N,N-二乙基-2,4-二甲基苯甲酰胺 | 54818-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-2,4-二甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-2,4-dimethylbenzamide
• CAS: 54818-95-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD01667273
• 分子量: 205.3
• InChiKey: YQCGAQBECDYQFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-2,4-二甲基苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 4-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-3-(o-tolyl)isoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  将3-芳基异喹啉修饰成3,4-二芳基异喹啉并评估其细胞毒性和拓扑异构酶抑制作用

  摘要：

  受到单芳基异喹啉的初步成功的启发，并寻求寻找具有拓扑异构酶（拓扑）抑制活性的更有效和选择性的抗癌药，设计并合成了一系列二芳基异喹啉（3,4-二芳基异喹啉酮和3,4-二芳基异喹啉胺）。这些化合物的合成主要涉及锂化甲苯酰胺-苄腈的环加成，Suzuki偶联和亲核芳族取代反应。其中八种衍生物对人乳腺导管上皮肿瘤细胞（T47D），人前列腺癌细胞（DU145）和人结肠直肠腺癌细胞（HCT-15）有选择性毒性，但对正常人乳腺上皮细胞（MCF10A）没有影响。二芳基异喹啉化合物的拓扑抑制活性相对取决于它们的化学结构。3，4-二芳基异喹诺酮类通常不抑制topo I，而仅表现出对topo II的中等抑制作用。相反，几种3,4-二芳基异喹啉胺显示出优异的topo I抑制活性。异喹啉胺衍生物对topo I的亲和力大于对topo II的亲和力。对接模型进一步支持了3,4-二芳基异喹啉对拓扑的抑制作用，该模型显示了这些化合物与DNA

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.016
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-二乙基-2,4-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier-Haack反应合成12-氧代苯并[ c ]菲啶酮和4-取代的3-芳基异喹啉酮

  摘要：

  在3-芳基异喹啉酮上进行Vilsmeier-Haack反应后，得到了多种多样的4-甲酰基化的3-芳基异喹啉酮，这些衍生物进一步衍生为12-氧代苯并[ c ]菲啶酮，4-烷氧基甲基-3-芳基异喹啉酮，3-芳基-4-苯氧基甲基异喹啉酮，4-氨基甲基- 3-芳基喹诺酮和3-异喹啉基-2-苯基-丙烯腈的合成策略不同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.053

文献信息

• 신규한 디아릴이소퀴놀론 또는 디아릴이소퀴놀린 화합물 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
  申请人：INDUSTRY FOUNDATION OF CHONNAM NATIONAL UNIVERSITY 전남대학교산학협력단(220040365775) BRN ▼409-82-11942

  公开号：KR20170049742A

  公开（公告）日：2017-05-11

  본 발명은 신규한 디아릴이소퀴놀론(diarylisoquinolones) 또는 디아릴이소퀴놀린(diarylisoquinolines) 화합물에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 암세포인 인간 유관 상피암 세포주(T47D), 인간 전립선암 세포주(DU145) 및 인간 직장 선암종 세포주(HCT-15)에서 선택적인 세포독성을 나타내고, 특히 기존의 topo 억제제인 CPT 및 에토포사이드(etoposide)과 비교하여 우수한 억제효과를 나타낸다. 또한, 본 발명의 화합물 중 3,4-디아릴이소퀴놀론은 topo Ⅱ에 대한 억제활성을 나타내고, 3,4-디아릴이소퀴놀린아민은 우수한 topo I 억제활성을 나타내며, 이를 이용하여 디아릴-치환된 이소퀴놀린을 항암제로 사용할 수 있음을 증명하였다.

  本发明涉及新型二芳基异喹诺酮（diarylisoquinolones）或二芳基异喹啉（diarylisoquinolines）化合物。本发明的化合物在人类乳腺上皮癌细胞系（T47D）、人类前列腺癌细胞系（DU145）以及人类结直肠癌细胞系（HCT-15）中表现出选择性的细胞毒性，并且与现有的拓扑异构酶抑制剂CPT和依托泊苷（etoposide）相比，显示出更优越的抑制效果。此外，本发明中的3,4-二芳基异喹诺酮表现出对拓扑异构酶II的抑制活性，而3,4-二芳基异喹啉酰胺则显示出优秀的拓扑异构酶I抑制活性，这证明了可以利用这些二芳基取代的异喹啉作为抗癌药物。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,3-diarylisoquinolines as novel topoisomerase I catalytic inhibitors
  作者：Daulat Bikram Khadka、Seojeong Park、Yifeng Jin、Jinhe Han、Youngjoo Kwon、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.011

  日期：2018.1

  Inhibition of topo I/IIα-mediated DNA relaxation by several derivatives was greater than that by camptothecin (CPT)/etoposide even at low concentration (20 μM). In addition, these compounds had little or no effect on polymerization of tubulin. A series of biological evaluations performed with the most potent derivative 4cc revealed that the compound is a non-intercalative topo I catalytic inhibitor interacting

  为了鉴定有效的拓扑异构酶（拓扑）抑制剂，将抗癌药3,4-二芳基异喹诺酮的C4-芳族环策略性地转移到设计1,3-二芳基异喹啉上。通过三个简单有效的步骤合成了22种目标化合物。1,3-二芳基异喹啉类药物对癌细胞具有有效的抗增殖作用，但很少有化合物能幸免于非癌细胞。即使在低浓度（20μM）下，几种衍生物对topo I /IIα介导的DNA松弛的抑制作用也比喜树碱（CPT）/依托泊苷高。另外，这些化合物对微管蛋白的聚合几乎没有影响。用最有效的衍生物4cc进行的一系列生物学评估 揭示了该化合物是一种与游离topo I相互作用的非插入式topo I催化抑制剂。总的来说，它对癌细胞具有强力的细胞毒性作用，包括耐药性，对正常细胞没有致死作用以及与topo I不同的作用机制。毒物表明1,3-二芳基异喹啉可能是一类有前途的抗癌药物，值得进一步研究。
• Biscarbamoyl diselenides as new carbamoylating reagents. Lewis acid promoted carbamoylation of aromatic compounds
  作者：Shin-Ichi Fujiwara、Akiya Ogawa、Nobuaki Kambe、Ilhyong Ryu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82282-0

  日期：——

  The reaction of biscarbamoyl diselenides with aromatic compounds in the presence of Lewis acids resulted in Friedel-Crafts type carbamoylation (Gatterman amide synthesis) to give corresponding aromatic amides in good yields. This methodology was successfully applied to aroylation and benzylation by use of dibenzoyl diselenide and dibenzyl diselenide, respectively.

  在路易斯酸存在下，双氨基甲酰基二硒化物与芳族化合物的反应导致了Friedel-Crafts型氨基甲酰化反应（Gatterman酰胺合成），从而以高收率得到了相应的芳族酰胺。该方法分别通过使用二苯甲酰基二硒化物和二苄基二硒化物成功地应用于芳基化和苄基化。
• Fluorine compound and fluorinating agent comprising the compound
  申请人：——

  公开号：US20040073065A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A fluorine compound represented by Formula (1) is provided. The above fluorine compound is effective for introducing a fluorine atom into a compound having an active group such as an oxygen-containing functional group, and it can be used for uses of surface treatment, cleaning and coating. Further, after the fluorination reaction, the above compound is recovered and can be reused as a starting material for producing the above fluorine compound, and it is useful for various fluorination processes. 1 (wherein X represents a nitrogen or phosphorus atom; R 0 , R 1 , and R 2 represent hydrogen, an alkyl group or aryl group which may have a substituent, and they each may be the same or different; and R 0 , R 1 , and R 2 may be combined with each other to form a ring).

  提供一种由式（1）表示的氟化合物。上述氟化合物对于将氟原子引入具有活性基团（如含氧功能基团）的化合物是有效的，可用于表面处理、清洁和涂覆等用途。此外，在氟化反应后，上述化合物可以回收并作为生产上述氟化合物的起始物质进行再利用，对于各种氟化过程是有用的。其中X代表氮或磷原子；R0、R1和R2代表氢、烷基或芳基，可能带有取代基，它们各自可以相同也可以不同；R0、R1和R2可以相互结合形成环。
• 5, 6, or 7-Substituted - 3-(hetero) arylisoquinolinamine derivatives and therapeutic use thereof
  申请人：Lee Young B.

  公开号：US20080182871A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present invention relates to 5, 6, or 7-substituted-3-(hetero)arylisoquinolinamine derivatives represented by general formula D, their pharmacologically acceptable salts thereof, and compositions containing such compounds. Methods for treating hyperproliferative disorders by administering the compounds are also included.

  本发明涉及一般公式D所代表的5,6或7-取代-3-(杂)芳基异喹啉胺衍生物及其药理学上可接受的盐，以及含有这类化合物的组合物。还包括通过给予这些化合物来治疗过度增殖性疾病的方法。