methyl (E)-3-[(2R,3R,4S,5R)-6-oxo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-prop-2-enylpiperidin-2-yl]prop-2-enoate | 174504-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-[(2R,3R,4S,5R)-6-oxo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-prop-2-enylpiperidin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 174504-17-7
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₆
• 分子量: 541.644
• InChiKey: SVBCRUZNOFBYNV-YWCBEKQISA-N

物化性质

• 沸点：
  670.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(2R,3R,4S,5R)-6-oxo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-prop-2-enylpiperidin-2-yl]prop-2-enoate 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal 、 ruthenium carbene complex (5percent w/w) sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 栗精胺
  参考文献：
  名称：

  以烯烃复分解环化反应为关键步骤正式合成蓖麻精胺

  摘要：

  描述了由四苄基葡糖内酰胺（3）开始的粟精胺（1）的形式合成。衍生自3的二烯9的烯烃复分解环化反应可生成吲哚并西酮10，其可用作合成粟精胺（1）及其类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02237-6
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-piperidinone 在 四丁基碘化铵 氢氧化钾 、 氨 、 三氯化铁 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-[(2R,3R,4S,5R)-6-oxo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-prop-2-enylpiperidin-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  以烯烃复分解环化反应为关键步骤正式合成蓖麻精胺

  摘要：

  描述了由四苄基葡糖内酰胺（3）开始的粟精胺（1）的形式合成。衍生自3的二烯9的烯烃复分解环化反应可生成吲哚并西酮10，其可用作合成粟精胺（1）及其类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02237-6

文献信息

• A formal synthesis of castanospermine using an olefin metathesis cyclisation reaction as a key step
  作者：Herman S. Overkleeft、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02237-6

  日期：1996.1

  The formal synthesis of castanospermine (1) starting from tetrabenzylgluconolactam (3) is described. Olefin metathesis cyclisation reaction of dialkene 9, derived from 3, leads to indolizidinone 10, which can be used as a key intermediate for the synthesis of castanospermine (1) and its analogues.

  描述了由四苄基葡糖内酰胺（3）开始的粟精胺（1）的形式合成。衍生自3的二烯9的烯烃复分解环化反应可生成吲哚并西酮10，其可用作合成粟精胺（1）及其类似物的关键中间体。