methyl N-(2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-ynyl)glycinate | 197963-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-ynyl)glycinate
• 英文别名: Methyl 2-[(2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-ynyl)amino]acetate
• CAS: 197963-30-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: XOADSSWCMRSIGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-ynyl)glycinate 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰肼 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 利克飞龙
  参考文献：
  名称：

  针对ML-3000的合成研究，这种非甾体类抗炎药的简明合成

  摘要：

  从1-氯-3-苯基-2-丙炔分8步获得ML-3000，总产率为19％。关键步骤是ω-炔基氨基酯的热酸促进的双环化和三氟甲磺酸杂芳基酯与（4-氯苯基）硼酸之间的Suzuki交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00176-3
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-氯-1-丙炔 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl N-(2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-ynyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ML-3000, an Inhibitor of Cyclooxygenase and 5-Lipoxygenase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971480o

文献信息

• A Thermal Bicyclization: Synthesis of Substituted 2,3,5,6-Tetrahydro-6-oxo-1<i>H</i>-pyrrolizines
  作者：D. Belotti、J. Cossy

  DOI：10.1055/s-1997-5793

  日期：1997.11

  2,3,5,6-Tetrahydro-6-oxo-1H-pyrrolizines, which are potential precursors of 2,3-dihydro-1H-pyrrolizines, were synthesized by a smooth thermal acid-promoted bicyclization of ω-acetylenic aminoesters.

  2,3,5,6-四氢-6-氧代-1H-吡咯烷类化合物是 2,3-二氢-1H-吡咯烷类化合物的潜在前体，它们是通过Ï-乙炔基氨基酯的平滑热酸促进双环化反应合成的。
• J. Org. Chem. 1997, 62, 7900-7901
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ML-3000, an Inhibitor of Cyclooxygenase and 5-Lipoxygenase
  作者：Janine Cossy、Damien Belotti

  DOI：10.1021/jo971480o

  日期：1997.11.1
• Synthetic studies towards ML-3000 a concise synthesis of this non-steroidal anti-inflammatory drug
  作者：Janine Cossy、Damien Belotti

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00176-3

  日期：1999.4

  ML-3000 was obtained from 1-chloro-3-phenyl-2-propyne in 8 steps with an overall yield of 19%. The key steps are a thermal acid-promoted bicyclization of an ω-acetylenic amino ester and a Suzuki cross-coupling reaction between a heteroaryl triflate and (4-chlorophenyl)boronic acid.

  从1-氯-3-苯基-2-丙炔分8步获得ML-3000，总产率为19％。关键步骤是ω-炔基氨基酯的热酸促进的双环化和三氟甲磺酸杂芳基酯与（4-氯苯基）硼酸之间的Suzuki交叉偶联反应。