(3S)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutanoic acid | 276888-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutanoic acid
• CAS: 276888-53-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: LQHZTNXHEVLTBR-IENPIDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutanoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel, potent and selective chimeric FXa inhibitors featuring hydrophobic p1-ketoamide moieties

  摘要：

  Judicious combination of P-region sequences of highly potent anticoagulant proteins including NAPS, NAP6, Ecotin, and Antistasin with SAR from small molecule FXa inhibitors led to a series of chimeric inhibitors of formula 1a-j. We report herein the design, synthesis, and biological activity of this novel family of FXa inhibitors that express both high in vitro potency and superb selectivity against related serine proteases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00458-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-1-环己基-3-氧代-2-丙基]氨基甲酸酯 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Passerini反应有效构建α-羟基-β-氨基酰胺的新合成技术。

  摘要：

  [反应：见正文]使用吡啶型碱的N-保护的氨基醛，异腈和TFA的Passerini反应在温和的条件下进行，并以中等至高收率直接提供α-羟基-β-氨基酰胺衍生物。这些加合物容易水解成α-羟基-β-氨基羧酸。说明了这些关键中间体在简明P（1）-α-酮酰胺蛋白酶抑制剂合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0061485

文献信息

• Renin inhibitors
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0281316A2

  公开（公告）日：1988-09-07

  Novel Compounds of the following formula (I) and their salts are useful as renin inhibitors and hence as medical agents - in particular, anti-hypertensive agents.

  下式（I）的新型化合物及其盐类 可用作肾素抑制剂，因此可用作药物，尤其是抗高血压药物。
• US4904660A
  申请人：——

  公开号：US4904660A

  公开（公告）日：1990-02-27
• New Synthetic Technology for Efficient Construction of α-Hydroxy-β-amino Amides via the Passerini Reaction¹
  作者：J. Edward Semple、Timothy D. Owens、Khanh Nguyen、Odile E. Levy

  DOI：10.1021/ol0061485

  日期：2000.9.1

  [reaction: see text] The Passerini reaction of N-protected amino aldehydes, isonitriles, and TFA using pyridine-type bases proceeds under mild conditions and directly affords alpha-hydroxy-beta-amino amide derivatives in moderate to high yields. These adducts are readily hydrolyzed to alpha-hydroxy-beta-amino carboxylic acids. Application of these key intermediates to concise syntheses of P(1)-alpha-ketoamide

  [反应：见正文]使用吡啶型碱的N-保护的氨基醛，异腈和TFA的Passerini反应在温和的条件下进行，并以中等至高收率直接提供α-羟基-β-氨基酰胺衍生物。这些加合物容易水解成α-羟基-β-氨基羧酸。说明了这些关键中间体在简明P（1）-α-酮酰胺蛋白酶抑制剂合成中的应用。
• Novel, potent and selective chimeric FXa inhibitors featuring hydrophobic p1-ketoamide moieties
  作者：J.Edward Semple、Odile E Levy、Nathaniel K Minami、Timothy D Owens、Daniel V Siev

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00458-3

  日期：2000.10

  Judicious combination of P-region sequences of highly potent anticoagulant proteins including NAPS, NAP6, Ecotin, and Antistasin with SAR from small molecule FXa inhibitors led to a series of chimeric inhibitors of formula 1a-j. We report herein the design, synthesis, and biological activity of this novel family of FXa inhibitors that express both high in vitro potency and superb selectivity against related serine proteases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.