayashi、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.085

  日期：2008.2

  Incorporation of (2S,3S)-4,4,4-trifluorothreonine (F-3-Thr) instead of Thr in the enkephalin-derived hexapeptide led to the apparent conformational alteration due to the strong electron-withdrawing effect of the trifluoromethyl group by comparison with the original compound on the basis of their various NMR measurements. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.