(E)-2-(4-methoxystyryl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxystyryl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: HQFSAFYARQBJGZ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxystyryl)-1H-indole 在 氧气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 萘烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  2-烯基吲哚与醛的正式[4 + 2]苯环合：结构上不同的咔唑和双咔唑的途径

  摘要：

  通过无保护基的2-烯基吲哚和醛的正式[4 + 2]-苯甲酸酯化反应，构建了结构多样的咔唑和双咔唑。使用容易获得的廉价瓶装试剂作为催化剂，可在一锅中执行四个不同反应的顺序，从而使该方法具有吸引力。在最终的芳构化步骤中掺入廉价和对环境无害的分子氧作为氧化剂，可以耐受多个官能团。

  DOI：

  10.1039/c8ob02875c
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 、 4-甲氧基苄基三苯基膦溴化盐 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.75h， 以54%的产率得到(E)-2-(4-methoxystyryl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  三醛连续催化使用醛对苯环化2-烯基吲哚：制备咔唑和咔唑生物碱的途径

  摘要：

  在单锅顺序三重继电器催化下，将2-烯基吲哚的苯并环与现成的醛一起可轻松获得包括2-3和3-烯基咔唑在内的几种结构独特的咔唑。这种无保护基团的方法可以一锅法合成生物碱，例如hyellazole和6-chlorohyellazole，以及其他七个生物碱的正式合成。还证实了存在于murastifoline A，murrafoline E和相关生物碱中的核心结构的构建。甚至共轭的3,3'-双咔唑也可以通过一锅，两次连续的三重催化合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700092

文献信息

• One-pot access to tetrahydrobenzo[<i>c</i>]carbazoles from simple ketones by using O₂ as an oxidant
  作者：Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/c9ob02751c

  日期：——

  diversely functionalized carbazole frameworks starting from protecting group free 2-alkenyl indoles. The employment of easily available unactivated ketones as annulating partners, mostly unexplored for the synthesis of carbazoles, is the major highlight of this protocol. This protocol is step- and atom-economical, uses molecular oxygen as the green oxidant, and gives water as the only by-product and is amenable

  证明了一种有效且操作简单的一锅布朗斯台德酸催化的级联方法，用于从保护基团游离的2-烯基吲哚开始合成功能多样的咔唑骨架。该协议的主要亮点是使用易于获得的未活化的酮作为环化伙伴，大多数未开发用于合成咔唑。该方案是分步和原子经济的，使用分子氧作为绿色氧化剂，并给出水作为唯一的副产物，并且适合不同的官能团。而且，克级合成和所得产物的下游修饰证明了该方案的合成适用性。
• Brønsted Acid Catalyzed One-Pot Benzannulation of 2-Alkenylindoles under Aerial Oxidation: A Route to Carbazoles and Indolo[2,3-<i>a</i>]carbazole Alkaloids
  作者：Shuvendu Saha、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03063

  日期：2018.11.2

  A one-pot, protecting-group-free benzannulation of 2-alkenylindoles with readily available 1,3-dicarbonyls is demonstrated to construct structurally diverse carbazoles. The use of a cheap Brønsted acid catalyst and air as the sole oxidant exemplifies the economic viability of this protocol. The execution of four different reactions successively to generate the medicinally important indolocarbazole

  具有容易获得的1，3-二羰基的一锅，无保护基的2-烯基吲哚的苯环被证明可构建结构多样的咔唑。使用廉价的布朗斯台德酸催化剂和空气作为唯一氧化剂证明了该方案的经济可行性。还实现了依次进行四个不同反应以产生具有医学重要性的吲哚并咔唑核。这种一锅法式的无保护基方法为全合成三种医学上重要的生物碱铺平了道路，所述生物碱是星形孢菌素，反式黄酮A和7-羟基-K252c。
• Catalysis Based on C−I⋅⋅⋅π Halogen Bonds: Electrophilic Activation of 2‐Alkenylindoles by Cationic Halogen‐Bond Donors for [4+2] Cycloadditions
  作者：Satoru Kuwano、Takumi Suzuki、Masahiro Yamanaka、Ryosuke Tsutsumi、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/anie.201904689

  日期：2019.7.22

  Homo‐ and cross‐[4+2] cycloadditions of 2‐alkenylindoles, catalyzed by cationic halogen‐bond donors, were developed. Under mild reaction conditions, 3‐indolyl‐substituted tetrahydrocarbazole derivatives were obtained in good to excellent yields. Experimental and quantum calculation studies revealed that the electrophilic activation of 2‐alkenylindoles was achieved by C−I⋅⋅⋅π halogen bonds.

  开发了由阳离子卤素键供体催化的2-烯基吲哚的均和环[4 + 2]环加成反应。在温和的反应条件下，可以很好地获得3-吲哚基取代的四咔唑衍生物。实验和量子计算研究表明，2-烯基吲哚的亲电活化是通过C−I⋅⋅⋅π卤素键实现的。
• [EN] 2-VINYL INDOLES, PYRIDO AND AZEPINO INDOLE DERIVATIVES, 2-ALKYNYL INDOLES, 2-ALKYNYL BENZO[b]FURANS, THEIR PRECURSORS AND NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] 2-VINYLINDOLES, DÉRIVÉS PYRIDO ET AZÉPINOINDOLE, 2-ALCYNYLINDOLES, 2-ALCYNYLBENZO[b]FURANNES, LEURS PRÉCURSEURS ET LEURS NOUVEAUX PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：LAUTENS MARK

  公开号：WO2007134421A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] The present invention relates to the preparation of 2-vinyl indoles from ortho-gem-dibromovinylaniline compounds and alkene reagents using a palladium pre-catalyst, a base, and, in some instances, a ligand or additive. The present invention also relates to the preparation of pyrido and azepino derivatives via a palladium-catalyzed tandem intramolecular Buchwald-Hartwig amination and Heck coupling reaction of appropriately functionalized ortho-gem-dibromovinylanilines. The present invention also relates to the preparation of 2-alkynyl indoles from ortho-gem-dibromovinylaniline compounds and alkyne reagents using a palladium pre-catalyst, a copper pre-catalyst, a base, and a ligand. Novel processes for the preparation of benzo[b]furan compounds are also disclosed, wherein the 2-alkynyl benzo[b]furans are prepared from ortho-gem-dibromovinylphenol compounds and alkyne reagents using a palladium pre-catalyst, a copper pre-catalyst, a base, and a ligand.
  [FR] La présente invention concerne la préparation de 2-vinylindoles à partir de composés ortho-gem-dibromovinylanilineet de réactifs alcène, préparation dans laquelle on utilise un pré-catalyseur à base de palladium, une base, et, parfois, un ligand ou un additif. La présente invention concerne également la préparation de dérivés pyrido et azépino par l'intermédiaire d'une réaction intramoléculaire tandem catalysée par le palladium d'amination de Buchwald-Hartwig et de couplage de Heck d'ortho-gem-dibromovinylanilines convenablement fonctionnalisés. La présente invention concerne également la préparation de 2-alcynylindoles à partir de composés ortho-gem-dibromovinylaniline et de réactifs alcyne effectuée en utilisant un pré-catalyseur à base de palladium, un pré-catalyseur à base de cuivre, une base et un ligand. La présente invention concerne également des nouveaux procédés de préparation de composés benzo[b]furanne, où les 2-alcynylbenzo[b]furannes sont préparés à partir de composés ortho-gem-dibromovinylphénol et de réactifs alcyne en utilisant un pré-catalyseur à base de palladium, un pré-catalyseur à base de cuivre, une base et un ligand.