5-(5-formylthien-2-yl)uridine-5′-monophosphate | 1286201-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-(5-formylthien-2-yl)uridine-5′-monophosphate
• 英文别名: 5-(5-formylthien-2-yl)-UPM；5-(5-formylthien-2-yl)-uridine-5'-monophosphate；[(2R,3S,4R,5R)-5-[5-(5-formylthiophen-2-yl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 1286201-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₅N₂O₁₀PS
• 分子量: 434.32
• InChiKey: AEILRUSMEDSONJ-UORFTKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 5-(5-formylthien-2-yl)uridine-5′-monophosphate 在 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 以7%的产率得到5-(5-formylthien-2-yl) UMP phosphoromorpholidate
  参考文献：
  名称：

  新型半乳糖基转移酶抑制剂的第一个C-糖苷类似物†

  摘要：

  天然糖核苷酸的结构类似物和模拟物 UDP-半乳糖 （UDP-Gal作为糖生物学和药物发现的化学工具而受到追捧。我们最近开发了一种新型的半乳糖基转移酶（GalT）抑制剂，其衍生自UDP-Gal，在尿嘧啶碱基的5-位带有一个附加的取代基。在本文中，我们报道了这种新型的GalT抑制剂的第一个C-糖苷衍生物。我们描述了新的UDP-C-Gal衍生物的实用收敛合成，包括对自由基化学用于制备半乳糖基乙基膦酸酯（一种关键的合成中间体）的系统研究。新抑制剂在微摩尔浓度下显示出对细菌UDP-Gal 4'-表异构酶的活性。这是碱基修饰的UDP糖作为不是糖基转移酶的UDP糖依赖性酶的抑制剂的第一个例子，因此这些结果可能对将来设计这些酶的抑制剂有影响。

  DOI：

  10.1039/c0ob00630k
• 作为产物：
  描述：

  尿苷5-单磷酸 在 sodium tetrachloropalladate(II) 水 、 碘 、 硝酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(5-formylthien-2-yl)uridine-5′-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF URIDINE PHOSPHATE AND THEIR USES IN PROTEIN BINDING ASSAYS
  [FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS DANS DES DOSAGES DE LIAISON AUX PROTÉINES

  摘要：

  公开号：

  WO2011051733A3

文献信息

• Exploring the role of the 5-substituent for the intrinsic fluorescence of 5-aryl and 5-heteroaryl uracil nucleotides: a systematic study
  作者：Thomas Pesnot、Lauren M. Tedaldi、Pablo G. Jambrina、Edina Rosta、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1039/c3ob40485d

  日期：——

  and proticity. In conjunction with results from a conformational analysis based on NMR data and computational experiments, these findings provide insights into the steric and electronic factors that govern fluorescence emission in this class of fluorophores. In particular, they highlight the interplay between fluorescence emission and conformation in this series. Finally, we carried out ligand-binding

  UMP 的衍生物 (尿苷一磷酸) 在 5 位有一个荧光取代基，代表了一个小而独特的荧光团，在化学生物学和生物分子化学中发现了重要的应用。在这项研究中，我们合成了一系列在5位具有不同芳香族和杂芳香族取代基的尿嘧啶核苷酸UMP、UDP和UTP的衍生物，以系统地研究5-取代基对荧光发射的影响。我们已经确定了该系列中所有衍生物的相关光物理参数，包括最佳荧光团的量子产率。在尿嘧啶碱基的第 5 位使用 5-formylthien-2-yl 取代基观察到最强的荧光发射，而相应的 3-formylthien-2-yl-取代的区域异构体的荧光显着降低。在不同极性和质子的溶剂中进一步研究了 5-(5-formylthien-2-yl) 尿嘧啶荧光团。结合基于 NMR 数据和计算实验的构象分析结果，这些发现提供了对控制此类荧光团中荧光发射的空间和电子因素的见解。特别是，它们突出了本系列中荧光发射和构象之间的相互作用。最后，我们用