五氯苯甲腈 | 20925-85-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 五氯苯甲腈
• 中文别名: 五氯氰基苯；2,3,4,5,6-五氯苯腈；五氯苯氰；2.3.4.5.6-五氯苯甲腈；五氯苯腈；2,3,4,5,6-五氯苯甲腈
• 英文名称: pentachlorobenzonitrile
• 英文别名: Pentachlor-benzonitril；2,3,4,5,6-pentachlorobenzonitrile
• CAS: 20925-85-3
• 化学式: C₇Cl₅N
• mdl: MFCD00173666
• 分子量: 275.349
• InChiKey: INICGXSKJYKEIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-191 °C
• 沸点：
  331.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿
• 保留指数：
  1733.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途：用作农药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氯苯甲腈 在 aluminum (III) chloride 、 potassium fluoride 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 溴 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 五氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种2,3,4,5,6-五氟苯酚的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,3,4,5,6-五氟苯酚的制备方法。该方法包括下列步骤：水中，将如式(VI)所示的2,3,4,5,6-五氟苯硼酸与过氧化氢进行氧化反应，制得如式(VII)所示的2,3,4,5,6-五氟苯酚。本发明的制备方法氧化反应在水中进行，成本低，对环境友好，且反应收率和纯度高，更适用于工业化生产。

  公开号：

  CN106673964A
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 氯 、 甲烷 作用下， 以99.6%的产率得到五氯苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度五氯苯腈的生产方法

  摘要：

  本发明涉及一种高纯度五氯苯腈的生产方法，所述生产方法包括以下步骤：a、氧化石墨烯的制备；b、改性活性炭催化剂的制备；c、改性活性炭催化剂的活化；d、苯甲腈的预汽化；e、氯化反应；f、捕集。本发明通过对催化剂进行优化选择，以及对催化剂进行改性并对改性活性炭催化剂进行充分的活化：同时还采用改进的复合床工艺；本发明通过上述催化剂和生产工艺的改进，大大的降低了氯化反应所需的温度，提高了产品的含量（≥99.6％），催化剂的使用寿命延长至720h。

  公开号：

  CN107597091B

文献信息

• Synthesis and antiinflammatory evaluation of substituted isophthalonitriles and trimesonitriles, benzonitriles, and terephthalonitriles
  作者：William P. Heilman、Robert D. Battershell、William J. Pyne、Paul H. Goble、Thomas A. Magee、Richard J. Matthews

  DOI：10.1021/jm00207a013

  日期：1978.9

  develop nonacidic, nonsteroidal, antiinflammatory agents without gastrointestinal complications, a series of cyanobenzenes was synthesized for antiinflammatory evaluation. Twenty-seven substituted isophthalonitriles, 19 trimesonitriles, 30 benzonitriles, and 16 terephthalonitriles were tested in the rat utilizing the carrageenan-induced pedal edema assay. Based on the performance of phenylbutazone in this

  为了开发无胃肠道并发症的非酸性，非甾体类抗炎药，合成了一系列氰基苯用于抗炎评估。使用角叉菜胶诱导的踏板浮肿测定法在大鼠中测试了27个取代的间苯二甲腈，19个对苯二甲腈，30个苯甲腈和16个对苯二甲腈。根据苯丁氮酮在该测定法中的性能（100 mg / kg时减少43.8％），以50 mg / kg的剂量给药的六种化合物可产生与该标准相当的炎症减少。但是，在小鼠中以这种水平给药的每种化合物的LD50值在40--56 mg / kg的范围内; 因此，在小鼠中，以该水平给药的每种化合物的LD50值进一步在40--56 mg / kg的范围内; 因此，没有必要进一步研究。在200 mg / kg时，有15种化合物的活性降低了20％以上，并且LD50值大于300 mg / kg。在这些氰基苯中，均苯三甲（16），4-氯苯甲腈，2-氯对苯二甲腈和2-氟对苯二甲腈分别减少32％，30％，46％和49％的水肿，是进行后续研究的最佳人选。
• Aprotic diazotization in the presence of cuprous cyanide
  作者：Angelo G. Giumanini、Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00331-6

  日期：1996.5

  In a procedure of extreme simplicity and rapidity a mixture of an aromatic primary amine, copper (I) cyanide and an alkyl nitrite in dimethyl sulphoxide yielded fair to moderate yields of the corresponding nitriles. Side processes observed were reduction (NH2 → H), nitration (NH2 → NO2) and hydroxylation (NH2 → OH). In the case of polyhaloanilines halogen dance products could be detected.

  在极其简单和快速的过程中，芳族伯胺，氰化亚铜（I）和亚硝酸烷基酯在二甲亚砜中的混合物产生相应至中等收率的腈。观察到的副反应是还原（NH 2 →H），硝化（NH 2 →NO 2）和羟基化（NH 2 →OH）。在聚卤苯胺的情况下，可以检测到卤素舞产物。
• Tuning the Properties of Graphdiyne by Introducing Electron‐Withdrawing/Donating Groups
  作者：Chipeng Xie、Xiuli Hu、Zhaoyong Guan、Xiaodong Li、Fuhua Zhao、Yuwei Song、Yuan Li、Xiaofang Li、Ning Wang、Changshui Huang

  DOI：10.1002/anie.202004454

  日期：2020.8.3

  The properties of graphdiyne (GDY), such as energy gap, morphology, and affinity to alkali metals, can be adjusted by including electron‐withdrawing/donating groups. The push–pull electron ability and size differences of groups play a key role on the partial property adjusting of GDY derivatives MeGDY, HGDY, and CNGDY. Cyano groups (electron‐withdrawing) and methyl groups (electron‐donating) decrease

  石墨二炔（GDY）的性质，例如能隙，形态和对碱金属的亲和力，可以通过包含吸电子/给电子基团进行调节。推挽电子的能力和基团的大小差异在GDY衍生物MeGDY，HGDY和CNGDY的部分性能调节中起着关键作用。氰基（吸电子）和甲基（给电子）可减少带隙并增加GDY网络的电导率。氰基和甲基会影响GDY的聚集，从而提供更多数量的微孔和比表面积。这些基团还赋予了原始GDY额外的优势：氰基的更强电负性增加了GDY骨架与锂原子的亲和力，
• 氟代苯腈类化合物的制备方法
  申请人：大连奇凯医药科技有限公司

  公开号：CN105523962B

  公开（公告）日：2018-03-13

  本发明公开了如通式(Ⅰ)所示的氟代苯腈类化合物的制备方法，以通式(Ⅱ)氯代苯腈类化合物为原料，在惰性气体存在下，以目标产物自身作为溶剂，经高温、高压条件下与无水氟化物反应，反应后产物经闪蒸制得目标产物。本发明以反应目标产物为溶剂，使氟交换反应产物中的主要成分只有目标产物，并采用惰性气体加压方式改善氟交换反应和产品分离条件，产品分离提纯采用闪蒸的方式，合理利用反应余热，整个工艺简便可行。本发明提供的方法原料易得，工艺简捷，节能降耗，从而更适用于工业化规模生产。
• 多氯苯腈催化氟化制备多氟苯腈的方法
  申请人：大连奇凯医药科技有限公司

  公开号：CN111004149B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了多氯苯腈催化氟化制备多氟苯腈的方法，属于精细化工中间体制备领域。将氟化盐、有机溶剂和吸电子取代苯硼酸酯，加热活化反应；接着加入多氯苯腈，加热升温至80‑120℃，边反应边精馏，接着补加多氯苯腈和氟化钾，边反应边精馏，得到多氟苯腈。该反应体系催化活性高，解决活性较低单腈基类化合物，在氟化反应时转化率低/选择性中等的技术难点，在反应过程中通过边反应边将产品蒸馏出来的方式，促进了反应不断正向进行，提高了反应收率，非常容易进行工业化生产。