benzyl 6-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 1399929-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1399929-46-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: XSDPLCILVZEDFV-BFMVXSJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 、 苯甲酰甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以19%的产率得到benzyl-2,3,4-tri-O-oxobenzoyl-6-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  引入氧苯基乙酰基（OPAc）作为碳水化合物的保护基

  摘要：

  合成了一系列对苯甲酰基（Bz）和乙酰基（Ac）具有不同敏感性的羰基-苯基乙酰基（OPAc）保护的糖，并确定了甲醇中KHSO 5 / AcCl是一种容易，温和，选择性和高效的化合物从碳水化合物合成的角度来看，脱保护剂可将其去除。及时监测AcCl试剂有助于OPAc，Bz和Ac的顺序和同时脱保护。我们方法的显着特征是针对不同基团的正交稳定性，使用设计的单糖易于生成不同有价值的受体，以及使用OPAc作为糖基供体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00126
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-2,3,4-tri-O-oxobenzoyl-6-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到benzyl 6-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  引入氧苯基乙酰基（OPAc）作为碳水化合物的保护基

  摘要：

  合成了一系列对苯甲酰基（Bz）和乙酰基（Ac）具有不同敏感性的羰基-苯基乙酰基（OPAc）保护的糖，并确定了甲醇中KHSO 5 / AcCl是一种容易，温和，选择性和高效的化合物从碳水化合物合成的角度来看，脱保护剂可将其去除。及时监测AcCl试剂有助于OPAc，Bz和Ac的顺序和同时脱保护。我们方法的显着特征是针对不同基团的正交稳定性，使用设计的单糖易于生成不同有价值的受体，以及使用OPAc作为糖基供体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00126

文献信息

• Regioselective benzoylation of glycopyranosides by benzoic anhydride in the presence of Cu(CF3COO)2
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/j.carres.2012.06.020

  日期：2012.10

  Benzoylation of methyl and benzyl glycopyranosides by benzoic anhydride in acetonitrile in the presence of copper(II) trifluoroacetate as a promoter has given monobenzoates with a good yield and high regioselectivity. The composition of monobenzoates depended both on a configuration of hydroxyl groups and on a configuration of aglycone. The simple syntheses of the monobenzoates of some glycosides are

  在三氟乙酸铜（II）作为促进剂的存在下，在乙腈中通过苯甲酸酐在苯甲腈中对甲基和苄基吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化，得到了单苯甲酸酯，具有良好的收率和较高的区域选择性。单苯甲酸酯的组成取决于羟基的构型和糖苷配基的构型。提供了一些糖苷的单苯甲酸酯的简单合成。