1,3-diphenylprop-2-yn-1-imine | 1007318-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenylprop-2-yn-1-imine
• CAS: 1007318-62-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: WFKNVLBZJJSGOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylprop-2-yn-1-imine 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 二苯基丙炔酮
  参考文献：
  名称：

  使用炔基二甲基铝试剂从腈中合成 α,β-炔基酮的简单通用程序

  摘要：

  描述了一种从腈类和炔基二甲基铝试剂合成 α,β-炔基酮的简单有效方法，该试剂源自三甲基铝和炔烃。该方法提供了以中等至高产率 (53–90%) 获得各种具有脂肪族、芳香族和杂芳香族取代基的 α,β-炔基酮的途径。在芳基取代腈的情况下，也可以高产率 (88-93%) 以 α,β-炔基 NH 酮亚胺的形式获得产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339482
• 作为产物：
  描述：

  (phenylethynyl)dimethylaluminum 、 苯甲腈 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到1,3-diphenylprop-2-yn-1-imine
  参考文献：
  名称：

  使用炔基二甲基铝试剂从腈中合成 α,β-炔基酮的简单通用程序

  摘要：

  描述了一种从腈类和炔基二甲基铝试剂合成 α,β-炔基酮的简单有效方法，该试剂源自三甲基铝和炔烃。该方法提供了以中等至高产率 (53–90%) 获得各种具有脂肪族、芳香族和杂芳香族取代基的 α,β-炔基酮的途径。在芳基取代腈的情况下，也可以高产率 (88-93%) 以 α,β-炔基 NH 酮亚胺的形式获得产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339482

文献信息

• A K-arylacetylide complex for catalytic terminal alkyne functionalization using KO^tBu as a precatalyst
  作者：Jasimuddin Ahmed、Asim Kumar Swain、Arpan Das、R. Govindarajan、Mrinal Bhunia、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9cc07833a

  日期：——

  Herein we report a transition metal free catalytic terminal alkyne functionalization across the C–X triple bond (X = CH and N) with E-selective homo (alkyne–alkyne) and head-to-tail selective hetero (alkyne–nitrile) dimerization. A series of stoichiometric reactions enabled us to crystallize a reactive organometallic intermediate K-arylacetylide complex which was characterized by X-ray crystallography

  在本文中，我们报告了跨C–X三键（X = CH和N）的无过渡金属的催化末端炔烃官能化，具有E选择性均聚物（炔烃–炔烃）和头尾选择性杂芳烃（炔烃–腈）二聚化。一系列化学计量反应使我们能够结晶出反应性有机金属中间体K-芳基乙酰化物配合物，该配合物通过X射线晶体学表征，表明离子机制是有效的。
• Addition of Terminal Alkynes to Aromatic Nitriles Catalyzed by Divalent Lanthanide Amides Supported by Amidates: Synthesis of Ynones
  作者：Bei Zhao、Yingming Yao、Hao Ding、Chengrong Lu、Xiaolin Hu、Bing Wu

  DOI：10.1055/s-0033-1338446

  日期：——

  An efficient protocol has been established for the synthesis of conjugated ynones via addition of terminal alkynes to aromatic nitriles, which is catalyzed by novel divalent lanthanide amide complexes. All the reactions gave the products in good to excellent yields at room temperature under solvent-free conditions without any additives. The novel lanthanide amide catalysts were also synthesized and

  已经建立了通过将末端炔烃添加到芳香腈来合成共轭炔酮的有效方案，该方法由新型二价镧系元素酰胺配合物催化。所有反应均在室温、无溶剂条件下、不含任何添加剂的情况下均以良好至极好的收率得到产物。还首次合成了新型镧系酰胺催化剂并对其进行了结构表征。
• Rapid, room-temperature self-organization of polyarylated 1<i>H</i>-pyrroles from acetylenes and nitriles in the KOBu^<i>t</i>/DMSO system
  作者：Elena Yu. Schmidt、Inna V. Tatarinova、Natal'ya A. Lobanova、Igor A. Ushakov、Irina Yu. Bagryanskaya、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d3ob01311a

  日期：——

  molecule of nitrile at room temperature in the KOBut/DMSO system to afford 2-aryl-3-arylethynyl-4-aryl-5-benzyl-1H-pyrroles in up to 76% yield. We assume that this unprecedented self-organization process involves the cascade addition of acetylenic carbanions, first to the CN, then to the CC and CC bonds of the intermediates, followed by pyrrole ring closure via the intramolecular nucleophilic addition of the

  我们发现，室温下，三分子芳基乙炔在 KOBu t /DMSO 体系中与一分子腈快速（15 分钟）组装，得到 2-芳基-3-芳基乙炔基-4-芳基-5-苄基-1 H -吡咯的收率高达76%。我们假设这种前所未有的自组织过程涉及炔属碳负离子的级联加成，首先加成到C N，然后加到中间体的C C 和CC C 键，然后通过NH 官能团的分子内亲核加成实现吡咯环闭合基团连接到最终中间体的CC键。