1-(2-Chloro-phenyl)-2,2-dihydroxy-ethanone | 118888-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Chloro-phenyl)-2,2-dihydroxy-ethanone
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-2,2-dihydroxyethanone
• CAS: 118888-64-5
• 化学式: C₈H₇ClO₃
• 分子量: 186.595
• InChiKey: AMXOIBFIDSOGMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Chloro-phenyl)-2,2-dihydroxy-ethanone 在 N-叔丁基羟胺盐酸盐 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘酚合成：通过铑（III）催化的CH活化与炔烃成环的硝基

  摘要：

  通过铑（III）催化的α-羰基硝酮的CH活化和炔烃的环化反应，已经实现了一种高效且氧化还原中性的萘酚合成，其中硝酮基团起着无痕导向基团的作用。

  DOI：

  10.1039/c7cc05000c
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-Chloro-phenyl)-2,2-dihydroxy-ethanone
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的加巴喷丁碱合成和理论研究：N-cyclohexyl-3-oxo-2-(3-oxo-2-azaspiro[4.5] decan-2-yl)-3-arylpropanamides 和 N-(tert-butyl) )-2-(3-oxo-2-azaspiro[4.5]decan-2-yl)-2-芳基乙酰胺衍生物

  摘要：

  摘要 2-(1-(氨基甲基)环己基)乙酸（加巴喷丁）与乙二醛和异氰环己基或芳香醛和异氰叔丁酯在温和条件下在乙醇中进行分子间Ugi反应，制备了两类新型N-环己基- 3-(芳基)-3-氧代-2-(3-氧代-2-氮杂螺[4.5]癸烷-2-基)丙酰胺和N-(叔丁基)-2-(3-氧-2-氮杂螺[4.5] 4.5]癸烷-2-基)-2-芳基乙酰胺衍生物，产率良好至极好。这是关于加巴喷丁、乙二醛和异氰化物的分子间 Ugi 三组分反应的第一份报告。另外根据理论研究，给电子基团增加了分子内氢键的强度，吸电子基团降低了分子内氢键的强度。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.09.061

文献信息

• Catalytic asymmetric Meerwein–Ponndorf–Verley reduction of glyoxylates induced by a chiral N,N′-dioxide/Y(OTf)₃complex
  作者：Wangbin Wu、Sijia Zou、Lili Lin、Jie Ji、Yuheng Zhang、Baiwei Ma、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc00273d

  日期：——

  An asymmetric Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reduction of glyoxylates was for the first time accomplished via an N,N'-dioxide/Y(OTf)3 complex with aluminium alkoxide and molecular sieves (MSs) as crucial additives. A variety of optically active α-hydroxyesters were obtained with excellent results. A possible reaction mechanism was proposed based on the experiments.

  乙醛酸酯的不对称Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原是首次通过N，N'-dioxide / Y（OTf）3配合物与烷氧基铝和分子筛（MSs）作为关键添加剂实现的。获得了多种旋光性α-羟基酯，具有优异的结果。根据实验提出了可能的反应机理。
• Chemoselective synthesis of biheterocyclic skeletons tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole and tetrahydropyrrolo[1,2-c]thiazole derivatives via multicomponent self-sorting domino strategy
  作者：Qun Cai、Feng-Cheng Jia、Deng-Kui Li、Cheng Xu、Ke-Rong Ding、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.104

  日期：2015.9

  A highly efficient chemoselective synthesis of multifunctionalized tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole and tetrahydropyrrolo[1,2-c]thiazole derivatives has been established from arylglyoxal monohydrates, nitriles, and thioureas. A series of control experiments suggested that this reaction proceeded through the convergent integration of two self-sorting domino sequences. This synthetic strategy is

  从芳基乙二醛一水合物，腈和硫脲建立了多官能化四氢-1 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑和四氢吡咯并[1,2 - c ]噻唑衍生物的高效化学选择性合成。一系列对照实验表明，该反应是通过两个自排序多米诺骨牌序列的融合整合而进行的。这种合成策略有望用于生物碱类似物的多样性导向合成。
• FeCl₃or MeSO₃H-promoted multicomponent reactions for facile synthesis of structurally diverse furan analogues
  作者：Xiangqing Chang、Xiongfei Zhang、Zhiwei Chen

  DOI：10.1039/c8ob00942b

  日期：——

  An intriguing conversion of arylglyoxal, cyclic dicarbonyl compounds and phenols to diverse furan analogues under FeCl3 or MeSO3H catalysis is reported. Utilizing this synthetic protocol, a variety of furan analogues could be easily obtained in moderate to good yields with different substituted patterns by varying the reaction medium. Atom-economical characteristics and mild conditions of this method

  据报道，在FeCl 3或MeSO 3 H催化下，芳基乙二醛，环状二羰基化合物和酚转化为各种呋喃类似物的过程非常有趣。利用该合成方案，通过改变反应介质，可以容易地以中等至良好的产率获得具有不同取代模式的多种呋喃类似物。该方法的原子经济特性和温和条件符合现代绿色化学的概念。
• Catalyst-free three-component sequencing for efficient assembly of [1,3] oxazine <i>N</i>-fused imidazole-2-thiones
  作者：En Chen、Jiaan Shao、Pai Tang、Ke Shu、Wenteng Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c8gc01766b

  日期：——

  A one-pot, catalyst-free, three-component sequential double-annulation from amine alcohols, glyoxal monohydrates and KSCN underwent imine formation/intramolecular cyclization/[3 + 2] cycloaddition.

  一锅法，无催化剂，三组分顺序双环化反应从胺醇、甘氧醛单水合物和硫氰酸钾中经历亚胺形成/分子内环化/[3 + 2] 环加成。
• p-TSA-catalyzed facile and efficient one-pot eco-friendly synthesis of novel isoxazolyl amino furo[3,2-c]quinolinone derivatives in aqueous medium
  作者：Nagi Reddy Modugu、Praveen Kumar Pittala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.062

  日期：2017.10

  operationally simple approach for the synthesis of novel isoxazolyl amino furo[3,2-c]quinolinone derivatives by a one-pot three-component reaction of 4-amino-3-methyl-5 styrylisoxazoles, aryl glyoxal monohydrates and 4-hydroxy-1-methyl-2-quinolinone using p-TSA as the catalyst in aqueous medium was developed. The protocol proves to be an efficient and an environmentally benign in terms of high yields, operational

  通过4-氨基-3-甲基-5苯乙烯基恶唑，芳基乙二醛一水合物和4-水的一锅三组分反应合成新型异恶唑基氨基呋喃[3,2- c ]喹啉酮衍生物的绿色且操作简单的方法以p -TSA为催化剂，在水性介质中开发了羟基-1-甲基-2-喹啉酮。从高产率，操作简便，反应简捷，与各种底物的相容性，水作为溶剂和易于纯化等方面来看，该协议被证明是一种有效且对环境无害的方法。