N6,N6,2'-O-trimethyl-adenosine | 30891-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6,N6,2'-O-trimethyl-adenosine
• 英文别名: N6,N6,2'-O-trimethyladenosine；N,N-Dimethyl-2'-O-methyladenosine；(2R,3R,4R,5R)-5-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 30891-53-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O₄
• 分子量: 309.325
• InChiKey: IPRQAJTUSRLECG-QYVSTXNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

N-二甲基-2′-O-甲基腺苷是一种嘌呤核苷类似物，广泛用于对抗肿瘤，特别是针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢氧化硫 、 2'-O-甲基腺苷 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以6%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(6-imino-1-methyl-1,6-dihydro-purin-9-yl)-4-methoxy-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Yamauchi, Kiyoshi; Nakagima, Toru; Kinoshita, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2787 - 2792

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FORMULATION AND DELIVERY OF MODIFIED NUCLEOSIDE, NUCLEOTIDE, AND NUCLEIC ACID COMPOSITIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160038612A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present disclosure provides, inter alia, formulation compositions comprising modified nucleic acid molecules which may encode a protein, a protein precursor, or a partially or fully processed form of the protein or a protein precursor. The formulation composition may further include a modified nucleic acid molecule and a delivery agent. The present invention further provides nucleic acids useful for encoding polypeptides capable of modulating a cell's function and/or activity.

  本公开提供了包含修饰核酸分子的配方组合，该核酸分子可以编码蛋白质、蛋白质前体或蛋白质或蛋白质前体的部分或完全加工形式的组合物。该配方组合还可以包括一种修饰核酸分子和一种传递剂。本发明还提供了用于编码能够调节细胞功能和/或活性的多肽的核酸。
• MODIFIED NUCLEOSIDE, NUCLEOTIDE, AND NUCLEIC ACID COMPOSITIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS

  公开号：US20130156849A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present disclosure provides, inter alia, formulation compositions comprising modified nucleic acid molecules which may encode a protein, a protein precursor, or a partially or fully processed form of the protein or a protein precursor. The formulation composition may further include a modified nucleic acid molecule and a delivery agent. The present invention further provides nucleic acids useful for encoding polypeptides capable of modulating a cell's function and/or activity.

  本公开提供了包含修改的核酸分子的配方组合，这些核酸分子可能编码蛋白质、蛋白质前体或蛋白质或蛋白质前体的部分或完全加工形式的配方组合。该配方组合还可以包括一个修改的核酸分子和一个传递剂。本发明还提供了用于编码能够调节细胞功能和/或活性的多肽的核酸。
• TRINUCLEOTIDE MRNA CAP ANALOGS
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：US20190211368A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The present disclosure relates to cap analogs, which can result in high levels of capping efficiency and transcription and improved translation efficiencies. The present disclosure also relates to methods useful for preparing cap analogs and using mRNA species containing such analogs, as well as kits containing the novel cap analogs.

  本公开涉及盖帽类似物，可以导致高水平的盖帽效率和转录以及改善翻译效率。本公开还涉及用于制备盖帽类似物和使用含有这种类似物的mRNA物种的有用方法，以及包含新型盖帽类似物的试剂盒。
• PEG LIPIDS AND USES THEREOF
  申请人：Moderna TX, Inc.

  公开号：US20220047518A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present disclosure in part provides compounds (i.e., PEG lipids) which are useful in pharmaceutical compositions, cosmetic compositions, and drug delivery systems, e.g, for use in lipid nanoparticle (LNP) formulations. The present disclosure also provides LNP formulations comprising PEG lipids described herein, and methods of using the same. For example, the LNPs provided herein are useful for the delivery of an agent (e.g, therapeutic agent) to a subject. The PEG lipids and LNPs provided herein, in certain embodiments, exhibit increased PEG shedding compared to existing PEG lipids and LNP formulations.

  本公开部分提供了化合物（即PEG脂质），这些化合物在制药组合物、化妆品组合物和药物递送系统中非常有用，例如用于脂质纳米粒（LNP）配方。本公开还提供了包含此处所述PEG脂质的LNP配方以及使用它们的方法。例如，此处提供的LNP对于将药物（例如治疗药物）递送到主体中非常有用。在某些实施例中，此处提供的PEG脂质和LNP表现出比现有的PEG脂质和LNP配方更高的PEG脱落。
• ALTERNATIVE NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  申请人：Moderna Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150167017A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present disclosure provides alternative nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了替代核苷、核苷酸和核酸以及它们的使用方法。