N-benzyl-benzamidine; hydrochloride | 1775-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-benzamidine; hydrochloride
• 英文别名: N-Benzyl-benzamidin; Hydrochlorid；[amino(phenyl)methylidene]-benzylazanium;chloride
• CAS: 1775-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂*ClH
• 分子量: 246.739
• InChiKey: XCHIQWJYXUSYIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-benzamidine; hydrochloride 在 lead(IV) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Benzylaminocarbonyl-2,3-dihydro-3-methoxy-1H-isoindol-1-on
  参考文献：
  名称：

  Hemmerling, Hans-Joerg; Janoschka, Margarete; Wunderlich, Hartmut, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 8, p. 1094 - 1104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 N-benzyl-benzamidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ferroni; Simoni; Binato, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 11, p. 1311 - 1321

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N -substituted aryl amidines by strong base activation of amines
  作者：Muhammad M. Khalifa、Micah J. Bodner、J. Andrew Berglund、Michael M. Haley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.029

  日期：2015.7

  We describe an efficient method for the direct preparation of N-substituted aryl amidines from nitriles and primary amines. The protocol employs activation of amines by a strong base and provides greater access to a pharmaceutically relevant functional group. This synthetic approach tolerates deactivated nitriles, nitriles with competing substitution sites, and aryl amines.

  我们描述了从腈和伯胺直接制备N-取代的芳基am的有效方法。该方案采用强碱激活胺，并提供了更多与药物相关的官能团的途径。这种合成方法可耐受失活的腈，具有竞争取代位的腈和芳基胺。
• Structure optimization of positive allosteric modulators of GABAB receptors led to the unexpected discovery of antagonists/potential negative allosteric modulators
  作者：Claudia Mugnaini、Antonella Brizzi、Rafaela Mostallino、Maria Paola Castelli、Federico Corelli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127443

  日期：2020.9

  merging approach to design new chemotypes starting from selected active compounds, such as GS39783, rac-BHFF, and BHF177, and we ended up with the synthesis of four different classes of compounds. The new compounds were tested alone or in the presence of 10 µM GABA using [35S]GTPγS binding assay to assess their functionality at the receptor. Unexpectedly, a number of them significantly inhibited GABA-stimulated

  GABA B受体的正变构调节剂（PAM）代表了受体激动剂（如巴氯芬）的有趣替代物，因为它们以更生理的方式作用于受体，因此没有通常由激动剂产生的副作用。基于我们对鉴定新GABA B受体PAM的兴趣，我们遵循一种合并方法，从选定的活性化合物（例如GS39783，rac-BHFF和BHF177）开始设计新的化学型，最终合成了四种不同的类化合物。新化合物进行了测试单独或在10μMGABA的存在下，使用[ 35 S] GTP γS结合测定法评估它们在受体上的功能。出乎意料的是，它们中的许多显着抑制了GABA刺激的GTPγS结合，因此揭示了相对于原型分子的功能转换。对选定化合物的进一步研究将阐明它们是否充当受体的负调节剂，或充当正构结合位点的拮抗剂。
• MARSURA, A.;LUU-DUC, CUONG;GELLON, G., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 5, 537-541
  作者：MARSURA, A.、LUU-DUC, CUONG、GELLON, G.

  DOI：——

  日期：——