1-(3-hydroxypropyl)-3-methylimidazolium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-hydroxypropyl)-3-methylimidazolium chloride
• 英文别名: 1-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride；1-(3-Hydroxypropyl)-3-methylimidazolium chloride；3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propan-1-ol;chloride
• 化学式: C₇H₁₃N₂O*Cl
• 分子量: 176.646
• InChiKey: SGGOZNOBLHWMTI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxypropyl)-3-methylimidazolium chloride 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3-Hydroxypropyl)-3-methylimidazolium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  羟基官能化的碱性离子液体-甘油酯与甲醇的酯交换反应中出乎意料的“羟基”作用。

  摘要：

  在菜籽油与甲醇的酯交换反应中，使用了新的特定任务离子液体，即羟基官能化的1-甲基-3-烷基咪唑鎓氢氧化物作为催化剂。与众所周知的氢氧化1-甲基-3-丁基咪唑鎓[bmim] OH相比，新的离子液体显示出出乎意料的高催化活性。在结构上类似于甘油的离子液体[glymim] OH的情况下，菜籽油的转化率接近100％。

  DOI：

  10.1002/cplu.201402366
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 4-氯丁腈 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以62.1%的产率得到1-(3-hydroxypropyl)-3-methylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  离子液体对阴离子与溶剂致变色铜配合物配位的影响

  摘要：

  具有弱缔合抗衡阴离子的溶剂变色过渡金属（TM）络合物通常用于评估传统的中性溶剂和阴离子的配位能力。但是，在离子液体（IL）中使用时，许多常见的假设不再可靠。这项研究研究了在弱溶剂中，IL阴离子在传统溶剂中以及在使用一系列溶剂变色铜络合物的IL溶剂中的弱配位能力。[Cu（acac）（tmen）] [X]（acac =乙酰丙酮酸酯，tmen =四甲基乙二胺）形式的络合物，其中[X] - = [ClO 4 ] -，Cl -，[NO 3 ] -，[SCN] -，[OTf] −，[NTf 2已经合成了] -和[PF 6 ] -并在实验和计算上进行了表征。已经检查了基于这些阴离子以及咪唑鎓和吡咯烷鎓阳离子的IL，其中一些被羟基和腈基官能化。已对IL-阴离子配位进行了研究，并将其与典型的弱配位阴离子进行了比较。我们发现，在铜中心存在竞争的潜力，传统上被认为是弱缔合的阴离子的情况表明，离子液体中的协调能力

  DOI：

  10.1039/c7dt02372c

文献信息

• Use of functionalized onium salts as a soluble support for organic synthesis
  申请人：Vaultier Michel

  公开号：US20070043234A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to the use of a onium salt functionalized by at least one organic function, as a soluble support, in the presence of at least one organic solvent, for organic synthesis of a molecule, in a homogenous phase, by at least one transformation of said organic function. The onium salt enables the synthesized molecule to be released. The onium salt is present in liquid or solid form at room temperature and corresponds to formula A 1 + , X 1 − , wherein A 1 + represents a cation and X 1 − represents an anion.

  该发明涉及使用至少一个有机功能官能化的离子盐作为可溶性支持体，在至少一个有机溶剂的存在下，用于在均相相中通过至少一个所述有机功能的转化对分子进行有机合成。该离子盐使合成的分子能够被释放。该离子盐在室温下以液态或固态形式存在，符合以下公式A1+，X1−，其中A1+代表阳离子，X1−代表阴离子。
• Ecofriendly Fast Synthesis of Hydrophilic Poly(ethyleneglycol)-Ionic Liquid Matrices for Liquid-Phase Organic Synthesis.
  作者：Joan Fraga-Dubreuil、Marie-Hélène Famelart、Jean Pierre Bazureau

  DOI：10.1021/op020027y

  日期：2002.7.1

  3-disubstituted imidazolium cations and fluorinated anions (BF4-, PF6-, (CF3SO2)2N-, or NTf2-). A series of typical solvent-free reactions have been safely realized using a focused microwave reactor for the preparation of imidazolium chloride precursors in yields ranging from 73 to 94% followed by quantitative anion metathesis exchanges. The poly(ethyleneglycol)-ionic liquid matrices were also characterized

  基于 1,3-二取代咪唑阳离子和氟化阴离子（BF4-、PF6-、(CF3SO2)2N- 或 NTf2-），已经合成和研究了新型亲水性聚（乙二醇）离子液体。使用聚焦微波反应器安全地实现了一系列典型的无溶剂反应，用于制备氯化咪唑前体，收率范围为 73% 至 94%，然后进行定量阴离子复分解交换。聚 (乙二醇)-离子液体基质还通过 NMR (1H, 13C)、质谱 (MS) 进行了表征，并在 25 °C 下测定了它们的动态粘度。这些聚（乙二醇）离子液相（PEG-ILPs）作为特定任务的离子液体是液相组合化学中合成应用的有前途的工具。
• Epoxidation and Baeyer–Villiger oxidation using hydrogen peroxide and a lipase dissolved in ionic liquids
  作者：Aleksandra J. Kotlewska、Fred van Rantwijk、Roger A. Sheldon、Isabel W. C. E. Arends

  DOI：10.1039/c1gc15255f

  日期：——

  Epoxidation and Baeyer–Villiger oxidation of olefins and (cyclic) ketones were successfully carried out in hydrogen-bond-donating (HBD) ionic liquids, using a lipase-catalysed cascade and hydrogen peroxide as the terminal oxidant. The effect of the ionic liquids turned out to be twofold. The HBD ionic liquids exhibited a substantial positive solvent effect on the second step of the cascade, namely

  环氧化 和拜尔-维利格 氧化作用 的 烯烃 和（循环） 酮类 被成功地进行了 氢捐赠债券（HBD）离子液体，使用 脂肪酶催化级联和 过氧化氢作为末端氧化剂。离子液体的作用被证明是双重的。HBD离子液体表现出显着的阳性溶剂 对级联第二步的影响，即 氧 通过转移 过酸。此外，我们发现南极假丝酵母B脂肪酶 （氯化钙）溶解于 1-（3-羟丙基）-3-甲基咪唑鎓硝酸盐 1a和硝酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓 2a。这个稳定酵素离子液体溶液为连续化学处理提供了可能性。
• Correlation between lipophilicity of newly synthesized ionic liquids and selected <i>Fusarium</i> genus growth rate
  作者：Milan Vraneš、Aleksandar Tot、Jasenka Ćosić、Snežana Papović、Jovana Panić、Slobodan Gadžurić、Nenad Janković、Karolina Vrandečić

  DOI：10.1039/c9ra02521a

  日期：——

  the present study was to examine the effectiveness of 23 different synthesized ionic liquids (ILs) on Fusarium culmorum and Fusarium oxysporum growth rate. The strategy of IL synthesis was a structural modification of ionic liquids through changing the polarity of imidazolium and pycolinium cations and replacing halide anions with well known antifungal anions (cinnamate, caffeate and mandelate). The

  本研究的目的是检验 23 种不同合成离子液体 (ILs) 对镰刀菌和尖孢镰刀菌生长速率的有效性。IL 合成的策略是通过改变咪唑鎓和 pycolinium 阳离子的极性并用众所周知的抗真菌阴离子（肉桂酸根、咖啡酸根和扁桃酸根）代替卤化物阴离子来对离子液体进行结构修饰。研究结果清楚地表明，阳离子上的烷基链类型是 IL 毒性的最决定因素。为了检查 IL 结构如何影响它们对镰刀菌属的毒性，亲脂性描述符A  log  P从密度泛函理论计算并与镰刀菌的生长速度。所有这些结果表明，所研究的 ILs 对镰刀菌属的亲脂性和毒性具有高度的相互依赖性。本研究中收集的数据表明，ILs 的抑制作用在尖孢镰刀菌的情况下更为明显。
• Hydroxy-containing ionic liquids as catalysts in the synthesis of organic carbonates from epoxides and CO2
  作者：S. E. Lyubimov、A. A. Zvinchuk、B. Chowdhury、V. A. Davankov

  DOI：10.1007/s11172-020-2941-1

  日期：2020.8

  Hydroxy-containing ionic liquids such as triethyl(3-hydroxypropyl)ammonium, 1-(3-hydroxypropyl)-3-methylimidazolium, 3-(2-hydroxyethyl)-1-methylimidazolium, and 1-(3-hydroxypropyl)pyridinium chlorides were used as catalysts for the addition of carbon dioxide to epoxides, which gives cyclic carbonates. The effect of CO2 pressure and reaction temperature on the conversion of epoxides, as well as a promoting effect of inorganic substrates were studied.

  含羟基的离子液体，如三乙基（3-羟基丙基）铵盐、1-(3-羟基丙基)-3-甲基咪唑盐、3-(2-羟基乙基)-1-甲基咪唑盐和1-(3-羟基丙基)吡啶铵氯化物，被用作催化剂，促进二氧化碳与环氧化合物的加成反应，从而生成环状碳酸酯。研究了二氧化碳压力和反应温度对环氧化合物转化率的影响，以及无机底物的促进作用。