(E)-2-(4-methoxystyryl)-1-methyl-1H-indole | 1272589-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxystyryl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-methylindole
• CAS: 1272589-94-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: PCPAWBHPKAYQCM-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxystyryl)-1-methyl-1H-indole 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 15-(4-methoxyphenyl)-1,4,8-trimethyl-4,5,7,8-tetrahydro-1H-3,7:4,8-dimethanobenzo[b][1]azacycloundecine-2,6,9,14(3H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  从2-奎宁基硼酸合成吲哚取代的马来酸。

  摘要：

  吲哚取代的类twist烷衍生物导致3，5-二甲基-2-喹啉基硼酸与2-烯基吲哚之间的反应。他们的MCPBA氧化生成6/6/9笼状系统。硼酸充当时间启动子，允许将杂芳族系统位点选择性共轭加成到甲基取代的C-3醌碳上，得到中间体二烯，该二烯被分子内[4 + 2]环加成区域选择性地捕获。

  DOI：

  10.1021/ol402689b
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(4-methoxystyryl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过乙醇对2-炔基二甲基苯胺的环化和去甲基化反应合成2-取代的吲哚

  摘要：

  在此，我们证明2-炔基二甲基胺根据5-内挖-环化成2-取代的吲哚，很容易在EtOH中环化，而无需任何添加剂或任何金属催化剂来激活三键。因此，根据环境友好的方案，以高至优异的产率制备了各种官能化的2-苯乙烯基吲哚，2-芳基吲哚，2-炔基吲哚和2-烷基吲哚。已经探索了该机理以更好地理解这种对2-取代的吲哚的生态友好途径，并且DFT计算合理化了溶剂在该N-环化/脱烷基化过程中的作用。

  DOI：

  10.1039/c9gc01880h

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2-Styrylindoles from <i>Ortho</i>-Substituted Chloroenynes
  作者：Guangkuan Zhao、Jerôme Bignon、Helène Levaique、Joëlle Dubois、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02563

  日期：2018.12.21

  A facile one-pot synthesis of 2-styrylindoles, through Suzuki arylation of ortho-substituted chloroenynes followed by N-cyclization and N-demethylation, has been developed. A variety of 2-styrylindoles were obtained in good to excellent yields and were evaluated for their anticancer properties.

  通过邻位取代的乙炔的Suzuki芳基化，然后进行N-环化和N-去甲基化，已经开发了一种容易的一锅合成2-苯乙烯基林多酯的方法。以良好至优异的产率获得了各种2-苯乙烯基吲哚，并对其抗癌性能进行了评估。
• Stereodivergent Zweifel Olefination and its Mechanistic Dichotomy
  作者：Samir Manna、Swagata Paul、Wang‐Yeuk Kong、Debasis Aich、Rupam Sahoo、Dean J. Tantillo、Santanu Panda

  DOI：10.1002/anie.202309136

  日期：2023.9.18

  Stereoselective Zweifel olefination using boronate complexes carrying two different reactive π‐systems was achieved to synthesize vinyl heteroarenes and conjugated 1,3‐dienes in good yield and up to 100 % stereoselectivity, which remains unexplored until now. Most importantly, we report the unprecedented formation of E vs. Z‐vinyl heteroarenes for different heteroarenes under identical conditions. Density functional theory (DFT) investigations unveil the mechanistic dichotomy between olefin and heteroarene activation followed by 1,2‐migration, leading to E or Z‐vinyl heteroarenes respectively. We also report a previously unknown reversal of stereoselectivity by using 2,3‐Dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) as an electrophile. The Zweifel olefination using a boronate complex that carries two different olefins was previously unexplored due to significant challenges associated with the site‐selective activation of olefins. We have solved this problem and reported the site‐selective activation of olefins for the stereoselective synthesis of 1,3‐dienes.

  摘要利用携带两种不同反应性 π-系统的硼酸盐配合物实现了全选择性 Zweifel 烯化反应，从而以良好的收率和高达 100 % 的立体选择性合成了乙烯基杂环戊烯和共轭 1,3 二烯，这一点迄今为止仍未得到探索。最重要的是，我们报告了在相同条件下不同杂环戊烯与 Z-乙烯基杂环戊烯前所未有的形成过程。密度泛函理论（DFT）研究揭示了烯烃和杂环戊烯活化后 1,2 迁移分别导致 E 或 Z 乙烯基杂环戊烯的机理二分法。我们还报告了通过使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为亲电子体，实现了一种之前未知的立体选择性逆转。由于烯烃的位点选择性活化存在巨大挑战，使用携带两种不同烯烃的硼酸酯复合物进行 Zweifel 烯化反应的研究以前从未进行过。我们已经解决了这一问题，并报告了用于立体选择性合成 1,3 二烯的烯烃位点选择性活化。
• 2-Vinylindoles As the Four-Atom Component in a Catalytic [4+1] Cycloaddition with a Silylene-Palladium Species Generated from (Aminosilyl)boronic Ester
  作者：Kohei Masuda、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/om200135u

  日期：2011.3.28

  The palladium-catalyzed silylene transfer to 2-alkenylindoles from a silylboronic ester bearing a diethylamino group on the silicon atom takes place efficiently, resulting in the formation of a 1-sila-3-cyclopentene ring fused with the indole ring. Further silylene transfer proceeds in the reaction of 2-(1-alkenyl)indoles, giving bissilylated tricyclic indoles in high yields.